说来避难吴地的蔡邕日子过得倒也平静，其间还有一件逸事可以让我们品味出蔡邕其人的一种苦中有乐的自适情怀。
有一次，一个吴地人家烧一截泡桐木用来做饭，不知为什么正好这件事情让蔡邕给碰上了，蔡邕从这截木头的燃烧的声音判断这截木头不是一般的木头，蔡邕就请求这家人把这块木头从锅底下抢救出来，让他带回去做一把古琴；怎么说蔡邕的面子也不小啊，这主人家没道理不答应。后来，蔡邕拿这截泡桐做成琴后，音色、音质确实不同凡响，而因为在这把琴的尾部还留下了一点被火烧焦过的痕迹，于是当时的人们便将这把由奇缘而得来的宝琴称之为“焦尾琴”。《后汉书·蔡邕传》里还讲到了一则逸事拉说明蔡邕其人的“妙操音律”：初，邕在陈留也。其邻人有以酒食召邕者，比往而酒以酣焉。客有弹琴于屏，邕至门试潜听之，曰：“憘！以乐召我而有杀心，可也？”遂反。将命者告主人曰：“蔡君向来，至门而去。”邕素为邦乡所宗，主人遽自追而问其故，邕具以告，莫不怃然。弹琴者曰：“我向鼓弦，见螳螂方向鸣蝉，蝉将去而未飞，螳螂为之一前一却。吾心耸然，惟恐螳螂之失之也。此岂为杀心而形于声者乎？”邕莞然而笑曰：“此足以当之矣。”也就是说蔡邕甚至都能够从琴声中辨别出一股杀气。
后来到了中平六年时（189年），汉灵帝死了，新皇帝登基，大奸臣、大军阀董卓做了司空，他不仅废了汉少帝，杀了何太后，还血洗后宫，把一干子宦官斩杀殆尽，以此掌握了朝廷的实权。董卓听说蔡邕的声名很高，就想拉拢蔡邕来给他充门面。蔡邕应该也知道这董卓是个喜怒无常、臭名昭著的危险人物，就称自己有病而拒绝了董卓的拉拢，没想到这一下竟把此时不可一世的大枭雄董卓惹急了，他大骂道：“我力能族人，蔡邕遂偃蹇者，不旋踵矣”，就是威胁蔡邕说你小子敢不来我灭你全族；蔡邕不得已而就范，没想到这一向粗暴的董卓居然也非常敬重蔡邕，三天竟使蔡邕升了三级，本来想让他去做巴郡太守，但还是舍不得就把他升职为侍中好留在身边（当时已经天下大乱），可见他对于蔡邕的非凡器重；虽然这其中还是不无董卓的自我标榜之意，可是对于多年来饱受迫害之苦而四处浪迹的蔡邕而言，已经足可以让他一时间感激涕零了。这还不算完，190年，汉献帝在董卓的安排下登基做了皇帝，蔡邕又被升任为左中郎将（所以后世往往称蔡邕为“蔡中郎”）；后来蔡邕又追随汉献帝（董卓）迁都长安，又被封为“高阳乡侯”，一个没有什么了不得的功业的人被封为侯爵，这在当时也可算得上是莫大的殊遇了。
董卓也经常认真听取蔡邕的意见，对蔡邕还算尊重，董卓像，选自《图像三国志》。董卓字仲颖，陇西临洮（今甘肃省临洮县）人。官至太师、郿侯，后因擅政被王允设计杀死。而且每次大宴宾朋的时候都会让蔡邕弹琴助兴，而蔡邕之所以没有拒绝，是因为他想趁着董卓高兴的时候让他听取一些自己的中肯意见。然而，这董卓是烂泥扶不上墙，他刚愎自用，很少真正采纳蔡邕的意见，于是有一天蔡邕对他的堂弟蔡谷说：“董公性刚而遂非，终难济也，吾欲东奔兖州，若道远难达，且遁逃山东（指当时的华山以东）以待之，何如？”意思是，我看董卓这家伙迟早要出事儿，不如我们到兖州去吧；如果由于兵荒马乱到不了兖州，那我们就找个地方躲起来等待时机吧。可是，蔡谷却对他说道：“君状异恒人，每行观者盈集。以此自匿，不亦难乎？”，意思是，哥哥你啊长得太特别、太出众了，一看就知道不是个平常人，只要你一上街马上就会有人出来围观（从而就会有熟悉的人认出你）；所以，我们想要躲藏起来，是很难的啊。蔡邕觉得弟弟说得有道理，就打消了逃亡的念头。
应该说蔡邕还是具有一定的识见的，毕竟董卓干出的那些令人神共愤的事情太多了；可是由于种种不遂人愿的天命所使然，蔡邕只能将自己的那一丝可怜的对于董卓的幻想继续怀抱下去（他是在追随董卓，更是在追随汉献帝，这一点正统派谁也不能责难），他已经没有了退路，只能硬着头皮向前——无论如何，我们想他对于董卓的感情一定是极其复杂的。
也就是这复杂的感情将蔡邕推向了人生的不归之路……