如何完好地在监狱中生存下去，是对每一个囚犯的挑战，特别是对我们这些政治犯。我们不仅要在监狱里生存下去，还要保证在走出去时不丧失甚至加强自己的信仰。为此，你必须知道敌人的意图，并采取恰当的策略破坏敌人的意图。
——曼德拉自传《漫漫自由路》
曼德拉知道，监狱就是要摧毁自己的精神和信仰，为了这个目的，他们会不择手段。所以，自从第一天上岛，曼德拉就做好了和监狱长期斗智斗勇的准备，而监狱也十分重视曼德拉，知道这家伙能惹出不少事端。所以这次，曼德拉不会像第一次来罗本岛一样那么“惬意”，不仅牢房不再宽敞，并被单独关押，连上次那批对曼德拉等人态度较好的狱警也被全部调离。这次看守他们的，全是一些冷酷、残暴的白人警察，他们将黑人囚犯当成牲口对待。
但曼德拉也不甘示弱，既然敌人早有准备，那自己就耐心等待时机，见缝插针，不断打击那些看似蛮横粗鲁实则很好“欺负”的狱警。不过狱方太过强势，所以这场漫长的斗智斗勇，双方各有胜负。
有些白人狱警脾气暴躁，会忍不住殴打犯人。这些犯人被揍之后就会来找曼德拉求援，因为曼德拉是律师，而且威望很高。曼德拉也乐意帮他们讨回公道。一次，一个阿扎利亚泛非洲主义者大会的成员被揍了，曼德拉便以律师的身份向监狱长投诉，监狱长当然是维护自己属下的，他找来那位狱警，结果他矢口否认打人的事，监狱长便以此为由将曼德拉打发走了。不过，为了避免类似的事再发生，监狱长不久之后还是把那名狱警调走了。
还有一次，一个叫博加特的犯人遭到了殴打，而且伤势较重，他也来请求曼德拉的帮助。曼德拉再次向监狱长投诉，监狱长看到博加特的伤势，便同意将那名狱警调走。但曼德拉认为这样太便宜那名狱警了，便希望对他进行审判。这时，监狱长却板起脸来否认打人的事，还叫来了博加特当面询问，博加特迫于他的淫威，居然否认了被打的事实。曼德拉愣在当场，只得悻悻地离开了，他还在背后听到了监狱长的嘲笑声。这次事件让曼德拉学到了一点，那就是不能将自己的勇敢套用在其他犯人身上。为了避免这类事情再发生，他决定如果谁再找他帮忙，就必须写一份正式的委托书，写明缘由，并签上自己的名字。
这件事也促使曼德拉开始思考如何在犯人和狱警的地位如此悬殊的情况下进行有效的抗议。思考的结果是，他必须找到狱警的软肋。他观察发现，这些白人狱警虽然蛮横，但文化水平普遍不高，对监狱的规章制度并不算特别熟悉，他便打算从这点入手。一次，曼德拉等人被带到办公室按手印和照相，曼德拉便要求狱警出示南非监狱管理局局长的签字文件。狱警以为曼德拉是在没事找事，便大声呵斥他。结果曼德拉有理有据地告诉他：根据南非政府的规定，要想给犯人拍照，就必须有监狱管理局局长的亲自审批。这让那几个对监狱法律一知半解的狱警大为挠头。
这件事情虽然触怒了狱警，很有可能会招来他们暗地里的报复，比如向监狱长谎称他不服从管理，因此减少他的食物或关他禁闭，但另一方面，这些关于法律的抗争也让狱警认识到，最好不要轻易招惹像曼德拉这样懂法的人，因为万一他较起真来，也许自己就饭碗不保了。
曼德拉等人利用狱警文化低的第二个例子是关于借阅期刊的。因为他们多是政治犯，政府为了防止他们出去后仍有能力继续参与政治事务，所以在岛上一直对他们实施“信息屏蔽”，不让他们读报，也不让他们接触有关外界信息的一切刊物。但南非政府为了向国际社会展示自己的“人道主义”，允许他们进行学习，甚至可以攻读南非大学的函授学位——当然，政治、军事一类的学科是被禁止学习的。为此，政府允许他们借阅一些学术性的期刊。曼德拉等人便利用狱警知识面的匮乏，借阅一些看似是学术期刊，其实里面有大量社会新闻的杂志。一次，一位要攻读会计学位的犯人要求借阅《经济学人》杂志，狱警望文生义，便同意了。他不知道的是，《经济学人》杂志给自己的定位不是杂志，而是报纸，所以它上面会刊登很多的政经新闻。通过这本期刊，曼德拉等人了解了很多的外界消息。等政府发现这个漏洞并补上时，已经过去很久了。
当然，狱方也不全是愚蠢的狱警，他们有的还利用曼德拉的求知欲设计陷害过他。一次，他们在走廊上故意丢了一张报纸，并伪装成是一名狱警不小心落在那里的。曼德拉经过时便偷偷将报纸塞进了衣服里带回房间。曼德拉已经足够谨慎了，他为了不被逮到，直到半夜才拿出来看。结果，因为看得入迷，所以他压根没发现早已等候多时的三名狱警。结果，因为违反监狱规定，曼德拉被判单独监禁三天——在不给饭吃的前提下。
有过监禁经历的人都对被关小黑屋心怀恐惧，在那一刻你会觉得全世界只剩下你一个人，思维很容易就会被各种胡思乱想所淹没，因此陷入疯狂。加上不给食物，很多人撑不到几天就彻底绝望了，出来时整个人变得迟钝、麻木。但曼德拉知道狱方的把戏，他收摄心神，不想那些纷扰的问题，并利用这段空闲的时间好好休养身体。所以虽然第一天没有食物时他会有点难受，但到了第二天、第三天，却丝毫感觉不到饿了，甚至还因为长时间静心的关系感到一阵愉悦。这有点像中国传统的辟谷养生，的确，曼德拉作为一名40多岁的黑人领袖，似乎在这方面很具有东方哲人的气质。
当然，曼德拉的斗争经验也不全是激进的，有时他也会从一些冲突中发现妥协的价值。一次，他得知一位领导要来视察罗本岛，便认为可以通过直接向该领导抗议的方式来为犯人争取权利。结果，当他不顾阻拦，在领导视察时冲过去向其反映监狱的暴行时，他得到的不是安慰，而是愤怒。结果，这次曼德拉又被判处4天单独监禁。
这次事件让曼德拉体会到：监狱长不希望自己的权威被挑战，上级也不愿意下级在公众面前给自己难堪。所以，如果最终目的是想让犯人获得更好的待遇，那着力点不在领导，而在基层狱警。因为要想让领导满足自己的需求必须经过层层审批和漫长的等待，而和狱警搞好关系，他就会直接帮你找来你要的东西。这种结论虽然有点现实，但为了所有囚犯，曼德拉不得不考虑这种可能性。