失去的永远不会比你手上现在握住的多。
——丘吉尔
（一）
1905年7月，巴尔弗内阁提出的“关税壁垒”议案在议会表决中被否决了。按照英国的政治传统，巴尔弗内阁应该集体辞职，但巴尔弗首相却拒绝辞职。义愤填膺的丘吉尔立即攻击他说：
“在其他一些事情上，我对首相的聪明才智十分敬佩，他的品格就像内政大臣一样崇高……但首相拒不辞职，则是对议会传统的藐视，将使英王的荣誉蒙受耻辱。”
对于丘吉尔的攻击，巴尔弗回敬道：
“一般说来，我不希望把这种有预谋和粗暴的谩骂作风带到议会大厅中来。倘若事先经过谋划，措辞应当更文雅一些；倘若是非常粗鲁，则无疑会暴露出其内心的真实情感。”
这次演说恐怕是丘吉尔第一次在议会中如此粗鲁地表达自己的政治观点。在大多数情况下，他都能很好地控制自己的情绪，这一次为什么失控了呢？
原来，丘吉尔此时正在收集资料，撰写父亲伦道夫的传记。他的父亲只活了46岁，而他现在已经30岁了。如果他只能活到父亲那个年龄的话，他的人生岂不是已经走过了三分之二？
正是出于对岁月流逝的恐惧感，丘吉尔才急不可待地想要实现自己的政治抱负，对不得人心的巴尔弗内阁发起了攻击。
1905年底，巴尔弗内阁终于在多方压力之下倒台了，巴尔弗辞去首相之职。自由党领袖坎贝尔-班纳曼于12月5日组成新政府，解散了议会，并确定于次年1月举行大选。
这对丘吉尔来说无疑是个天大的好消息，因为此时他已经在自由党内站稳了脚跟。坎贝尔-班纳曼看到这几年丘吉尔的表现不俗，便邀请他在内阁中担任财政副大臣。
在英国内阁中，财政大臣是仅次于首相的职务，往往会成为首相的继承人。当年，丘吉尔的父亲伦道夫勋爵就曾当过5个月的财政大臣。但丘吉尔辞谢了新任首相的好意，因为他十分了解自己。他一看到数字就感到头疼，财政副大臣的职务显然并不适合他。
经过权衡之后，丘吉尔要求改任殖民地副大臣这一地位较低的职务。他到过印度、埃及、苏丹和南非等多处英国的殖民地，对殖民地的情况知之甚详。而殖民地大臣额尔金则对殖民地问题了解甚少，而且是上议院议员。因此，丘吉尔可以全权代表殖民地事务部在下议院发言，这无疑为他充分发挥积极主动性、发表独立见解、施展才华提供了更加广阔的舞台。
按照规定，内阁各部大臣及副大臣都可以配备私人秘书。丘吉尔的秘书是瘦瘦高高、博学多才的年轻人埃迪·马什。埃迪·马什的文学造诣颇高，在修辞学方面的审美能力尤其令人敬佩。作为丘吉尔的秘书，埃迪是十分称职的。他不但能为性急的丘吉尔很快地准备好各种资料，还能在丘吉尔发脾气时劝住他。从此之后，两个建立了深厚的友谊，并一直合作到1953年埃迪去世时为止。
1905年底，丘吉尔带着马什住进威斯敏斯特附近的米德兰特旅馆，并在一连串的政治集会上发表了极受听众欢迎的演说。因为他不得不面对1906年举行的大选。
在演讲中，丘吉尔充分运用了丰富的阅历和娴熟的演说技巧，与政治对手威廉·乔因森-希克斯展开辩驳。威廉·乔因森-希克斯是一位强有力的宗教界人士，在关税改革问题上是个稳健派。他抓住丘吉尔由保守党人转为自由党人的这一事实，指责丘吉尔的政治态度前后矛盾。
在曼彻斯特的一次演说上，威廉·乔因森-希克斯甚至印了攻击丘吉尔的小册子，当面递给了丘吉尔。丘吉尔再也不是初出茅庐的雏鹰了，他已经学会如何应付这种令人尴尬的局面。他接过小册子，不慌不忙地回答说：
“我为保守党工作时，确实说了一些蠢话。我退出保守党，正是由于我不愿继续说蠢话。”
说完，丘吉尔把那本小册子一把撕碎，露出一副不屑一顾的神色。
丘吉尔的机智逗得听众们哄堂大笑，也让那些试图攻击他的保守党人自讨没趣。从此之后，丘吉尔步入了自由党的行列。不久之后，他便以自由党党员的身份当选为议员。
（二）
大选结束后，丘吉尔立即精力充沛地投入到殖民地事务部的工作当中。他与他的顶头上司额尔金勋爵年龄相差悬殊，性格迥然各异，阅历和修养自然也有很大区别，在工作中难免会有一些摩擦。不过，出于对丘吉尔能力的欣赏，额尔金勋爵忍受了丘吉尔的高谈阔论和坏脾气。
额尔金在处理与丘吉尔的关系时显得很老道，他总是先耐心地听取丘吉尔关于各种问题的高谈阔论，然后再坚持自己的意见。他曾说：
“我决心让他接触一切政务，但要对他有所控制。”
殖民地事务部的一位官员曾写道：丘吉尔时常“同额尔金勋爵呆在一起20分钟，或半个小时。他总是一边在办公室里来回踱步，一边滔滔不绝地倾吐自己的看法。额尔金勋爵则几乎坐在一边一言不发，直到丘吉尔说完，他才转过身来说：‘我不同意你的意见，我也不会那样做。’。”
总的说来，丘吉尔与额尔金勋爵之间的关系处理得还算不错，两人平时来往时也都表现出他们固有的绅士风度。尤其难得的是，在处理重大政策问题方面，他们总会保持相对一致的意见。
在殖民地事务部工作将满一年时，丘吉尔在给额尔金勋爵的信中表达了自己的感激之情。他在信中写道：
“没有一个人能像我这样感到幸运，在第一次参加内阁之际，就遇到一位对人信任、宽大为怀的上司。在处理政务的过程中，我从你的教诲和楷模中学习到很多东西。而如果我在别的地方，或许我的一生依然是茫无所知。”
丘吉尔从额尔金勋爵那里学到了不少从政经验，额尔金勋爵也从丘吉尔敏锐的政治嗅觉和勇于承担责任的作风中获益良多。在处理南非问题时，丘吉尔便做出了很大的贡献。他主张给予南非的布尔人一定的自由。他在议会辩论中答辩时宣称：
“如果要使英国在南非的统治持久稳定，就必须长期取得布尔人的合作。”
丘吉尔在下议院提出的给布尔人有限自由的方案获得了议会的批准。1906年7月31日，坎贝尔-班纳曼内阁公布了南非问题的解决方案，决定让布尔人的共和国在英帝国范围内实行自治，并于1907年开始实施。
1907年下半年，丘吉尔赴英国各东非殖民地作了一次为期3个月的半视察半休假的旅行，东非地区丰富的自然资源也引起了丘吉尔的强烈兴趣。他的心中萌发出一个雄心勃勃的计划——如果在这里大修铁路、大建电站、大盖工厂的话，东非沉睡的丛林、滚滚而去的瀑布都将从无穷的潜力变成大英帝国巨大的财富。于是，他一边旅行，一边把即兴而来的设想倾注笔端。遗憾的是，额尔金对丘吉尔不断寄来的汇报和备忘录并不感兴趣。
丘吉尔只好退而求其次，将他在东非的见闻撰写成文章，在《滨海杂志》上连载，以期引起民众的关注。不久，他又依旧例对其增补编撰，以《我的非洲之行》为题发行了单行本。在这本书中，丘吉尔提出了一些开发非洲、在乌干达进行国家社会主义实验的设想。
在处理繁杂的殖民地事务的同时，丘吉尔也未放弃对国内事务的关注。在非洲之行即将结束之时，丘吉尔曾写信给商务部劳动统计局局长，向他请教关于运用德国在职业介绍、残疾保险等方面的经验，并把他们的成功经验移植到英国来，以便“在比较低水平的国家保险的基础上，加强现存的社会保险机构”。
丘吉尔甚至已经开始构思演讲稿，打算于1908年1月底在伯明翰发表关于社会改革问题的演说。他曾对埃迪说：
“提出建立最低生活工资标准，确立保险体制，以使人们不致因意外事故、患病或体弱以及竞争失败而丧失生计，这将是我演说的主题。”
与此同时，丘吉尔对自己的老本行——军事也产生了浓厚兴趣。他与海军元帅费希尔建立了亲密的关系，并系统地了解了英国海军的改革情况。
十分明显，丘吉尔并不满足于做一个小小的殖民地副大臣，他还有更高的理想。事实也证明：他在国内事务和军事方面投入的精力都没有浪费。因为，他很快就要在这两个领域施展才干了。
（三）
丘吉尔回到伦敦后不久，坎贝尔-班纳曼首相就因突发中风而辞去了首相之职。财政大臣阿斯奎斯奉英王爱德华七世之诏，开始筹划组建新内阁。
阿斯奎斯想让丘吉尔担任海军大臣或地方政府事务大臣，但现任海军大臣特威德蒙斯勋爵是丘吉尔的姑父，他不想取而代之，便退而求其次，选择了地方政府事务大臣一职。然而，现任地方政府事务大臣是内阁中唯一的工联主义者约翰·伯恩斯，他根本不愿意离开这一职位。
几经考虑，阿斯奎斯首相决定安排丘吉尔接替劳合·乔治担任商务大臣一职，劳合·乔治则接任阿斯奎斯本人的财政大臣之职。阿斯奎斯首相还答应丘吉尔，他会将商务大臣的地位提高到内阁大臣的等级。
就这样，1908年4月丘吉尔进入内阁，时年34岁，成为英国政府近50年来最年轻的内阁大臣。
根据英国1707年摄政法的规定，丘吉尔在就任内阁大臣之前必须辞去下议院议员的职位，重新参加补缺选举。丘吉尔不得不于4月中旬来到曼彻斯特展开竞选演说。然而，时过境迁，今日的曼彻斯特已经不是两年前的曼彻斯特了，曾经支持丘吉尔的大部分爱尔兰人都转向保守党。保守党人也趁机兴风作浪，在《曼彻斯特信使报》上刊登了诬陷丘吉尔的信件，说他在南非时越狱违背了他立下的绝不逃走的誓言。
结果，丘吉尔在内阁大臣竞选中落选了。好在丹迪市在关键时刻向丘吉尔发出邀请，请他到该选区参加竞选，才使他避免了尴尬的失败。
现在，他终于可以放心地到商务部上任去了。上任的第一天，丘吉尔就在办公室的写字台上摆了一尊拿破仑的小铜像。拿破仑是丘吉尔最佩服的法国人之一，也是他的偶像。这尊小铜像似乎表明，丘吉尔想做一个拥有英国最高权力人——首相。
商务部的职能范围十分广泛，贸易问题、运输问题、工业问题、劳工问题，甚至专利和版权问题都归商务部管辖。而当时英国的工人运动方兴未艾，罢工事件时有发生。因此，丘吉尔一上任便开始进行社会改革，试图解决劳工问题。
这位出身贵族的商务大臣从社会稳定的角度出发，出台了一系列有利于工人的措施。他向议会提交了“血汗劳工”问题的法案，以保障底层工人的生活；他率先在煤炭工业系统建立了8小时工作日制度；在商务部内设立劳工职业介绍所，帮助失业者寻找工作，帮助企业家雇佣工人，减少因失业引起的惊恐情绪；制订了强制保险法案，包括失业和残疾保险，以确保工人们在失去工作机会和丧失劳动能力后还能维持基本的生活。
为了筹措解决保险问题的资金，财政大臣劳合·乔治曾提出增加1400万英镑的财产和地产税的方案，打算通过向富人征税的方式来弥补为工人缴纳保险的开支。但是，这一法案引起了代表贵族和大资产阶级利益的保守党人的强烈反对。他们先在下议院中逐条批驳了劳合·乔治的财政计划，又于11月凭借在上议院中的多数席位彻底否决了劳合·乔治的财政预算。
为了打破僵局，丘吉尔站了出来，主动请缨，要担任劳合·乔治“预算同盟”的主席，与代表贵族和大资产阶级利益的保守党人展开唇枪舌战。为此，有人指责他说：
“贵族的儿子背叛了贵族。”
实际上，丘吉尔和劳合·乔治不过代表了自由党中要求彻底进行社会改革的那部分人。进行彻底的社会改革不但符合英国的长远利益，也符合自由党人的利益。因为他们的行动很容易赢得工人的好感，可以让工人们明白，自由党比工党更加关注工人的生存状态。
果然，丘吉尔的种种努力不但获得了工人们的好感，也因罢工事件减少而受到了议会和内阁的好评。