我喜欢微笑着战斗的人。
——丘吉尔
（一）
丘吉尔从南非回到伦敦之时，时任英国首相索尔兹伯里已经解散了议会，宣布举行下议院选举。保守党人试图利用英布战争期间甚嚣尘上的沙文主义热潮，夺取下议院的多数议席。他们的口号是——南非战争进行到底。保守党领袖约瑟夫·张伯伦认为，战争还没有真正结束，布尔人很有可能以游击战的方式卷土重来。因此，他在在竞选演讲中说：
“政府在议会中失掉的每一个席位，都将是布尔人赢得的席位。”
丘吉尔瞅准了时机，打算利用自己在南非的传奇经历，再次竞选奥德姆地区的议员。现在，丘吉尔在民众心目中再也不是那个只能写作的战地记者了，而是机智勇敢的英雄，是上流社会认可的人。
丘吉尔找到了他的堂兄玛尔巴洛公爵九世，希望他能支持自己。玛尔巴洛公爵九世当即表示，他愿意出400英镑作为丘吉尔的竞选经费，此后每年年捐100英镑给当地的保守党组织。业已改嫁的母亲也不遗余力地帮助他竞选，她利用前夫伦道夫的社会关系，请殖民地大臣约瑟夫·张伯伦在奥德姆的一次竞选集会上发表演说，支持丘吉尔。
作为英布战争中的传奇英雄，丘吉尔赢得了奥德姆地区民众的广泛支持。在他刚刚逃出布尔人的牢笼时，奥德姆地区的民众便写信向他表示祝贺，甚至连支持自由党的选民都表示在下次选举中“不管政局如何”都将投他的票。保守党人也不失时机地利用丘吉尔的传奇经历大作文章。他们请了专业的歌手为丘吉尔谱写赞歌，并在音乐厅里公开演唱。一时间，要求选举丘吉尔为奥德姆地区议员的呼声响彻了大街小巷。许多支持者高举着丘吉尔的照片，在大街上呼吁道：
“我们需要英雄温斯顿，奥德姆需要英雄温斯顿，下议院需要英雄温斯顿，英国也需要英雄温斯顿……”
丘吉尔则乘坐马车，在民众的前呼后拥中上街发表演说。他公布了在英布战争中获得的第一手材料，并特别宣传了他本人传奇般的英雄事迹。丘吉尔占尽了天时、地利、人和，轻而易举地赢得了民众的支持。结果，丘吉尔在奥德姆地区选出的3名议员中排名第二，顺利地夺回了上次选举中在该区所失去的席位。
从此，丘吉尔开始了他长达61年的政治生涯。
面对如此光鲜的胜利和荣誉，26岁的丘吉尔一改过去张扬的作风，发表了一篇成熟、大度的演说。他在演说中谦卑地指出：
“你们推举了3位有较高才能的人，我不过是第四位。令人诧异的是，自由党候选人朗西曼先生却站在失败者中间。不过，我们不可能全是胜利者。”
丘吉尔的演说技巧十分娴熟，处世态度也非常谦卑。英国著名新闻记者史蒂文斯评价他说：
“论年龄，甚至论气质，温斯顿还是个孩子；但若论个人抱负、深思熟虑、运筹自如、有的放矢、手段高明等方面，他已经是一个成熟的男子汉了……”
奥德姆地区的选举结束后，保守党人向丘吉尔发出了邀请，希望他们能到其他地区帮助该党发表助选演说，连约瑟夫·张伯伦等保守党领袖也请他前去捧场。丘吉尔很聪明，他清楚地意识到，这是一次在全国范围内提高自己声望的大好时机，也是为从事政治活动激烈资金的机会。在此后的几个月里，丘吉尔四处发表演说，不但赢得了巨大声誉，也赚了个盆满钵满。
多年之后，丘吉尔回忆这段经历时说：
“除了星期日以外，我差不多每晚都要演说一个小时或更多的时间，有时一昼夜演说两场。”
丘吉尔终于找到了适合自己的职业。他喜欢那种吵吵嚷嚷的热闹场面，喜欢那种众星捧月的感觉，而这正是政治家需要具备的基本素质。由此可见，丘吉尔选择从政是完全符合他的性格特点的。
（二）
1901年1月，在位长达64年的维多利亚女王逝世，女王的长子威尔士亲王继位为国王，称爱德华七世（1901-1910年在位）。大英帝国也迎来了一个悲惨的转折点，由鼎盛走向衰落，贵族地位和影响力开始衰退，资产阶级、工人和农民在政界的影响力日益凸显。
2月15日，丘吉尔第一次作为议员走进了位于泰晤士河畔的议会大厦——威斯敏斯特宫。他昂首阔步地走到下院保守党后座议席的第一排坐下，这是他的父亲伦道夫勋爵曾经坐过的位置。按照惯例，新议员应该在进入下议院后一个月发表亮相演说，但这位“伟大的急于求成的年轻人”不愿等那么长时间。在进入议会的第四天，丘吉尔便发表了在下议院的首次演说。
演说的主题依然是英布战争，这是丘吉尔最熟悉的话题。为了取得轰动效应，丘吉尔作了精心的准备，并尽力把全部内容背诵下来。传奇英雄的亮相演说吸引了众多的听众。那一天，下议院里座无虚席，连走廊上都挤满了人。
丘吉尔的演说获得了巨大的成功。针对自由党人士指责保守党政府烧毁布尔人庄园的行为，丘吉尔进行了辩护，这更赢得了保守党的掌声。之后，他又阐明给予布尔人以自由，并将投降条件规定得宽大一些的观点。他说：
“无论哪一个民族，都没有像布尔人那样在言论上得到如此多的同情，而在事实上又得到如此少的实际支援。”
殖民地大臣约瑟夫·张伯伦听到丘吉尔居然攻击保守党的政策，当即心生悔意。他悄悄地对邻座的议员耳语道：
“议会的席位就这样白白扔掉了。”
虽然诸如约瑟夫·张伯伦这样的保守党领袖对丘吉尔攻击该党的政策极为不满，但自由党人和保守党的年轻议员们却给予他极大的支持。首相索尔兹伯里侯爵对丘吉尔的表现也十分满意。
在演说结束时，丘吉尔很有技巧地把自己和他的父亲联系起来。他说：
“这里，如果不表达我的感激之情，我将无法安然入座。感谢诸位善意而耐心地在下议院听我讲话。我完全知道这种善意与耐心赐给我，并非出于我本人的原因，而是由于在座许多尊敬的议员先生至今仍保留着某种美好的回忆。”
丘吉尔步下讲台，向自己的座位走去。自由党领袖劳合·乔治热情地站起来，挤到走道上，迎上去紧紧地握住丘吉尔的双手。丘吉尔成功了，这次亮相演说让他成为大部分自由党和保守党人都支持的新议员。
精明的丘吉尔知道，如果无条件地服从政党领袖的想法的话，他将会做一辈子的议员，永无出头之日。要想走上政治快车道，他必须像他的父亲伦道夫勋爵那样，在党内建立自己的派别，同党的领袖们唱对台戏。
因此在随后的几个月里，他结交了几个和自己志同道合的保守党议员，同下议院中的自由党右翼站在一起。漫画家们把这个小集团与当年伦道夫勋爵的“第四党”相提并论，将其称为“休里干斯”。这一名称是由这个小集团中最著名的成员休·塞西尔勋爵的名字引申而来。塞西尔勋爵是首相索尔兹伯里的小儿子，在英国政坛上具有很大的影响力。
不久，这个小集团的名字就被传得走了样，被人们称作“胡里干”了。“胡里干”在英文中是小流氓、小混混的意思。不过，人们这样称呼丘吉尔的政治小集团并没有什么贬义。“胡里干”成员在政治上极为活跃，他们一个接一个地相继邀请两党政治领袖吃饭，和一些著名政治活动家经常在一起共同探讨政治问题，思考着英国的未来。
实事求是地说，丘吉尔公开和保守党唱对台戏是有作秀成分在内的，但也是他对政见的自由表达，是在为英国的利益着想。因此，他那从公正、公平的角度提出来的诸多方案大都得到了民众和舆论的支持。基于这一点，当时有一家自由党的报纸曾预测：这位大胆带头批评政府提案的年轻议员，有朝一日可能成为自由党的政府首相。
（三）
20世纪初，英国在国际市场上的垄断地位逐渐遭受到后起之秀——德国和美国的威胁。两国的矿产和重工业产品已打入英国国内及其殖民地市场，为此，殖民地大臣约瑟夫·张伯伦产生了设立“关税壁垒”的想法。他想让大英帝国本土和殖民地、自治领之间进出口商品享有优惠税率，而大英帝国范围以外的商品则加重关税，以降低德国与美国的工业产品在英国的竞争力。
约瑟夫·张伯伦是一位具有敏锐眼光的杰出政治家。他的这一主张也是符合英国的国家利益的。但在当时的条件下，实施这一政策的时机还不成熟。一旦实施“关税壁垒”，除了重工业能够得到一定的实惠之外，轻工业和普通百姓的生活都会受到严重的影响。因为“关税壁垒”会增加需要从国外进口原料的轻工业和造船业的成本，也会促使进口粮食价格的上扬。
1902年4月，“胡里干”成员邀请“伟大的约瑟夫”共进午餐。约瑟夫·张伯伦欣然前来，并诙谐地对丘吉尔等人说：
“嘿，年轻的绅士们，我是在一伙很坏的人当中用午餐呢！”
约瑟夫·张伯伦的诙谐把丘吉尔等人逗笑了。但在告别时，他们却笑不起来了。因为约瑟夫·张伯伦向他们透露了“关税壁垒”。他说：
“你们，年轻的绅士们，像招待国王一样地招待我，为此，我要告诉你们一个像无价之宝一样的秘密——关税壁垒！这是将来，甚至是不久的将来的政治实质。你们要好好地研究它，彻底地弄通并掌握它。要知道，你们不会为殷勤地招待我而感到遗憾的。”
丘吉尔等人大吃一惊，明显感到英国政坛将爆发一场地震。为了弄清这一政策的利弊，丘吉尔展开了调查，请教财政专家。他很快发现，“关税壁垒”是跟根本不符合英国民众当前的利益的。于是，他在10月份来到自己的选区奥德姆城公开向选民们表示：他将坚定地维护自由贸易的原则。
1903年5月，约瑟夫·张伯伦在他的故乡伯明翰发表了主张实行“关税壁垒”政策的演说。丘吉尔预料中的政坛地震终于爆发了：约瑟夫·张伯伦的主张遭到了大多数民众和议员的反对，甚至连保守党内部也有不少人反对这一政策。
丘吉尔也抓住这一有利时机，向约瑟夫·张伯伦发难了。他给新任首相阿瑟·巴尔弗写信说，如果首相不明确表示对张伯伦的谴责之意，那么“我必须重新考虑我在政治上所持的立场”。巴尔弗也是自由贸易政策的拥护者，但他十分清楚，如果这一争论持续下去的话，保守党很可能会因此陷入分裂，影响内阁的稳定。因此，他只给了丘吉尔一个含糊其辞的答复。
实际上，当时的保守党已经陷入分裂状态。反对关税壁垒的保守党成员已经成立了保守党食品自由贸易同盟，由德文希尔公爵担任同盟主席。丘吉尔曾主张食品自由贸易同盟与自由党联合起来，但没有取得成功。自由党则利用保守党陷入分裂的有利时机，同刚成立不久的工党达成协议，在将来的选举中建立同盟关系。
如此一来，主张自由贸易的保守党人与自由党结盟的可能性就被排除了，保守党食品自由贸易同盟也濒于瓦解。丘吉尔现在意识到，他未来的政治前途不能寄托于陷入分裂的保守党，他必须转向与自己的政见相合的自由党。
1903年夏，保守党内阁终于因为在关税问题上的尖锐对立濒临垮台的边缘，殖民地大臣约瑟夫·张伯伦于9月18日辞去在内阁中的职务，另外3位主张自由贸易的大臣也同时辞职了。巴尔弗不得不着手组建新的内阁。人们满心以为，巴尔弗肯定会在新内阁中为政坛新秀丘吉尔留一个位置的，但巴尔弗根本没有考虑风头甚健的丘吉尔。
巴尔弗首相的做法终于促使丘吉尔下定决心：脱离保守党。
1903年12月，他在演讲中激烈地抨击保守党的政策，并讨好地对自由党说：
“感谢上帝，我们还有个自由党！”
（四）
1904年3月，丘吉尔开始自称为“独立的保守党人”。这是他第一次脱离保守党，也是他政治生涯中极为重要的一步。他的政见与保守党格格不入，与自由党则有颇多相似之处。如果长期呆在保守党内，他只能做一个颇有名气、但永无出头之日的异类。
丘吉尔脱离保守党之后，自由党议员们不失时机地鼓励他。自由党内著名的激进分子劳合·乔治甚至与丘吉尔成了无话不谈的莫逆之交。
5月末，丘吉尔在下议院的座位从保守党人一边转到了反对党一边。从前，他的父亲伦道夫勋爵也这样做过。伦道夫勋爵坐在反对党的座位上之后，就再也没有离开过，直至郁郁而终。丘吉尔会与他的父亲有同样的结局吗？显然不会！他正确地判断了形势，跳下了一条即将倾覆的破船，踏上了向上攀登的阶梯。甚至连约瑟夫·张伯伦都为保守党多了这样一个对手而感到不安。他曾对身边的人说：
“温斯顿是所有年轻人中最聪明的一个，巴尔弗任凭他离开保守党是犯了一个错误。”
丘吉尔脱离保守党后，曾有6个选区建议他以自由贸易的独立拥护者身份作为该选区下届议会选举的候选人。奥德姆地区的保守党人联合会也向丘吉尔许诺，只要议会存在，就让他继续担任奥德姆的下议院议员。丘吉尔知道，这些提议不失为一条政治出路，但绝不是最好的道路。要想登上的更高的权力之峰，他就必须获得一个大党的支持。加入自由党无疑是他最好的选择。
5月16日，丘吉尔来到英国著名的大城市曼彻斯特，向保守党“开炮”了。他抨击保守党是为大资本家服务的“强大同盟”，在国内贪赃受贿，在国外发动侵略；抨击“关税壁垒”政策是千百万人“昂贵的粮食”，百万富翁的“廉价劳力”。
说着，他还拿起一小块面包向听众晃了晃，朗声道：
“实施保守党人的政策时，你们将得到这样一块面包。”
丘吉尔的话刚说完，人群中就发出了一阵“嘘”声。显然，大多数人对关税壁垒政策都极为不满。
丘吉尔丢下手中的面包，伸开双手，手心朝下，往下压了压，示意大家安静。然后，他又拿起一块比第一块面包大得多的面包举过头顶，高声道：
“如果保持自由贸易，你们将得到这样一块面包啊！”
人群中立即爆发出热烈的掌声和欢快的呐喊。人们高举右手，大声呐喊道：
“自由贸易，自由贸易……”
1905年1月，丘吉尔被保守党组织秘书取消了保守党员资格。同年3月，当他对关税改革发表自己的看法时，一大帮支持政府的保守党议员在首相的亲自带领下退出了议会大厅。丘吉尔彻底与保守党脱离了关系。