勇气就是不断失败也不会丧失热情。
——丘吉尔
（一）
在进入内阁的这一年，丘吉尔还收获到了一份美满的爱情和婚姻。丘吉尔继承了父亲伦道夫勋爵敏锐的政治嗅觉，但却没能继承父亲在社交上的潇洒风度。尽管出身贵族的丘吉尔也像父亲一样，经常参加上流社会的社交活动，但他根本不和年轻的姑娘们接触。他参加社交的目的只是为了了解政治动向，而不是为了谈情说爱。每当接到舞会邀请函的时候，丘吉尔都会事先准备好一个小金属箱子，里面装着他喜欢的书和笔记本。讨论完政治话题之后，其他人纷纷去邀请年轻的姑娘们跳舞，丘吉尔就静静地走到角落里，坐下来读书、记笔记。
对丘吉尔这种类似清教徒的生活习惯，周围的人都议论纷纷，有人说他要打一辈子光棍了，也有人说他有同性恋倾向，而了解他的朋友则说：
“他整个身心都投入到工作当中了。在没有政治活动时，他就读书和写作……”
1908年的夏天，丘吉尔终于告别了单身生活。有一次，他跟堂兄玛尔巴洛公爵九世去丹迪市举行演说，晚上就住在当地的拉特兰小镇上。深夜时，他们住的公寓突然燃起熊熊烈火。由于小镇太过偏僻，消防队没有及时赶到，当地的大多数青年只是围在火场周围焦急地等待着。如果这样下去的话，整个公寓和里面所有的东西都会被烧光。
丘吉尔见状，立即高呼道：
“嘿，小伙子们，拿出你们的绅士风度来，赶快去救火吧！”
说完，丘吉尔率先冲进大火之中往外搬东西。众人见内阁大臣都冒着生命危险冲进火场搬东西了，也纷纷加入其中。当丘吉尔最后一次从里面跑出来时，公寓的屋顶在他背后几米的地方轰然倒塌了。人们都为他捏了一把汗，如果他再晚出来一秒钟的话，就会命丧火场了。
第二天，当地报纸报道了丘吉尔奋不顾身英勇救火的英勇事迹。这个贵族出身的内阁大臣成了当地人心中的英雄，许多少女也对他产生了爱慕之心。丹迪市一位名叫克莱门蒂娜的少女还给丘吉尔发了一封洋溢着爱情之火的电报。
丘吉尔来几个月前在丹迪市竞选时，克莱门蒂娜就被他那英姿勃发的身材和口若悬河的演讲所打动了。如今，丘吉尔那惊人的勇敢再一次征服了她的芳心。于是，她鼓起勇气给丘吉尔发了这样一封电报，并表示想与她爱慕的英雄见一面。
接到克莱门蒂娜的电报之后，丘吉尔的心底也悄悄燃起了爱情之火。他立即给克莱门蒂娜回电说：
“火灾是一种顶好的娱乐，我们痛痛快快地享受它的乐趣吧。”
几天之后，他便接受了克莱门蒂娜见面的邀请。在堂兄玛尔巴洛公爵九世的热心帮助之下，两个年轻人在丘吉尔出生的布兰尼姆宫相见了。
克莱门蒂娜长着一双漂亮的大眼睛，肤色白皙，一头乌发浓密而又柔软。更加难能可贵的是，她能说一口流利的法语，对政治也很感兴趣，和丘吉尔有着很多共同语言。两人聊着聊着就忘记了时间，忘记了身旁的一切。
经过几次接触后，丘吉尔感到，克莱门蒂娜就是他梦寐以求的女子，他必须向她求婚。克莱门蒂娜也对丘吉尔产生了深深的爱恋。于是，当丘吉尔向她求婚时，她毫不犹豫地答应了。
克莱门蒂娜寡居的母亲对丘吉尔也很满意，认为他是一个好儿子，也会是一个好丈夫。她对女儿说：
“我认为，一个好儿子一定会是个好丈夫的。”
就这样，丘吉尔与克莱门蒂娜于1908年9月12日顺利地步入了婚姻的殿堂。丘吉尔的婚礼吸引了许多人。丘吉尔是内阁大臣，其婚礼的规格相当高，主婚人是两位主教，证婚人则为财政大臣劳合·乔治，连英王爱德华七世也派人送来了一件特别的礼物——一根嵌有马尔巴罗家族徽饰的镶金马六甲手杖。大银行家卡塞尔还赠给这对年轻夫妇500英镑的礼金。
到场表示祝贺的人多达1400多人，教堂四周的街道上还挤满了大批的围观者。大部分人都是冲着丘吉尔内阁大臣的身份而来的，还有一部分人是来看热闹的。人们纷纷感叹道：
“这个清教徒终于结婚了！”
（二）
婚后，丘吉尔和克莱门蒂娜的生活过得十分平淡。像当时的大多数英国贵族家庭一样，丘吉尔很少过问家庭琐事。好在克莱门蒂娜是一个通情达理的女子。她不但有美丽的容貌、高雅的气质，而且还有极好的忍耐力。她不但能对付丘吉尔的各种要求和癖性，甚至是异想天开的怪念头，还能使他在发怒时冷静下来。
在两人共同生活的56年中，克莱门蒂娜成功地扮演了妻子的角色，成为站在丘吉尔背后最有力的支持者；而丘吉尔也为他能娶到这样的妻子而感到欣慰。因此，在此后的岁月中，他也总是千方百计地克制自己的坏脾气，配合着妻子对家庭生活所做的各种安排，并且始终对她爱护有加。
在丘吉尔结婚后的一年多，英国政坛再一次爆发了地震。1909年12月，下议院通过了一项决议案，谴责上院破坏宪法并篡夺了下议院的权利。随后，政府解散了下议院，并宣布于1910年1月举行大选。这主要是因为保守党人利用上议院多数席位否决了劳合·乔治提出的财政预算。在英国的政治传统中，上议院和下议院已经形成了一种默契，那就是——上议院不得否决下议院通过的议案。保守党人的行为打破了这一传统，自由党人立即指责他们破坏了英国立宪准则和立宪传统。
自由党本来可以依靠在下议院的多数席位开展反对上院的斗争，但他们太自信了，希望通过大选得到选民们的肯定。
1910年2月9日，大选结果出来了。令所有自由党人大跌眼镜的是：选民判定他们失败了。自由党在下议院失去了多数席位的地位，内阁也面临着垮台的危险。好在爱尔兰民族主义者和工党在关键时刻支持了自由党，才使内阁勉强维持了下去。
在自由党全面失利的情况下，丘吉尔在丹迪市的竞选却轻而易举地获得了成功。丘吉尔敏锐地意识到，工人阶层在政坛上发挥的作用已经越来越大，因此他与工党议会党团领袖结成竞选联盟，联手对付两名保守党人。代表贵族和大资产阶级的保守党人宣称：
“所有的文明都是贵族所创造的。”
作为玛尔巴洛公爵的后代，丘吉尔并没有为贵族唱赞歌。他站在公理一边，以他出色的演说技巧，强有力地表达了自己的政见。他说：
“奥德姆没有一个公爵、侯爵、伯爵或子爵不认为应该向他表示敬意。但是，我们应该更确切地说，供养贵族是整个文明世界的艰苦工作。”
丘吉尔此言遭到了亲朋们的责骂，不少人都说他“玷污门庭”。但工人阶层却十分佩服这位目光如炬的贵族政治家，他们纷纷将手上宝贵的一票投给了丘吉尔。
由于丘吉尔在这次竞选中表现突出，阿斯奎斯首相更加器重他了，遂将他调任到更加重要的职位上——内政大臣。
内政大臣是英国内阁中地位较高、权力很大的职务。年仅35岁的丘吉尔能登上内政大臣的宝座，不能不说是一种很大的成就。比起商务大臣来说，内政大臣的工作更具挑战性。内政部负责管理全国的监狱、少年罪犯营、消防队和伦敦警察局。该部可以建议国王赦免罪犯，对组织议会选举有一定的权力。全国的道路、桥梁、运河、矿山、农业、渔业、社会治安等，在一定程度上也属于该部管辖。在如此重要的岗位上，丘吉尔应对各种突发事件的能力得到了很大的提升，政治素养也有了很大的改善。
（三）
1910年5月，英王爱德华七世突然逝世，他的次子乔治继位为新的英王，称乔治五世（1910-1936年在位）。此时，大英帝国不但世界经济霸主的地位不保，世界军事霸主的地位也遭到了德国等后起之秀的威胁。为了重新瓜分世界，德国公开加强军备，其中对海军的投入尤其巨大。