杨宪益的父亲去世得早，对儿子的未来自然来不及规划；杨宪益的母亲或因她自己的人生没有什么遗憾，对儿子前途的选择也就没有什么太多意见。不像如今的许多家长，满心期望子女做这做那以弥补自己的缺憾、完成自己未实现的夙愿。所以杨宪益喜欢文学，就尽由他去，并不逼着他继承他那银行行长父亲的衣钵，也不想着利用现成的父执亲友的人脉，鼓动他往仕途上走。
杨宪益虽然生在一个与权贵有着千丝万缕密切关系的家庭，他与权贵却仿佛有着天然的距离，这当然与他做一个自由主义知识分子的人生道路选择有关。
1.罗家伦及中央大学
杨宪益对父亲的职业似乎完全没有兴趣，似乎也没有经济方面的天分。他的妹妹就说他连数钱的方式都很拙劣。杨宪益的工作目标很明确，打算牛津大学毕业回国后，就到一所大学去执教。
1937年七七事变爆发后，日本对中国的侵略全面展开，为了保存中华民族的文化、传统、教育精华不被日本侵略者毁灭，华北及沿海许多大城市的高等院校纷纷迁往祖国的腹地西南。抗战八年间，仅迁入云南省的高校就有十余所，其中最著名的，是由国立北京大学、国立清华大学与私立南开大学联合而成的西南联合大学。
杨宪益在哈佛大学向他发出邀请的同时，就收到了来自祖国西南联合大学的邀请，推荐人是时任该校中文系教授的沈从文，另一位是该校外文系教授吴宓。
杨宪益的小妹杨苡及其未婚夫赵瑞蕻是沈从文的学生，沈从文由此了解杨宪益。也许是他联系吴宓一同向校方推荐杨宪益的，而吴宓竟然也读过杨宪益上高中时写的一些诗歌，并留有深刻印象。其实也不奇怪，高中生的杨宪益写诗，是他在学术副刊上看到吴宓发表的一些所谓“旧瓶装新酒”的五言古诗，觉得很合心意，于是开始学写的。
所以吴宓与杨宪益虽然从未见过面，但也不算完全陌生。他二人推荐杨宪益，也不都是出于关系，当时国内尚无研究希腊、拉丁学问的学者，学校当然需要杨宪益这样的人才。
1940年秋的一天，杨宪益登上了归国之途。当他作别美丽古老的牛津大学，环顾校园，对数年丰富多彩的异国留学生活一朝结束，并没有多少留恋。20年前，徐志摩作别剑桥大学时，“挥一挥衣袖，不带走一片云彩”，因而感慨良多。而今杨宪益带走的何止是云彩，他带走的是牛津，是伦敦，因为英国的女儿他的未婚妻戴乃迭与他同行。
戴乃迭大概也不会有多少离乡别国的伤感，一是跟着心上人走，永远不会有天涯海角的感觉；二是所要去的是她自小生长后又一直怀念的地方；三是她的父亲当时还在中国工作呢。
杨宪益与戴乃迭从伦敦乘坐了一小时火车，来到英格兰南岸的大海港南安普敦，然后从那里乘船前往加拿大，再从加拿大乘船经上海到香港，从香港乘飞机抵达陪都重庆。
杨宪益未回国时，他的母亲徐燕若就已与大女儿杨敏如一道从天津来到重庆，住在市郊一个叫小龙坎的地方。中央大学校长罗家伦在那里有一幢别墅，许是战时他也不经济阔绰，所以一家人住在楼上，而把楼下出租。徐燕若即把楼下租下来。
母子久别重逢，徐燕若当然异常欢喜，可当她听儿子说过几天就要动身去昆明工作，马上又转喜为悲，以至于哭哭啼啼，一是舍不得与儿子才相聚又分离，二是担心昆明不安全。杨宪益显然是个孝顺的儿子，见母亲如此，心下不忍。罗家伦也下楼来劝杨宪益，希望他改到他的大学去工作，说学校的英语系缺教授。
中央大学西迁，在沙坪坝地属重庆大学校区的一个小山丘安家。嘉陵江从坡下蜿蜒而过。1939年秋，因学生人数增加，校舍不够，于是在嘉陵江上游的对岸一个叫“磐溪”的地方建立分校。
后来许多人在回忆中，都把中大分校的地名称作“柏溪”，杨宪益也不例外，可能是与四川宜宾市的柏溪镇弄混，也可能是因为“柏”与“磐”音相近而产生的误读。在中央大学的档案里，有一纸校长办公室1939年9月4日发给“总务处事处组”的《通知》，写明是在磐溪建立分校。杨宪益的小妹夫、毕业于昆明西南联合大学的赵瑞蕻，也来到该分校教书，五六十年后写回忆文章，写的也是“柏溪”：柏溪离沙坪坝北面约20里，在嘉陵江东岸，原是一个只有二十来户人家的小山村。中大在那里征得约150亩土地，创办了分校，可以容纳一千多学生。那里丘陵起伏，环山临江，有茂密的树林，潺潺的流泉，自然环境很不错，是一个教学读书的好地方。从码头往上沿山腰有一条石板路（也算是村里唯一的一条街吧），弯弯曲曲，直通分校大门口，两旁有茅舍和小瓦房、小商店、小饭馆。分校整个校舍分布在一座山谷里较宽敞的地方，高高低低，一层一层，学生教职员宿舍、教室、实验室、图书馆、大操场、游泳池等等，都安排在绿树掩映着的山谷平台间。我特别喜欢那里有一股清泉，从深谷流涌出来，沿山坡直入嘉陵江中。冬天水少，春夏间，尤其是暴雨时，那溪水便哗啦啦地奔流着了。我一到柏溪就住在分校最高点教师第五宿舍，真是运气，登高远眺，可以欣赏江上风帆、隔岸山色。从宿舍东头走出去，是一条幽径，有丛丛竹子；三月里油菜花开时，一片金黄色，香气四溢，真是美得很。在抗战艰苦的时期，生活困顿中，能在这个幽静的地方住下来，教学外还能从事写作和翻译，真有意外之喜。
杨宪益听从了罗家伦的建议，他立即给西南联合大学写了一封道歉信，实话实说，说母亲的缘故他们不能前往应聘了。
杨戴二人是在中央大学师范学院英语系工作，赵瑞蕻是在文学院外国语文系。初到柏溪任助教的赵瑞蕻在那里如鱼得水，心情好极了。在他笔下，中大分校不仅自然环境优美，人文环境也很好：系领导目光远大，有思想，有气魄，有胸怀，爱护人才；同事们也都积极工作，相处和睦。
杨宪益与戴乃迭在中大分校待了不到一年就离开了，原因是他们在那里生活得很不愉快，他们眼里所看到的景象、感受与妹夫完全相反。
首先是校方以杨宪益缺乏教学经验为由，只聘他为副教授；戴乃迭的英文虽然比学校的所有教授都好，但也因没有英国语言文学的学位，只被以讲师聘用。
其次是杨宪益、戴乃迭与学生们相处很融洽，他俩从学生们那里了解了许多国内的政治局势，包括激烈的国共斗争；得知本校的学生中既有共产党员，也有政府的耳目。一般师生的活动都处于特务的监视之下，而他与戴乃迭竟也很快便领教了。
他们因新从国外回来，行事与说话自由惯了，不免被学校当局视为危险的自由主义者。有次学生问戴乃迭对三青团的看法，戴乃迭竟直言不讳道，她从来就不喜欢这类组织，因为这使她想起纳粹德国的盖世太保。
这话传到校当局耳中，戴乃迭立刻被视为反政府分子，加上人们早就对她这样一个英国小姐怎么会嫁给中国一个普通的知识分子起疑，这下等于是找到答案了！戴乃迭是英国共产党间谍的流言在学校里不胫而走，事实上是戴乃迭真的被校方认定为英国共产党员。
杨宪益关心时局，觉得官方的《中央日报》的报道和观点只有一面之词，于是订阅了共产党的《新华日报》想加以参照，不料又被视为异类。学校里经常有可能是共产党员的学生或失踪或横死的消息传来，这既使杨戴对政府的行径反感，同时又切实感到人身安全所受到的威胁。
中央大学与政府的关系十分密切，校长都由中央政府直接任命，蒋介石甚至还一度亲自兼任过该校校长，杨宪益因此在心里对中大有些不以为然。
杨宪益的系主任叫张沅长，是校长罗家伦的内弟，比杨宪益年长整整十岁，复旦大学毕业后，留学于美国，获约翰霍浦金斯大学哲学博士学位，回国后在大学任教，在莎士比亚研究等方面颇有建树，后来也是储安平任主编的被视作中国自由主义知识分子旗帜的杂志《观察》的撰稿人之一。
可是他与政府走得很近，不，是直接走进政府，他于1943年任国民党中央宣传部专门委员会主任，1944年后任外交部专门委员、机要秘书、情报司司长等职，后去台湾。
杨宪益在回忆录中谈起张沅长，虽然相隔了半个世纪，笔下还是充满了鄙视。他把他与罗家伦都称为“国民党官僚”，甚至罕见地在笔下不避人身攻击之嫌：张教授毕业于美国的一所大学。他的长相像鼬鼠，像狐狸，他的大部分时间都用来在暗中监视学生，对于共产党嫌疑犯，他的嗅觉灵敏得很。罗校长……转而成为国民党政府的同情者，一心往上爬，想登上国民党官员的高位。他身材矮胖，长着两条短粗的腿，很像是一只熊。“鼬鼠”和“熊”表面上和我们是朋友，但当他们发现我们和学生的关系过分密切时，决定到学年结束就把我俩排挤出学校。
在同一个环境下，杨宪益与小妹夫的感受完全不同，这自然与他的立场与好恶有关，他在厌恶国民党政府及其追随者的同时，与共产党发生了关系。他的大妹夫、电子学家罗沛霖是中共党外的布尔什维克。
1937年南京沦陷后，罗沛霖决心跟共产党走，八路军驻陕办事处党代表林伯渠接见了他，并欢迎他到延安。1938年春，罗沛霖进入中共中央军委第三局，参与创建延安通信材料厂，次年受党组织派遣来到重庆，按董必武的指示在党外做统一战线工作。杨宪益就是在他的引荐下，见到了中共中央南方局文化宣传委员会秘书兼文化组组长徐冰。
杨宪益并非一个职业的革命者，缺少地下活动的经验，他对共产党所抱的同情乃至与其接触，也就难保不被“嗅觉灵敏得很”的人所觉察。他也有些大意，竟把徐冰写给他的两封介绍信放在一个抽屉里，这就被系主任轻易侦知了。
好在那天杨宪益多长了一个心眼，在去上课前，在抽屉上做了个记号。下课回来时，发现抽屉被人动过，料到信被人偷看过了。
果然第二天他就被张沅长请去谈话，说了一些在张觉得是告诫、在杨宪益听来却是威胁的话。这类的话此后又说过多次，其中有一句是说杨宪益他们刚从英国回来，不知道国内的情况有多复杂，与别人交朋友应该万分小心才是，否则可能会给自己带来很大的麻烦。
这话虽是冲着杨宪益、戴乃迭两人说的，但深究起来，所谓谨慎交友，不仅是指他二人所交的共产党及其周围的人，也暗含杨宪益所交的戴乃迭这个女友，因为他们认定戴乃迭是英国共产党，所以也才会在续签第二学年聘书时，只想留杨宪益，而不想留戴乃迭了。这也从侧面可以看出，校方对杨宪益虽然有些不放心，但并没有把他视为危险人物。
杨宪益、戴乃迭当时与罗家伦的关系，很可能并不像他50年后回忆起来给读者的印象那么对立和严重。杨宪益与戴乃迭结婚，主婚人之一便是罗家伦。而罗家伦来担任这一角色，并不是他主动的；也不见杨宪益受到什么压力，而是杨宪益他们在亲友中自己选定的。难以想象他们彼此关系很僵，杨宪益还会请罗家伦。以杨宪益的性格，也不至于为了某种目的，在自己的婚姻大事上自我委屈。
2.朱延丰及中印学会
1941年快到年底的时候，戴乃迭怀孕了，那时他们在贵阳。戴乃迭写信给她时在成都教书的母亲，可能在信中谈及贵阳医疗条件不佳，对分娩有些担心，她母亲便回信劝她到成都去生产，又说成都有个从山东迁去的齐鲁大学，是教会学校，她认识校长，可以介绍女儿女婿到那里去执教，希望他们辞掉贵阳的工作，住到成都去。
杨宪益夫妻俩于是先后离开贵阳去了成都。可是成都的情况发生了变化，齐鲁大学换了校长，戴乃迭的母亲又离开成都到印度教书去了，入齐鲁大学的事也就萎了。幸好从上海迁来成都的另一所大学——光华大学急需师资，向杨宪益夫妇发出了邀请。
可是那里薪水低，而家有新生儿，佣人工资又高，许多家务只能夫妻俩自己做，加上在那个环境里，缺少相得的朋友，两人于是决定在光大待一学期就另找别的地方。
就在这时，杨宪益收到他的朋友朱延丰从重庆寄来的一封信，信中说，印度很快就要宣布独立，中国重视与印度的关系，政府打算创建一个中印学会，他已被任命为该学会的具体事务负责人，学会大楼正在重庆施工建设，年前可望建成，他希望杨宪益到学会去工作，做学会的第一位也是唯一的研究员，他答应给他最高级教授的薪水，并可介绍戴乃迭到时在重庆的中央图书馆任研究员，云云。这么好的机会杨宪益夫妇当然没有理由拒绝，于是在1943年元月，他们又回到了重庆。
中印学会的全称为“中国中印学会”，加个中国二字，是为了与印度先行成立的中印学会相区别。中国中印学会并非创建于抗战中的重庆，而是早在1933年，即由有“现代玄奘”之称的谭云山，与同仁在南京开始学会发起组织工作，召开筹备会议，并于当年6月，出版了题为《中印学会：计划、总章、缘起》的小册子，1935年5月，中国中印学会在南京正式成立。
学会宣称以“研究中印学术，沟通中印文化，并融洽中印感情，联合中印人民，以创造人类和平，促进世界大同”为宗旨，明确表示“不涉及任何其他运动，如政治经济等”。其活动内容为：学术研究与讲演；文化考察；出版书报；创立学院，开设书局。