牢里伙食很差，一般只有窝头和蔬菜汤，只是在国家节日，汤里才加上一两片猪肉，这样的饭菜一天也只有两顿。所以当杨宪益满嘴酒气地挤睡在其他犯人中间时，他的“狱友”不仅不嫌他口臭，反而贪婪地嗅吸空气中弥漫的酒味。次日早晨，一个年纪较大的犯人与他搭讪道：
“你喝的是什么酒？那么香，真香！一定是高档货吧？”
杨宪益向来喝酒不挑酒，也不专好某一种酒，当下答道：“大概是泸州大曲吧。”
“好酒！”那位赞道，又说：“我已经好多年没喝这种好酒了。多少钱一两的？”
杨宪益说：“我是整瓶买的，不是零拷的。多少钱一瓶也想不起来了。”
那位仿佛要过足嘴瘾，又问他：“那瓶酒你都喝完啊？”
杨宪益告诉他，没有来得及喝完，就被人叫到外面去了。酒瓶里还剩了半瓶或是三分之一。
那位脸上露上无限惋惜的样子，叹口气道：
“剩了那么多，多可惜呀！我们三四年在这儿，都没有闻到这么好的酒味了。等他们放了你时，不知道那瓶酒还在不在了。”
又有“狱友”问杨宪益：“将来出去了还喝不喝酒？”杨宪益说：“如果待遇减了就戒酒，如果工资待遇不变就继续喝。”
杨宪益因好酒，自然不免以酒入诗，涉及饮酒的诗很多。薄薄一册《银翘集》，竟有二三十首与酒有关。其中有些诗句，既反映了海量，又表现了豪情，比如《王以铸〈饮酒诗〉题后》：“我家有大曲，待君日已久。何当过敝庐，喝它三两斗。”《待客不至》：“何当更尽千杯酒，便是春回大地时。”《赠苗子》：“不用听书排寂寞，舍间常备酒如泉。”
杨宪益好酒，也自然免不了在诗中抒发对酒的感情。比如一首《无题》中，即有“情有别钟酒与烟”一句。1993年他到青海，写有同题打油诗，诗中更有“此生合在醉中休”之句。
4.最后的日子
2006年深秋，杨宪益不时感到口腔里不舒服，吞咽也有些困难，到医院里一检查，诊断结果是患了鳞癌。鳞癌是源于支气管上皮的一种恶性肿瘤，其发病的诱因，通常认为是受慢性刺激，比如焦油类衍生物的刺激，这表明极可能与杨宪益过多吸烟有关。鳞癌属于皮肤癌的一种，治疗方式一般以手术切除，而后照X线，其他有用二氧化碳、电烙、液氮冷冻等疗法。因鳞癌多发生在三五十岁的年龄，像杨宪益这样已九十多岁高龄的病人比较少见，医院与病人及家属又要考虑治疗方式的安全和疗效，老年杨宪益决定治疗方案花了不少时间，关键是，家里人急得要命，病人自己却满不在乎，时间长了，大家几乎要以为是误诊。直到2007年年初，杨宪益才同意入院采用放射性疗法。
那年春节很迟，2月18日才过春节。原也想等春节过后，天气转暖了再住院治疗，但受到鳞癌是一种发展较快的癌症、容易出现转移的警告，当然及时治疗比在家过年更重要。杨宪益在家人的督促下随即住进医院。放疗一直做到节后，共做了35次。在整个过程中，杨宪益对治疗很配合，没有任何抱怨。看到他平安地出院、回到家中，大家都松了一口气。他在南京的小妹打电话给他，称赞他是个“创造奇迹的人”，他听了呵呵一笑。
因为放疗，造成脸色黝黑，味觉一时丧失，可杨宪益似乎对这些并不在乎，他回到家，往沙发上一坐，就又回到了从前，优哉游哉地抽起烟来了，如他的小妹杨苡形容他的“坐看烟云满屋飞”，根本没把医生的叮嘱当回事。并且治癌归来，犹如死里逃生，诗兴不由大发，又写了几首打油诗，当他的大妹妹杨敏如去看他时，他笑眯眯地把写在纸片上的打油诗拿给她看，还叫她在电话里念给小妹听：
（一）
喉癌微恙亦寻常，亲友关心无事忙。
生日九三今已过，预期百岁见阎王。
（二）
老而无齿早该死，看病求医白费事。
生日已过九十三，无妨再等九十四。
（三）
无病莫求医，有病少吃药。
医来必有病，药多必无效。
三首都是自嘲，最后一首是调侃问病求医。杨宪益这一次并不是近年第一次住院，早在2002年元月，他就大病住院；2003年又中了风，左半边身子变得不大灵便，住了几次院，疗效不明显。有次有位朋友去看他，他指着左腿说：“我不能再去医院了，每次从医院回来都一身病。”
杨宪益那小金丝胡同六号的住处，屋旁连着个小院子，长着些少人打理的花花草草，中风以后，他就很少往院子里去，因为起身都要靠护工搀扶。日常里，每天晚上看一看电视新闻，8点钟就上床睡觉，早晨7点钟起床，读一读报纸，有朋友来就聊聊天。更多的时候，他是“呆坐在沙发上默默地喷云吐雾，再翻翻书报杂志，又堕入他从不公开的遐想中”（杨苡语）。
曾经自喻“情有别钟烟与酒”的杨宪益，此时因医嘱戒烟戒酒，他二中择一，把酒戒了，只保留了吸烟。其实酒也没有真正戒掉，只是不像以前那样日日杯在手而已，若有来访朋友问起，他会笑呵呵地说：
“喝几杯其实也没什么大不了。”
他整日在沙发上，究竟是静坐、枯坐，还是“呆坐”？究竟是下意识地意识流，还是在有意识地想什么，连胞妹也不甚明了。如果要想事情，他会想什么呢？人都说老年人喜欢回忆，可是他却淡然地对去看他的人说，他不喜欢回忆什么，也不再做梦。
这样的日子过了一年多，2009年，杨宪益的头颈部又发现恶性肿瘤。他在家人的陪同下，到北京各家医院求诊，但病情未能被遏制住反而一次次加重。2009年10月10日，住进北京煤炭总医院五层三号干部病房。那时肿瘤已转移到淋巴附近，因位置在咽部附近，不仅吞咽、说话发生困难，甚至不时影响到呼吸。
10月15日，医院决定为杨宪益施行离子植入式手术。手术过程很顺利，没有出现意外情况。但高龄的杨宪益在病魔的折磨下，身体本已相当虚弱，又经此大手术，未来的日子不乐观。眼见他的生日临近，家里人都在祈祷，希望他能度过95岁的生日。
可是天不假以时日。手术刚满一个星期，11月22日下午，杨宪益身体出现热度，令人担心的事情还是发生了——他的肺部发生了感染，这对一个身体本已极度衰弱的高龄老人来说是致命的。很快，次日早晨6点59分，杨宪益无声远去。
11月29日，北京八宝山革命公墓东礼堂举行了杨宪益遗体告别仪式，社会各界人士、生前所在单位的同事以及他的亲朋好友500多人前往送别。在公墓的一间礼堂正厅，悬挂着杨宪益的一幅略微侧面的遗像，遗像的上方写着“沉痛悼念杨宪益先生”几个大字，黑底白字；厅的侧墙，倚靠着一排花圈。
他的遗体，安卧在鲜花与绿色植物丛中，前方摆放着他的女儿女婿、外孙外孙女等人敬献的两个花篮，飘带上写着：“沉痛悼念我们的亲人。”
厅里回荡的，不是哀乐，而是杨宪益生前最喜爱的乐曲：爱尔兰民谣《丹尼男孩》、苏格兰歌曲《洛蒙德湖》、美国歌手哈里·劳德的《徘徊在呻吟中》，以及童声合唱《送别》。
杨宪益逝世后，包括党和国家最高领导人以及中共中央政治局委员在内的多位领导分别以不同方式表达慰问和哀悼，告别仪式现场摆放的花圈中，也有中央高级别领导多人敬献的花圈。