是我国古代讽刺文学的典范，成功地塑造了封建末世和科举制度下的文人群像。《儒林外史》不仅直接影响了近代谴责小说，而且对现代讽刺文学也有深刻的启发。如今，《儒林外史》已被翻译为英、法、德、俄、越、日等多种文字，在世界文学史上正产生着越来越广泛的影响。吴敬梓也成为文学史上批判现实主义的杰出作家之一，可与意大利薄伽丘、西班牙塞万提斯、法国巴尔扎克和英国狄更斯等人相媲美。元朝末年，诸暨县乡村有一个农家子弟王冕，他从小替人放牛，勤奋好学，不仅荷花画得妙，而且博览群书，很有才学。他不结交朋友，也不求取官爵。县令登门拜访，他躲避不见；朱元璋授他“咨议参军”的职务，他决不接受，甘心逃往会稽山中去过隐姓埋名的生活。明朝建国，实行八股取士制度，王冕叹道：这种取士之法定得不好！将来读书人因有此一条荣身之路，就会把那学问、道德、做官、退隐的准则都看得轻了。这是一代文人碰上了厄运！
明宪宗成化末年，山东兖州府汶上县有一位教书先生，名叫周进，60多岁了，却连秀才也未考上。一天，他与姐夫来到省城，走进了贡院。他触景生情，一头撞在号板上，不省人事，被救醒后，满地打滚，哭得口中鲜血直流。几个商人见他可怜，凑了200两银子替他捐了个监生。他马上就向众人磕头，说：“我周进变驴变马也要报答你们的恩情！”不久，周进凭着监生的资格竟然考中了举人。顷刻之间，不是亲的也来认亲，不是朋友的也来认做朋友，连他教过书的学堂，也供奉起了“周太老爷”的“长生牌”。过了几年，他又中了进士，升为御史，被指派为广东学道。在广州，周进发现了范进。为了照顾这个54岁的老童生，他把范进的卷子反复看了三遍，终于发现那是一字一珠的天地间最好的文章，于是将范进录取为秀才。过后不久，范进接着应考，中了举人。当时，范进一家正没米下锅，等着卖鸡换米。喜报传来，范进从集上被找了回来。闻听喜讯，他高兴得发了疯。好在他的丈人胡屠户给了他一耳光，才治好了这场疯病。转眼工夫，范进时来运转，不仅有了钱、米、房子，而且奴仆、丫环也有了。范进母亲见此欢喜得一口气上不来，竟一命呜呼了。后来，范进入京拜见周进，由周进引荐而中了进士，被任为山东学道。范进虽然凭着八股文发达了，但他所熟知的不过是四书五经。一天，有人提起北宋文豪苏轼的时候，他却以为是明朝的秀才，闹出了天大的笑话。
科举培养了一批庸才，同时也豢养了一批贪官污吏。进士王惠被任命为南昌知府，他上任的第一件事，就是看看怎么能贪到更多的钱。他本人的信条就是：“三年清知府，十万雪花银。”衙役和百姓一个个被打得魂飞魄散，睡梦中都怕。高要县知县汤奉，为了表示自己为政清廉，对朝廷禁杀耕牛的法令坚决执行，竟然将做牛肉生意的回民老师傅活活枷死，闹得群众鸣锣罢市。事发后，按察司不仅不处罚汤奉，反而将受害的回民问成“奸民挟制官府，依律枷责”。如此“清廉”的知县，一年下来竟也搜刮了8000两银子。
官吏贪赃枉法，而在八股科举之下，土豪劣绅也恣意横行。举人出身的张静斋，是南海一霸。为了霸占寺庙的田产，他勾通官府，唆使七八个流氓，诬陷和尚与妇女通奸，让和尚不明不白地吃了官司。高要县的监生严致和悭吝成性，家中米烂粮仓，牛马成行，可在平时猪肉也舍不得买一斤，临死时还因为灯盏里多点了一根灯草，迟迟不肯断气。他的哥哥贡生严致中，更是横行乡里的恶棍。他强圈了邻居王小二的猪，别人来讨，他竟行凶，打断了王小二哥哥的腿。严监生死后，他以哥哥的身份，逼着弟媳过继他的二儿子为儿子，谋夺兄弟家产，还声称这是“礼义名分，我们乡绅人家，这些大礼，却是差错不得的”。
科举造就了一批社会蛀虫，同时也毒害着整个社会。温州府乐清县的匡超人本是单纯朴实农家子弟，为了赡养父母，他流落杭州做小买卖。后来遇上选印八股文的好心人马二先生。马二先生赠给他10两银子，劝他读书上进。匡超人回家后一边做小买卖，一边攻读八股文。不久，他得到李知县的赏识，考上了秀才。从此他更加刻苦，追求功名之心更加迫切。不料知县出了事，为避祸他又重到杭州。在这里，他结识了冒充名士的头巾店老板景兰江和衙门里的潘三爷，学会了代人应考、包揽讼词的本领。又因马二先生的关系，他成了八股文的“选家”，并吹嘘印出了95本八股文选本，人们争相购买，家家都在书案上供着“先儒匡子之神位”。不久，他的恩师李知县被平了反，升为京官，匡超人也就跟着去了京城，被提拔考取了教习。为了巴结权贵，他抛弃妻子去做了恩师的外甥女婿，原配妻子困死在家乡。这时，帮助过他的潘三爷入了狱，匡超人怕影响自己的名声和前程，竟马上同潘三爷断绝了关系。甚至对接济过他的马二先生他也妄加诽谤嘲笑，完全堕落成了一个出卖灵魂的衣冠禽兽。
这种风气，到了万历年间则愈演愈烈。科场得意的，被认为才华出众；失意的，任你有李白、杜甫的文才，颜渊、曾参的品行，都被看做愚笨无能。大户人家讲的是升官发财，贫贱儒生研究的是逢迎拍马。整个儒林堕落了，社会越来越腐败。看来，要寻找不受科举八股影响的真正有才学的“奇人”，只能抛开儒林，放眼于市井小民之中了。