仕途失意
仕途的失意和打击对于祝允明的后半生起了重要的作用，使他的心境、性格产生了巨大的变化。祝允明中年是在这样一个转变中度过的。他中年的前半期，孜孜不倦于科举考试，思想是积极入世的儒家观念。而后，一次次的失利，使他越来越心灰意冷，渐渐地转向了老庄的消极出世，开始游戏人生。他的心境除了在日常生活中的行为上表露外，只能在诗文、书法中抒发。他的书法也渐渐转向行草书。50岁以后在草书上的发展和成功与这样的心境是分不开的。祝允明与唐寅关系异常密切。他在37岁时，27岁的唐寅与邻居张灵一起常常纵酒游玩，不好好读书。祝允明知道后特地去规劝，此后唐寅又一心一意地读书了。他还把张灵收为自己的学生，在著文作诗或作书时，让张灵在旁边侍笔砚，因此张灵也进步很快。在那段时间里，苏州人称祝允明、唐寅、文徵明、徐祯卿为“吴门四才子”。他们都规规矩矩读书求功名。
弘治十一年（1498年），唐寅29岁乡试第一，成了南京解元。依他的才华有希望在会试中夺魁。当时在朝中的吴宽在公卿间常常称赞他，使他名声传遍京城。第二年唐寅进京应试，因同行的徐经贿赂会试总裁程敏政家僮，科场作弊，牵连唐寅因而入狱。后来经吴宽的求情，才得以赦免。踌躇满志的唐寅受到突如其来的打击，受到很大的精神刺激。仕途无望，又引起夫妇反目，妻子与他离婚，跟中了进士的都穆结合。这几件事使唐寅的人生观产生极大变化，性格也大变。这时的祝允明与唐寅同病相怜。他们的思想由追求功名、经世治国而都转向了独善其身、游戏人生的态度。祝允明在《再挽子畏》诗中有“少日同怀天下奇，中年出世也曾期”之句。唐寅，初字伯虎，更字子畏，后来自号“六如居士”，皈向佛门，而祝允明多署“枝山道人”，归向道家。这不能不说是一种遗憾，是封建社会中文人的遗憾！得仕复求隐，归里振书名。50岁以后的祝允明，心情极度矛盾。年逾五十仍未被录用使他焦躁不安、异常痛苦，常常借酒消愁。51岁时作了《闲居秋日》诗，其中有句“浮生只说潜居易，隐比求名事更艰”，发出了来自内心的感叹。这些诗句在祝允明51岁后，被他以草书的形式写了好多遍。
祝允明53岁那年，痛苦、焦躁、烦闷的心情几乎到了极点。那年夏天，他常常因此而失眠，一连作了《泪》二首、《壬申夏夜不寐》以及《醉》等诗篇。诗中充满了不平和惆怅。但此时他内心还抱着一丝希望。55岁那年谒选，总算得了一官半职，授广东惠州府兴宁县知县。第二年走马上任。兴宁县民俗不淳，社会秩序不好，有强盗常出山谷放火抢劫。祝允明赴任后很感叹，有诗句云：“道惠何曾惠，吉宁又不宁。”祝允明以礼待百姓，教育引导民风。对于强盗他施展计谋，设法在一个早晨捕获三十多人，从此县里比较安定。兴宁县在祝允明的治理下很有起色。但祝允明并没有得上司的欢心，57岁那年冬天，因拙于催科秋税曾被停给俸米。这一年他奉命修兴宁县志，题名为《正德兴宁县志》。虽然是奉命修志，例行公事，但这篇县志序的手稿却由行书而行草，最后变成狂草，成为他传世中的珍品。
祝允明身在兴宁做官，虽然政绩不错，但时间一长便生了归乡之心。原因主要是在官场上看不惯积弊。作为一个有学养的文人，虽然希望能得到重用，但他的良心却使他不能融入官场，这是一对矛盾。他的表弟在看望他时，他作诗钱别，诗句中便流露出这种心情。嘉靖元年（1522年），63岁的祝允明调往南京任京兆应天府通判，因此后人称他为“祝京兆”。他面对官场的腐败，不堪忍受，终于下决心托病辞职，回故里苏州度残年。祝允明64岁，在外祖父旧宅中筑了怀星堂安身。这一年，他的好友唐寅，这位才华横溢的才子，在受尽世态炎凉后去世了，年仅54岁。祝允明异常悲痛，含泪为他作了墓志铭，写下了《哭子畏二首》，后来又作了《再挽子畏》。字里行间流露出悲叹和同病相怜的情感。又过一年，他的老师王鏊也去世了，终年76岁。祝允明作了《祭王文恪公文》。他为自己没有做到如老师期望的那样而感到惭愧。两位师友的去世在他的晚年又抹了一道阴影。他曾在病中，缅怀知友，不论少长、隐显、存没，各作一诗，计十八人，给王宠作了两首，因此留下《怀知诗》十九首。惨淡的人生使他在衰年更加放荡不羁，直率真切地表达自我，因此多作狂草巨制。
生活清贫
祝允明晚年经济状况不佳。他66岁那年，文徵明次子文嘉知道他的情况后，在书房中设置了蚕丝纸和上等笔墨，请他去，许酬索字。祝允明趁兴写了行草书《古诗十九首》，这是件精品，文氏父子很是赞叹。后来刻入文徵明的《停云馆帖》。此时，祝允明虽隐于乡里，但书名大振，被公认为吴门书坛领袖人物。祝允明在他最后一年还写下了表述他书法观点的章草书《书述》，成为他为数极少的书法论著中重要的一部分。人们对祝允明的书法很喜爱，因此在他去世不久，就出现了大量的伪作。造假者借此谋利，这给后人对祝允明的研究带来了一定的困难。其中以他的外孙吴应卯学他的字最像，可以乱真，即使行家也难分辨。
嘉靖五年十二月二十七日（1527年初），祝允明病逝，终年67岁。这位书法领袖在贫病中告别了人世。他以自己的实践使吴门书派在崛起中达到了全盛，并形成了明代的浪漫主义书风，成为明代中期书坛的主将，对明代书法的发展产生了巨大影响。祝允明一生留下了很多诗文杂稿。《明史》本传称“著诗文集六十卷，其他杂著百余卷”。而以《祝氏集略》三十卷，《怀星堂集》三十卷为最有名。这是他除书法作品外的又一笔文化遗产。兼二父之美学书有家承祝允明出生在文化气氛很浓的苏州，他的书学生涯是在前辈的言传身教下开始的。其中对他影响最大的是外祖父徐有贞和岳父李应祯两人。徐有贞擅长行草书。他的行草主要师法唐朝的怀素和宋朝的米芾。用笔直率而华美，结构潇洒多姿，很得古雅之气。在祝允明二岁时，徐有贞奉诏回苏州闲居，祝允明一直与他在一起。直到祝允明13岁时徐有贞去世。因此祝允明幼年学习书法就是在外公的启蒙下开始的，徐有贞的书法风格对他影响是很深的。
李应祯也是一个有名的书法家。祝允明也一直得到李应祯的指导。在跟从岳父学书的十几年中，李应祯对于祝允明在书法的发展上起了很大的作用。据文徵明的记载，李应祯在晚年告诉他，说自己学习书法四十年才开始有所得，并向文徵明论述了书法上的很多道理。他留下的尺牍，秀丽而又有气度，行笔自然大方，横向取势的撇、捺、横都很生动有致。字的大小，粗细变化自然。他这种富于抒情性的行草书对祝允明也有很深的影响。
祝允明自己谈幼年时学习书法，说前辈不让他学习近代人的字，看到的都是晋唐人的字帖。所指的应该是楷书的学习。应该说祝允明幼年在两位前辈的指导下，打下了很好的底子，为日后的发展作了铺垫。同时两人的书风的优点也传给了祝允明。性功须并重超然出神采祝允明的书艺思想以“神采”为最终归宿。而要达到这个目标，他认为必须“性”、“功”并重。“性”是指人的精神，“功”是指书法创作的能力和功夫。他认为只有功力而无精神境界，神采就没有，而有了高尚的精神境界，如果没有表达的功夫，那么神采就不能实在地显露。两者不可缺一，必须兼备。他就是这样辩证地揭示了这一艺术创作的规律。
对于“功”，祝允明认为只有在向前人学习的基础上才能得到。因此他对时人不愿好好学习传统而把这称为“奴书”的说法很愤慨。特地写下了《奴书订》予以反驳。在这一点上，他晚年在《书述》中还批评了他的岳父李应祯。他强调必须“沿晋游唐”，这是源于他对书法史的深入认识。他认为书理极于张芝、王羲之、钟繇、索靖，后人只是在遵循他们的法则，而在根本上已不能改变。他认为唐人能循前人之理，按照当时人的法则来写；宋初还不很差，宋中期仍有可取之处，而后便大变传统，古法遭到败坏，大多流为恶怪。到元代方有赵孟頫扭转时风，复归晋唐，但终因个性不强未免有“奴书”的遗憾。所以要知书法的本来必须向晋唐学习。在学习和熟悉了传统后，其技法必须有独到之处，这是祝允明对“功”的进一步要求。他在《评书》中说自己不屑于步钟、索、羲、献的后尘，而要学习项羽和史弘肇的勇猛以开创自己。因此他既反对时人对传统的忽视，又强调不能真的成为“奴书”。祝允明对于“性”没有很多的论述。他提倡“起雅去俗”，显然是指以学识和修养来陶冶性情、净化心灵，从而达到较高的精神境界。
有了以上两点，就可以在“入神”的状态下创作具有神采的优秀作品了。他对于“入神之境”的解释是“一时超然格度之外”，在超越各种约束的情况下，才能“闲窗散笔”，自然地表达自己。祝允明在书法理论上的要求，既符合艺术创作本身的规律，又合乎文人书画的审美要求，从而使他的书法创作成果达到了很高的水平。
唐寅
唐寅（1470年～1523年），明代画家、文学家。字伯虎，一字子畏，自号六如居士、桃花庵主、鲁国唐生、逃禅仙吏、江南第一风流才子等。吴县（今江苏苏州）人。其父广德为商人，颇有家资。唐寅从小就显露才华，文章跌宕融畅，大为时辈所倾服。性格放荡不羁，常与沈周、祝允明、文征明、徐祯卿相往还，切磋文艺。弘治十一年（1498年）乡试第一。次年，与江阴徐经入京会试，因牵涉科场舞弊案下狱。罢黜为吏，寅耻不就。归里后，好佛氏，治圃舍北桃花坞。并效司马迁经历名山大川，远游闽、浙诸山，湘、赣诸水，以鬻文卖画度日。在此期间，宁王朱宸濠曾重金相聘。唐寅察其有异志，佯狂以免。
唐寅的祖籍是晋昌（今山西晋城一带），所以在他的书画落款中，往往写的是“晋昌唐寅”四字。山西人是很会做生意的，所以到了唐寅曾祖父时，开始来到苏州经商。到唐寅父亲唐广德时，就在皋桥附近市口，开了一家酒食店，生意很好，日子也过得不错。唐伯虎从小就出生在这里，他自幼天资聪敏，熟读四书、五经，并博览史籍，16岁时参加秀才考试，中第一名案首。29岁到南京参加乡试，又中第一名解元。正当他踌躇满志，第二年赴京参加会试，一心想中状元荣宗耀祖时，却不料牵连科场冤狱，被谪往浙江为小吏。唐寅耻不就任，归家后纵酒浇愁，傲世不羁。这时，他仍住在吴趋坊巷口临街的一座小楼中，以丹青自娱，靠卖画为生。他白天作画，晚上读书、喝酒。他家颇富藏书，文徵明曾有诗道：“君家在皋桥，喧阗闹市区。何以掩市声？充楼古今书。左陈四五册，右倾三二壶。”这是唐寅当时生活的真实写照。
唐寅久居闹市，嫌过于喧杂。弘治十八年（1505年）36岁时，有一天，他来到城北桃花坞散步，这里原是宋代章某的别墅所在，虽已破败，但仍有土山、池沼，风景不俗，且环境十分幽静，唐寅决定在此筑室居住。回来后立即写信给在北京做官的徐祯卿说：愿把一部分藏书出让，以聚筑室之款。谁知徐正因事降级，处在“正逢天子失颜色，夺俸经时无酒钱”的窘境之中，故无力相助。后来经过两年努力作画，唐寅才筹足了钱，建成了他的新居，这就是有名的“桃花庵”别业。园内四周围以短墙，中间筑有茅屋和亭榭，取名为“学圃堂”、“梦墨亭”、“六如阁”、“蛱蝶斋”等。在池塘中满栽荷莲，又辟庭前半亩多地，各植牡丹花。春日，园内花开如锦，他邀请沈周、祝允明、文徵明等来此饮酒赋诗，挥毫作画，尽欢而散。在他所作《桃花坞》一诗中，有过这样的描述：“花开烂漫满村坞，风烟酷似桃源古；千林映日莺乱啼，万树围春燕双舞……”但逢到阴晦天气，在凄清冷落的氛围中，他看到地上落英满布，联系起自己的坎坷遭遇，怅然不已。无奈弯腰拾起地上的落红，装进一个锦囊之中，埋葬在药栏东畔。为此又陆续写了一百多首《落花诗》，抒发了对封建统治者摧残人才的愤慨情绪。据有人考证，《红楼梦》中黛玉葬花的情节，就是依此作为蓝本的。