“自己多流汗，功劳让别人”，这是政治家竹下的口头禅，但在消费税改革这件事上，竹下当仁不让地将其收归在自己的功劳簿上。当然，这与擅长搞国会对策的竹下的缜密计算和周到的私下工作是分不开的。在利库路特丑闻的影响下，“这是在对政治不信任愈来愈严重的情况下必须要干的一件事。我想只有竹下内阁才能干成这件事。如果没有竹下先生那种坚忍不拔的性格是干不成的。”自民党的元老后藤田正晴在回忆中如是说。
外交往往被认为是竹下的弱点。竹下显然不像他的前任中曾根那样以漂亮的首脑外交和出色的表演能力赢得人心，而竹下恰恰相反，属于那种“自下而上”的典型的保守型政治家，缺乏外交家那种逢场作戏的煽情能力。然而，竹下认为，“外交在很多情况下本身就是内政”，这也符合外交是内政的延续的逻辑。他在“创造向世界开放的‘文化经济国家’”的政策构想中提出要推行“诚实的外交”。即以日美友好关系为基轴，加强与自由世界的团结，帮助发展中国家发展经济，特别是与亚太各国进行、经济技术合作；为了世界经济的繁荣，要形成一个“多样化的开放的日本市场”；坚持日美安全体制，在不走“军事大国”道路的情况下，适当增强防卫力量，积极地分担国际责任和义务；并以自己保卫自己国家的气概，强化健全综合安全保障体制；推进“文化外交”，活跃“民间基层外交”等。
1987年12月，上任40天的竹下登首相，打破日本首相上台后首访美国的惯例，选择东南亚作为首次出访地区。应该说这种破例之举，并非是出于简单的日程安排上的不便，而是像他的前任中曾根首访韩国、铃木首访东盟五国一样，都是在20世纪80年代以来随着日本经济实力增长、国际地位提高，以及经济区域化形势日益增强的情况下，日本将亚太视为其推行大国外交的重要一环的具体表现。出访东盟期间，竹下首相作为唯一的非东盟成员国政府首脑被邀请出席第三次东盟首脑会议，他在会上表明“要与东盟保持紧密联系，发挥积极作用”。1989年5月，竹下登再访东盟各国，提出了“国际合作构想”的三根支柱：为了和平，强化合作；扩充、强化政府开发援助；加强国际文化交流。而且，表明日本今后要把东盟作为“国际合作构想”的最重要对象地区之一。
正如竹下登所言，“只有日美关系才是日本外交不变的基础”，“为确保日本的安全和繁荣”，“为了亚太地区的安全，乃至解决世界范围内的诸问题，都必须与美国紧密合作”。然而，由于日美之间的农产品贸易、公共工程招投标、半导体贸易、日本巨额贸易顺差和稳定汇率等四大难题的影响，两国关系变得比较紧张。如何缓减日趋紧张的日美经济关系，成为日本外交的首要任务。
1988年1月13日，竹下登忐忑不安地踏上了访美之旅。在与里根总统的会谈中，竹下登表明，日本将努力扩大内需，减少贸易顺差的同时，还将应美方要求，进一步增加防卫费（1988年度增加5.2%），达到270亿美元，并且要负担23亿美元的驻日美军经费。而在农产品贸易、半导体贸易和公共工程等问题方面，竹下则仅表示出了积极协商解决的态度，避免做出具体承诺。在翌日全美新闻俱乐部的演说中，竹下则大加宣传，要建立一个“对世界有贡献的日本”。1989年2月2日，竹下登再度访美时向布什总统表示：“作为全世界的民主领袖，没有哪个国家可以取代美国。我期待你，总统先生，明智而坚定地领导，你将得到我的充分支持。就我而言，我将继续追求我的外交目标：日本对世界做出更大的贡献。”竹下旨在通过充当美国的支持者，来换取美国对日本从经济大国走向政治大国的支持。
基于重视亚洲的政策，竹下上台后对中日关系表现出了一定的积极态度。他在第112届国会（1988年1月25日）施政方针的演说中强调：“与中国保持发展良好、长期稳定的关系，是我国外交的主要支柱之一。政府将继续按照《中日联合声明》等两国间达成的各项原则，进一步强化两国的友好关系。特别是今年是《中日和平友好条约》缔结十周年，通过两国首脑会谈，将进一步增进相互理解、相互信赖”。
1988年8月25-30日，竹下登首相正式访华，表明日本政府决定提前一年（即于1989年度）提供完第二次日元贷款，并从1990年起在六年内提供62亿美元（约8100亿日元）的第三次日元贷款。在26日竹下与邓小平的会谈中，邓小平对日本对中国提供的经济合作表示感谢，他说：“你这次带来的‘礼物’不算轻，我们欢迎，感谢。但我还有更高的要求，一是对华技术转让。从而提高中国的出口创汇能力，这比62亿美元更重要；二是来华投资、合资、独资都可以。我们更希望独资，特别欢迎日本中小企业到中国来。”邓小平表示，在技术合作和投资方面就拜托首相和在座的诸位日本朋友。邓小平这种真诚的感谢，不仅感动了竹下登，也引起了日本舆论的高度关注。日本报纸在报道此次会见时，普遍对邓小平的欢迎和感谢日本提供贷款一事感到惊讶，称这是“异乎寻常”的，是“邓第一次对外国首脑致谢辞”。竹下登也表示，中国实现自己的发展计划是可能的，日本将加强同中国的经济合作，这对日本也是有利的。
针对中曾根时期发生的参拜靖国神社问题、教科书问题和日本军费增加问题，严重影响了中日关系的情况，邓小平说：“我希望我们之间能以首相的来访为起点，建立起不亚于田中、大平时代的新关系。我讲田中、大平时代两国的关系较好，是因为两国互相信任。要进一步发展两国关系，也必须建立在互相信任的基础上。”竹下听后表示，十分理解邓小平讲话的含义。
竹下在会见李鹏总理的时候，也曾表明日本政府以对过去历史进行严肃反省为出发点，以《中日联合声明》、《中日和平友好条约》及中日关系四项原则为依据，继续重视和发展中日关系的政策不变。然而，在敏感的历史认识问题上，竹下的态度含糊，没有明确的深刻反省之意。1989年1月17日，日本昭和天皇裕仁因病去世，新天皇明仁继位，新年号为“平成”。2月14日，竹下在众议院大会上表示，“上次大战的宣战布告是在国务大臣辅弼下发布的。那场大战是不是侵略战争？这个问题，如我常说的那样，应该由后世史学家来评价。”对于昭和天皇的战争责任问题，竹下采取了模糊的回避态度。同日，内阁法制局局长官味村治也说，无论是根据国内法，还是国际法，昭和天皇对战争不负有任何责任。此间，媒体认为，这是日本政府第一次有关裕仁天皇不负有战争责任的表态。
中国外交部发言人李肇星2月16日指出，“那场给中国和亚洲人民带来深重灾难的侵略战争和战争的责任是历史事实，谁也不可能改变。”2月24日，竹下登临时决定在首相官邸会见以国家主席特使身份前来出席裕仁天皇葬礼的钱其琛外长，重申了坚持《中日联合声明》和《中日和平友好条约》的原则和精神。2月27日，竹下在众议院预算委员会回答社会党议员上原康助的质询时，明确表示过去的战争给邻国造成了重大伤害，侵略的事实不能否认。
1988年7月，在竹下着力推动消费税之际，利库路特丑闻披露于报端，日本朝野震惊，竹下政权遭到沉重打击。原本政治评论家预言执掌自民党第一大派系且长于内政的竹下将是一个长期政权，却由此而不得不落得了一个“金权政治”牺牲品的宿命。随着利案调查的深入，竹下内阁的支持率急剧下降，由1987年11月成立之初的48%，降至1988年12月的29%。1988年12月9日，大藏大臣宫泽喜一因涉嫌利案而辞职。12月27日，竹下欲通过改组内阁来改变不良形象，却不料两天之后的29日，曾表白清廉的新内阁官房长官小渊惠三和法务大臣长谷川峻都被迫供认接受过利库路特公司的政治捐款。30日，长谷川在舆论压力下辞职，任职仅三天就辞职，创下了战后日本内阁国务大臣任职最短的纪录。半个多月后的1989年1月24日，竹下改组后的内阁成员、经济企划厅长官原田宪又因收受该公司的政治捐款而引咎辞职。一个多月的时间内，竹下内阁先后三位大员涉案去职。
进入1989年4月，竹下本人收受利库路特公司政治捐款和非公开股票的信息相继被披露，恰好这个关口，其力推的新消费税开始正式实施。在利库路特丑闻和消费税风波的双重冲击下，竹下政权四面楚歌，支持率急转直下，由3月12日的13.1%，3月29日的9%，跌至4月14日的3.9%（共同社电话舆论调查），再创日本历史上的最低记录。4月22日，竹下前秘书青木伊平在1987年自民党总裁选举前夕曾接受利库路特公司5000万日元的贷款一事又被揭发出来。自民党部分议员也表明竹下内阁可以在适当时候辞职的态度。财界代表之一经济同友会代表干事石原俊也要求竹下辞职。4月23日，连他的邻居约60多人也在竹下的府邸周围（原佐藤荣作的宅邸）举行了游行示威，要求竹下取消3%的消费税，然后辞职。本想“一忍到底”的竹下，在走投无路的情况下，于4月25日，突然宣布辞职。翌日，前秘书青木自杀身亡，为利案和日本政局涂上了一层迷雾。在竹下宣布辞职后，竟然出现了前所未有的总裁职位无人竞争的局面。竹下不得不苦撑到6月3日，将一副烂摊子交给了下任宇野宗佑的手中。
辞职后的竹下，作为日本自民党最大派系的掌门人，仍然对日本政权保持着强大的政治影响力，先后参与“制造”了宇野宗佑、海部俊树、宫泽喜一、村山富市等几届内阁后，继续推出了竹下派出身的桥本龙太郎和小渊惠三执掌政权，影响了整个20世纪90年代日本的历届内阁。1991年，竹下出任自民党最高顾问。1992年10月，竹下派分裂。1999年4月因病入院，2000年5月，宣布退出政界，同年6月19日去世，终年76岁。