祝允明的右手姆指上，横生着一个枝指，为此，这位青年诗人和书家就以“枝山”和“枝指生”自号。然而，偕游一阵之后，唐伯虎就发现这位胸无城府，对他情同兄长的枝指生的枝指，不仅无碍于他书写遒润古雅的钟、王小楷，他的双手更像魔棒一般；凡是经他触及的事物，总是变得生动而美妙。
在赌博、奕棋方面，他是公认的高手。他作的曲子，仿佛江南暖风似的，往往不到一夜之间，就响遍了苏州城内外画舫和秦楼楚馆。经常，祝枝山聚集了一批和他同样沉迷戏曲的年轻伙伴，演唱他所编写的杂剧。然而，最使唐伯虎感到兴趣的，是祝枝山兴之所至，亲自粉墨登场的时刻，无论身段、神态和唱、做的工夫，都使得那些科班出身的梨园子弟，自愧不如。也使初出茅庐的唐伯虎，有种跃跃欲试的冲动。
偶而有些笔墨收入的时候，除一部分投注在戏剧和购买书画上，大部分花在酒楼和妓馆里。祝枝山的追随者，似乎有着一种特殊的嗅觉；不仅知道这位为学使所特别礼遇的府学秀才什么时候囊中富裕，更深知他获得笔润后的去处。酒食征逐之馀，他会把馀银往桌上一倾，任由人们欢呼分取而去。
祝枝山之出入青楼，大抵有两种时候：其一是阮囊羞涩时，一些法书的爱好者和古董掮客，知道这是求得他书扇、书联乃至生圹志、墓志铭之类的最好时机，因此也跟着他混迹在粉黛之中。歌舞管弦，日以继夜的欢乐之后，善解人意的妓女和掮客，会铺纸研墨以待。题诗、题词，祝枝山的灵思源源而来，几乎到了有求必应的地步。但是，那些古董掮客和法书爱好者也深知，一旦错过了这种机会，就是背着黄金白银去求他，也难以取到片纸只字。
他进入青楼的另一种时机，是腰缠钜金之际，这时在唐伯虎所说“翠袖三千楼上下”的欢场人们眼中，祝枝山就无异于财神的化身，往往挥霍净尽，才觉得快意。
渐渐地，唐伯虎也从祝枝山这种不修细节，看似放诞的处世方式中，看出他固执而严肃的另一面：
他心口如一，无论当面或背后，从来不谈论别人的过错。对人极为关怀，在他所写的传记和墓志铭中，即使一些细小的善行和长处，也不惜花费大幅笔墨，曲为表彰。为了劝都穆治疗从少年时代所患的胃病，及改变经常却饭不吃的饮食习惯。他竟从圣人，到愚人，到不食人间烟火的神仙，引经据典，写了封一千一百馀字的长信。当他灵思泉涌，真正从事著述的时候，那专注的神态，竟一反平日的散漫：
那是一个夏日的午后，炙热、燠闷。百无聊赖中，唐伯虎踱进不远之隔，三茅观巷祝枝山的书房。赫然发现他心目中的偶像，竟一丝下挂地据坐案前，振笔疾书；那种浑然忘我的神情，给唐伯虎留下深刻无比的印象，不知过了多久，他那挥动的毛锥，才戛然而止“无衣无褐，何以卒岁？”伯虎悄声地问。
“岂曰无衣，与子同袍。”只见这位天体诗人，面不改色地吟咏出秦风“无衣”的诗句。
从祝枝山作品和言谈中，唐伯虎知道，除了文章、经国济世的策略和抱负之外，他心中另一认真而严肃的课题，似乎是是对妻、妾、侍女和儿子的情爱。
在以时文衡量一个读书人的能力和才具标准的世代，他还得经过乡试、会试、殿试等重重的关口，才能施展他治世的理想和抱负。至于他对妻、子的挚爱和责任感，则往往使人大惑不解：
众所周知的，祝枝山是秦楼楚馆的常客，礼法之士眼中的浪子。但以耿介严峻，好面斥人过著名的中书舍人李应祯（原名牲，后以字行），奉使过吴时，却一眼就看出祝枝山潜在的风骨和才气，毫不犹豫地把女儿许配给他；也把半生所揣摩出来的书法祕诀，传授给他。
书剑风帘别孟光，柔情无奈绕刚肠，速山寂寞闲张敞，流水潺湲误阮郎：——忆内（注一）
当时容易下阳台，仙梦萧条唤不回，流水每将春眼封，媚霞曾送晚妆来：——忆侍儿（注二）
在仆仆风尘的旅途上，有时他会因思家而失眠，对着山阁外面的明月，吟咏深情款款如“忆内”、“忆侍儿”、“病贻小妾”一类的诗篇。
祝枝山对他那三四岁的儿子祝续，不单出于天性的爱，更由于数代单传，因之，像培植一株柔嫩的幼苗似的，兢兢业业地灌溉，唯恐受到风雨的摧折。
此外，他对继母陈氏的恭谨与孝顺，似乎也与他平日放诞背俗的表现，不相符合。他这种但求大节无亏，下拘细行的处世方式，对少年唐伯虎，似乎具有强烈的启发作用，甚至成了他仿同的对象。
畅游太湖洞庭西山后两年，沈周才完成他那精雕细琢的“仙山楼阁图”。图中，以蔡氏楼阁作为主题，配以包山、震泽的胜景。人物的情态，草木的繁茂，山谷的变化，烟云的吞吐，乃至于寒暑、阴暗、远近等气氛的描写，无一不自然生动，而又不受自然和古人画法的拘束。
在画上，沈周同时写出两年来的揣摩与心得：
“……山水无有定形，随笔之及而已耳，然亦在人运致也。余作画特游戏；此卷留心二年始就绪，观者自能知其工拙。”（注三）
画卷寄到洞庭西山，有人认为沈周这两年来的心血结晶，不仅胜过他前此所作的送行长卷，并且足以媲美王维的辋川图和江山雪霁，卢鸿的草堂十志，米芾的海岳庵图；蔡蒙如获至宝地日夜展玩，不时拿来与山中实景互相观照。为了珍视沈周的友谊和这幅旷世杰作，蔡蒙把他的楼阁命名为“天绘楼”；深信他的家楼将因画而名垂不朽。在跋中，更殷殷嘱咐子孙，务必善加珍藏；虽然那时他的独子蔡习尚未诞生。
在这行年五十四、五岁的创作新高潮，除了山水画渐有独特面貌和得心应手的表现之外，对沈周，画竹是一种新的兴趣和尝试。同时，他也愈来愈习惯于面对不断掠过舷边的景物，在船舱中挥笔作画。
仙山楼阁图告成的前一年仲夏，积雨初霁，在城西阳山云泉庵避暑的沈周，策杖往访长洲名医韩襄（克赞、宿田）。
回想父亲过世那段时期，西山虎患频传，来往浒墅关到隆池墓地，总由好友韩襄和韩氏的几个儿子陪伴。一路上击锣鸣鞭，驱除山野的阴森和深印心头的恐怖。晚上便借宿白马涧的农家。那些饮酒谈虎的暗夜，每个人都有一种患难与共的感觉；想起来像是场恶梦，却又别有一番滋味。现在终于又可以独自策杖，彳亍于起伏的陵岗之间，听间歇的蝉鸣中，偶尔传来山农的歌声。
韩襄原是一个孤儿，奉祖父遗命过继于伯父韩伯济。他那精湛的医术，则受之于叔父韩伯尚及堂兄韩梅窗的教导。他个性耿介，好面斥人过。诊视病患时，像某些命相先生似的铁口直断。例如，尽管群医束手，指为“绝症”的，但只若韩襄认为可治，必得痊愈。有些同道纷纷下药，以为可治的患者，他说几个时辰后必登鬼录，几乎无不应验。此外，他也绝对不取份外之酬；因此得罪了许多同道。几次被荐为御医，都受到了阻挠，使他无法像祖父那样，凭医术荣受皇帝的宠遇。倒是长子韩金，得外祖父张御医的培植，已经成为京中崇王府的名医。
和沈周同庚，半生救人无算的韩襄，不仅是沈周和家人的守护神，连相城孤寡或庙里的僧人罹病，沈周也代为邀往诊治。但是，沈周这次冒溽暑往访，韩襄并没有为他讲论养生之道，或生平所遇的怪异病症；却取出珍藏着的吴镇“淇园春雨图”，请沈周鉴定。
几枝摇曳的疎竹，在绵绵春雨，和远方喷泄而下的悬崖瀑布衬托下，不仅可以使人感到潮湿和凄冷，耳边更仿佛响起了潇潇的清韵。
沈周画过点缀于山水的修竹或环绕茅舍莲塘间的新篁，却很少以三五枝疎竹、数丛风叶作为主题的表现方法。吴镇淇园春雨图中那种幽清的境界和笔墨神韵，引发了他强烈的写竹愿望。于不绝口的赞美之馀，他不得不向好友借回，放置案上，揣摩临写。当他送还原图，并把临本拿给韩襄评赏的时候，虽然沈周自知还没法表现出吴镇作品中那种苍劲之气，但这位沈周“松壑虎啸图”的收藏者，却极力称赏：
“优孟之学叔敖，其神肖下过也。”（注四）
接下去的那年春天，也在云泉庵中小住，并成为他作品丰收的一季。
阳山云泉庵，又称为“大石云泉庵”，是以数年前吴宽偕李应祯、史明古等前往登眺品题，才愈发引起人们的歌咏和游兴。在苏州城西的起伏群山中，阳山位置最北，也是比较高崇雄伟的一座。尤其从北麓仰望，巨石巉然突起；依吴宽太史的形容，很像一个弯腰驼背的巨人，背负着一块奇形怪状的骨头似的，给人一种不胜负荷摇摇欲坠的感觉。但更多人形容那巨石像一朶涌出山腰的莲花。
二月一日，好友存道来访有竹居，联成一幅两丈五尺左右的长纸，求仿吴镇的山水卷。由于另有访客中阻，所以仅仅画了二三尺长，就暂告搁置。
十天后，沈周取道阳山，山塘中巧遇存道，于是两舟相并而行。在颠簸动荡中，再次取出刚刚画开头的山水卷，继续挥毫点染。两岸山影田畴，飞掠而过，时光无声无息地流逝，不知不觉间，沈周这一由陆地而水上，别开生面的新作，竟完成了一丈有奇。
次日，舟抵大石云泉庵，面对摩天巨岩，崎岖回转的磴道，沈周奋力攀登。耳边呼呼风响，絮絮白云拂面而过，使他有再次置身于太湖缥缈峰上的感觉。进入庵门之内，竹木繁茂。满爬着薜荔的峭壁上，用木头支架成一间间的小阁，幽隐而奇特。冷冽甘美的云泉，从石上无终无止地流洩进灵池之中。在这隔绝尘世的洞天里，攀登时的危惧与艰辛，为之一扫而空。
庵的东壁，有李应祯书写的，吴宽和李应祯、史明古、张渊四人的“大石联句”。在庵主的怂恿下，沈周题了一首五古；来弥补三年前未得偕游，参与大石联句盛会的遗憾。又作“馀杭大石图卷”（阳山又名馀杭山），准备邮寄京师，供好友吴宽把玩题句之用。
在苏州，阳山云泉庵的泉水固然有名，而洶湧、飞扬于崖巅上的云，更有占雨的功能。在泉、云、石灵秀的感召下，沈周把馀下一丈五尺左右的仿吴镇山水长卷，也为之一气呵成，并命名为“云泉得意仿吴仲圭长卷”。他在画上题：
“然不知仲圭之妙，从董巨墨法中来，非草草可倣；邯郸之步，学者非直为难，将并故而失之矣。”（注五）
从画题和画识来看，沈周把半生心得。渐渐进入纯熟、独创的佳境，一部分归功大地的钟灵，一部分归功于董、巨、元四家等古人的启发。究竟是他性格的谦虚，或意在托古？似乎只有观者自行领会了。然而，无论如何，存道内心的兴奋，却无法抑制；他下住口地称证，甚至于像孩子似的欢欣跃动，把它看成一件可遇而不可求的收获。
除了初游虞山，归棹时为吴宽写景，留作回忆。阳山路上，为存道仿吴镇山水长卷外；成化十九年腊月，沈周偕女婿徐襄有事赴吴江，舟中写景，更深得此中三昧：
在寒冬岁暮的旅途岑寂中，爱婿突然出纸，求画眼前所见的两岸风物。由于舟行迅速，帆影林木，转瞬即逝，沈周一面呵着僵冻的双手，一面放笔捕捉。这种任凭潜在思路所塗写出来的笔墨，浑然天成，别有一番逸趣。他题：
一：舟行景移，会意即著笔，甚适客怀。这种生活情趣和特殊的艺术体验下胫而走，竟使他尔后生涯中，即使旅途之上，他的心、眼和手，也难得片刻安逸。一如不惑之年那样，他依然时刻受到画债的催迫；他以“鹧鸪天”自遣：
“头发毵毵积渐凋，诗逋昼欠未勾销；大都教我生劳碌，一半因他解寂寥。山淡淡，水迢迢，门前秋色自天描，清风尽许奚囊括，明月还凭拄杖挑。壬寅。”（注六）这真是一件矛盾下过的事，下停的吟、画，使步向耳顺之年的他感到劳碌和一种发自内心的厌倦；然而，同样的一支笔，更不知化解他生活中的多少寂寞和单调。
吴宽远在北都。丁忧后的文林，带着儿子、家眷，转任到山东博平县。门生祝枝山的父亲祝書，祖父祝璟先后过世：一众好友，高飞者高飞，飘零者飘零。以前作为兴趣的诗画，忽而变成累赘，忽而成为生活和心灵的依傍。这种种寂寞与矛盾，有时使他自觉沮丧和老化。但，真正引起沈周感慨和抑郁的是周宗道——这位长沈周十七八岁，却一向乐观、单纯得像个大孩子似的长洲诗人。长髯飘飘的周老师，不仅在舍后隙地筑就生圹，作为日后的归宿，并且连寿衣、寿木甚至亲友所用丧服，统统准备就绪。
“而今而后，吾惟束手以待尽于天矣。”周宗道以近似达观而又无奈的口气说。回想他敦弟弟沈召，儿子云鸿读书，以及写“化须疏”，向他化须的往事，真有一种烟云过眼的感觉。
那日，周宗道突然以所写家世与生平大略，求沈周撰写生圹志。沈周一时惊讶的程度，就好像父亲过世之后，听到年已半百，两眼全盲的火工阿富，声称要出外谋生时一样。但盲眼阿富，出去一阵之后，终又重新回来，仍旧窝在伙食房内。而周宗道的神情举止，却像是准备就绪，行将上道的永诀；使沈周的心绪，久久无法平伏。
周宗道最深沉的悲叹是：
“天固绝我矣。”他有五个女儿，曾为长女妙妍招赘了一房女婿，以求宗祧有继。但，不久长女死了，他只好遣归赘婿。周宗道的哀叹，引发了沈周心中失孙的旧创。
四年后的耳顺生辰，他预备在所号“石田”之下，正式加上一个“翁”字，以“石田翁”自称。称翁之前，能否天赐一孙，弥补他心中的遗憾？望着周宗道早已变得霜白的须髯，沈周不由得一阵默然。
成化十九年，祝枝山的父亲去世时，留下一位年轻的继母，和年仅四岁的幼妹。同年腊月，祖父祝璟接着去世，整个家庭就愈发感觉凄凉。沈云鸿是枝山的表姐夫；师生复加上表亲，因此，沈周父子，也不免为祝氏的连续不幸惆怅、忙乱起来。
居丧期间，祝枝山无法像往日般地交游，大部分时间闭门读书、孝养继母、照顾幼妹。偶而就书中所见所感，随笔笺记！暡读书笔记暢就在这种情况下完成。其间所积下的诗、赋、杂文、也极为可观，无论词藻和义蕴，都有一种古奧之气，深具晋宋间的文学韵致。
祝枝山的深居简出，对年轻而渐渐习于冶游的唐伯虎，很有一种空虚和寂寞之感；他直觉到，整个苏州，都仿佛因祝枝山的丁忧，无端的沉寂下来，失去了往日的喧嚣和活力。好在十五岁那年，他就结识了同龄而比他晚生八个月零几天的文徵明。
多年以后，文徵明时居苏州，时而住在父亲任所。山东东昌府博平县的齐鲁风俗，和浙江温州府的景物，娓娓而谈，总听得唐伯虎津津有味。从文徵明的描述中，跃动在永嘉江边的弹塗，分别开着雌雄花朵的铁树，开遍田塍的红白夹竹桃，狂骤的飓风，乃至幻变不居的海市蜃楼，历历如绘地开展在唐伯虎的眼前。但是，提起这阊门内外的青楼歌馆，文徵明不仅瞠目而视，懵然无知，却连听来都会面红耳赤、吶吶无语；生恐亵渎了所读过的圣贤之书。
仅管在个性和生活经验上极端不同，可是无论文徵明或偶而请假家居的文林，对唐伯虎的心胸、才华和机智，都有种由衷的喜爱。文林总爱在宴客之际，找机会让这位后生朗诵其新作的诗篇，或传示唐伯虎的文稿，并不住口地加以称赞。当他知道伯虎犯有比较严重的过错时，他也会毫不容情的加以督责；直到改过迁善，才重又放出慈祥和蔼的容颜。
注一、暡祝氏诗文集暢页一一九。
二、同上。
三、暡清河书画舫暢亥页七。
四、暡石渠宝笈暢初编页一曫五三。
五、沈周“云泉得意仿吴仲圭长卷”，画录见于暡壮陶阁书画录暢页五八二。“馀杭大石图卷”，录于同书页五六四。后者所题五古有“奋然始问路，不避飞磴阻”句；语意上似为“初登云泉庵大石”——并有吴宽的“阳山大石岩云泉庵记”、“跋大石联句后”及暡苏州府志暢之山志、寺观志为该画之佐证。二画均作于成化十七年的二月中旬，为同一次出游之作。因之，刚注“淇园春雨图”上所题“成化庚子（十六年）仲夏，避暑大石云泉庵”，便有可疑。唯因该画既载录于暡石渠宝笈暢，且事涉名医韩襄及沈周画竹兴趣的引发，故百思不忍割舍。
六、暡石田集暢页七八二。