文徵明正式跟他口中所说的“我家李先生”学习书法一个多月后，李应祯和文林，一个辞官，一个告病假，同时离开了官场。
弘治四年春天，上任仅仅两个月的李应祯，和相交二十几年的同乡好友文林，为了祝贺万寿圣节，同往京师，也同时利用机会，摆脱厌倦已久，难有作为的官场生涯。以界画闻名燕市的杜菫，冒着春寒，抱病相送，答谢文林二十年前在京中的邂逅和知爱：
一南国分司品位清，欧阳人望是先生：封章激烈公卿畏，纳谏如流圣主明……——题画送文太仆宗儒还吴（注一）
南下的船上，想着从此卸下肩上的重担，文林和李应祯，都感到无比的轻松。尤其文林，不仅想到游山有伴。儿子更可以长期地接受这位一代书家的指导与薰陶；丰腴的脸上，堆起一阵阵的笑意。六十一岁的李应祯，望着缓缓移动的岸树，捋着一缕花白的胡须，沉默不语；想是在想念着他那两岁半能玩能跑的儿子。他那刚毅而严峻的面容，时而露出一种掩饰不住的柔情，似乎正沉醉于未来林下教子的生活情趣。
船经江苏金坛县茅山到宜兴东南张公洞一带，风景优美，山势奇绝，到处是充满神秘色彩的古老遗迹；长途航行的疲惫，不觉为之一振。两人相互吟和，杖履相接，更留下永生难忘的回忆。
一次，目空一切，专好嬉笑怒骂的桑悦（民懌）自苏州来访。面对这位以“江南才子”自称的常熟狂士，像是无所不知而又无所避讳的言谈，使文林才真正感到一顶乌纱帽所加予心灵上的束缚。在灯火细雨中，谈文论诗，听戌楼的更鼓，文林心中，滋生出无限的感慨。
“奔走卑官岁再更，江湖偏重别离情，逢君怒骂为知己，顾我摧颓负此生，细雨灯花消午梦，青山诗思绕孤城；自惭不是临邛令，潦倒安能重长卿。”……喜桑民懌至自吴门（注二）
由于一官在身，有时不仅寝不能安，食不知味，连面对着青山绿水：心灵中都会有一种视而下见的麻痹。
抽出好友沈周不久前所寄来的诗笺，那苍劲挺拔的字迹，那恬淡的诗句，对处境尴尬，进退两难的他，竟像是一种讽刺。
“碧云渺渺一江分，闻道滁山尽属君；爱是醉翁亭最好，每思游燕读遗文。”（注三）诗中，石田翁不仅羨慕他生活中的滁山、滁水，更以未能亲临欧阳修笔下所形容的醉翁亭为憾。如今他和李应祯，却毅然舍弃了环山带水的滁州，舍弃瑯琊山间“酿泉”的甘美、酿泉酒的清洌；也舍弃了多年来“食之无肉，弃之有味”的官职。预想中，不久之后，他就可以和沈周、桑悦、孙艾，同游虞山，咏致道观的古桧，看拂水崖飞掠的珠帘。在残破的家园中，修筑一间“停云馆”；取陶潜“停云”诗序中“停云思亲”之意，同时也使自己这朵飘浮半世的云停留下来。赏玩自己所珍藏着的古书和古画；刊刻古代碑帖——不妨就叫“停云馆帖”……
家乡、好友；奇怪地，当他愈是计议着未来的居乡岁月：心中也愈发增加了对醉翁亭的留恋。“醉翁之意不在乎酒，在乎山水之间也”；欧阳修“醉翁亭记”的名句，镇日在他脑中回响。也许就是这种发自自然的呼唤，这种出自心灵深处的思恋，致使他在告病之后，却迟迟不归？
自然，他也有些公务上的牵掣，弘治皇帝登极后，文林先上“圣政”十事，继而呈奏他研究多年，具体可行的“马策”三篇，希望能借自己这段痛苦获至的经验，改变国防的形势。皇帝和许多朝廷政要，也确实有了容纳直言的雅量；一一奉准施行。但，相对的，也有来自四面八方的嫉妒和敌意；因此，他的“告病”，也只是无可奈何的政治病。借病脱身的当儿，却又发现重重叠叠的纠缠，仿佛一张庞大的蛛网，任他跳动、挣扎，却又难以脱身。
先期返苏的继室和次子征明，眼看已隆冬岁暮，焦急等盼中，却迟迟不见文林的归舟。次年就是文徵明和四川叙州知府吴愈（惟谦、逊翁）三女的婚期；吴氏是昆山世家，文吴联婚，不能不说是苏州的一件大事。
二十二岁的唐伯虎，依然是一个未尝愁苦滋味的秀才。他、祝枝山，和他同样属虎的文徵明，由于诗文书画的进境，名传遐迩，颇有“吴中三才子”之目；然而，看情形，应该说是“吴中四才子”了。一个十二三岁的少年徐祯卿（昌国、昌谷），在苏州文坛上，正脱颖而出，博得长辈和宿儒的瞩目。徐祯卿籍属长洲，也许由于家境贫困，身体显得羸弱；但，透过那清瘦，甚至可以说是丑陋的脸庞，仍旧可以感到一种逼人的英爽。尤其那双精光外射的眼睛，让人不敢逼视，仿佛一眼便能看穿事理和人们的心意。幼小的年纪，已能深通文理。怪异的是，遍视他的家中，似乎一本藏书也没有；但谈论起来，却又似无书不通。这种情形跟常熟狂士桑悦，倒真是一对绝配。行年四十五，以柳州通判，丁忧致仕的桑悦，生平以孟轲自况。文章一道，班固、司马迁、屈原、宋玉之外，认为可以不必再论；而他心目中的韩愈，虽有“文起八代之衰”的美誉，也不过是“小儿号嗄之声”（注四）。至于当代文学上的成就，桑悦则当仁不让地说：
“举天下，亦惟悦最高耳，其次祝枝山，其次罗圯（景鸣、圭峰先生，时任翰林苑编修）。”（见注四）
然而，博学如此的桑悦，家中也是一书下蓄。徐、桑二人不同的是，祯卿家贫无书，所学得之于他人藏书，过目不忘，故而无书。桑悦有书，只是随读随焚；他的理由也很简单：
“既能忆矣，何所用之。”
桑悦对徐祯卿这样一个后起之秀的评价如何，未见记载；但他早年闻祝允明之名，却极力加以诋讥笑骂。直到从沈周斋中，读到祝枝山的锦绣文章，才惺惺相惜地将他安排在第二把交椅上。
识得徐祯卿后的唐伯虎，除了急不及待地把他引进枝山、张灵、文徵明等几乎无日不聚的群体之外，更向沈周和杨循吉极力推荐；吴都小才子之名，由是像一阵风似地，传播开去。
为求进一步深隐和安静读书，致仕后的杨循吉由阊门外南濠移居到支硎山的南峰，一杨南峰之号，因此而来。不过，他和沈周、祝枝山、都穆、唐伯虎等往来，并未中断。经常相伴，泛舟于虎邱山麓。
杨循吉、祝枝山，由于文才相当，文坛之上多以“杨祝”并称。一次，与唐伯虎等相偕泛舟，杨主事忽而对祝枝山发出奇问：
“卿之文循吉所不如，何迺杨祝’称？”
“马固去驴远甚；然末闻人曰马驴’也。”枝山敏捷的辩才，引得唐伯虎高声啸叫，一时浪起船摇，柳荫中蝉鸣顿息，崖壁间，几只长尾黑猿，跳窜而去。
五月的末一日，也是一次使唐伯虎终生难忘的虎邱之泛。偕游者，杨循吉外，还有一直在南濠或吴江史明古家执教的都穆。田田荷叶间，伸展出婷婷玉立的菡萏；娇美的神态，仿佛往来画舫中，钗光鬓影，轻摇绮扇的少女。酒香加上回荡在塘面上的阵阵轻歌，使周围山色变得格外的柔和。低垂的藤萝，成了一张张的翠盖。朱腹绿翅翠鸟的鸣啭，连憔悴而经常带有几分抑郁的都穆，都在不知不觉中，融成可掬的笑意。功名、富贵、城市中的尘氛，以及所有的机心，都被这仲夏的微风融化无踪。但愿能与三二三知友，永远徜徉于波光绿影之中；他在“仲夏三十日奉陪弘农杨礼部、丹阳都隐君虎邱泛舟”诗中，许下了愿望：“……日承绮扇钗光发，山入仙杯酒气柔，幸奉瑶麾论所愿，皓首期言伏此丘。”（注五）
同是二十二岁这一年，唐伯虎也初尝到生离死别的哀痛。
刘嘉（协中），是他的邻居、好友，远自儿时，便以知音相许。进学后，更像他一样，与祝枝山、都穆、文徵明朝夕研讨，几乎无日不聚。在这些友人中，刘嘉跟任何一人都不太相似。一身白绢的衣袍，愈发显出面如傅粉，唇若涂丹；他们真想像魏文帝对何平叔那样，请他在三伏天書热汤饼，看他拭面时会不会褪下粉渍。
刘嘉的言语，总是那样温雅，如同永远挂在脸上的那抹浅浅的笑意。他常静处一隅，与人无忤的性情，似乎更接近文徵明；但是，他没有征明自幼南北奔波的风霜，穿着更不像文徵明那样破旧和随便。
他是已故广东参政刘昌的独子；据说，晚年乏嗣的刘氏夫妇在河南时，曾以虔诚之心祈求上苍；因此于古都洛阳，诞生了这个被表兄杨循吉形容为“灵质天稟，风仪如玉”的麟儿。
谈到表弟幼年，杨循吉说起他独坐在一张小几前握笔写字的神情，充满灵智和自信，俨然乎一付大家的风范。
少年时代的刘嘉，眼见离他先茔不远之隔的宋丞相范成大墓，常遭宵小盗掘，以悲伤典雅的笔调，为文吊祭，那不加修改，挥笔立就的捷敏，连宿学老儒见了，也不得不赞叹他的博雅——是他在文坛上，惊人的一鸣。可惜这篇对一代大诗人的悼念文字，在传阅中不知去向。
十五岁丧父之后，家道日渐中落。为了孝养母亲，后来还要照顾婚后的妻小，羸弱的刘嘉，不得不为生活而劳顿。但忙碌贫困中，笔札始终不离左右，更不时赴人之急。
有时，为求片刻宁静，和文徵明相约在吉祥寺相会，随即又放心不下家务，只好匆匆别去：
“城里幽棲古寺闲，相依半日便思还；汗衣未了奔驰债，便是逢僧怕问山。”（注六）文徵明一直珍藏着刘嘉这首小诗，尤其好友离世之后，每过吉祥寺，便想到故友之约，两眼禁不住一片模糊：
“尘踪俗面强追间，惭愧空门数往还，不见故人空约在，黄梅雨暗郭西山。”（同注六）
当文徵明滁城省父，在聆听滁水岸边的疎柳，尽夜无眠的夜晚，想着孤独中离群的自己；故园的花木和养病的叔父。想着情逾手足的唐伯虎——不久前曾寄诗来，描写梦中和文徵明笑语喧哗的景象；自然地，也使文徵明联想起和唐伯虎同住在皐桥附近的刘嘉。一次，他在“有怀刘协中”诗里写：
东风度幽馆，群鸟相和鸣；念子会无期，茫然过清明：（注七）
不知那算不算一种诗谶？不过，刘嘉辞世前一段时间所写的诗文，连年老的沈周读后，都感觉到有种过份感伤的气氛，和一种不吉的征兆：
“色惨花当萎，鸣悲鸟将逝……”六十五岁的石田翁，无限惋惜地感叹着。尤其刘嘉抱病题写在伯虎楼壁上的几首诗，更让读者直觉到那美玉、明珠似的才子的生命，正渐趋于消逝。
那天，忽然他让久守床边的伯虎出去为他卜筮。执手作别时，两人热泪，都禁下住地流下。
不知几次，从昏迷中醒转的刘嘉，唤他，找他；一种欲有所言的样子。但唐伯虎却始终没有听到；只能从平日言谈或所见到的一些光景中，猜测刘嘉临去前的未了心愿。二十四岁的生命，留下一个六岁男孩，一个女孩和年轻的妻子。
不仅他们失去了朋友，而是苏州失去了一颗众所瞩目的明星，悲悼与哀凄，有如梅雨季中的西山迷雾，久久不得消散。唐伯虎除了以悲怆的笔调撰写墓志——也许是他生平的首篇墓志，并像拾缀散珠似的，以无比的耐心搜寻刘嘉秀才题在寺壁、写给朋友的小诗；刊刻为二卷：
“错玉成器，掷金有声，岁月悠远，散亡是惧！”（注八）
自此，唐伯虎心目中的人生，也许不再像他一向想像中那样美满和恒永；仿佛水中蜉蝣，以及春花、朝露……他对功名的踟蹰，对佛门的皈依；除自然山水的呼唤，和数年后春闱狱案的当头棒喝之外，好友的伤逝，也应是树因结缘之始吧？
久盼不归的文林，直到告病后的第二年，才面对朝思暮想的家园：
“中外驱驰二十年，暂依桑梓息尘缘；岂无薄禄终非计，幸喜还家莫问田。岁久先庐从敝甚，水边乔木故依然；过从喜有贪亲戚，检理尤存旧简编……”——还家十韵（注九）
带着满身疲惫的文林，虽见庐敞园荒，且喜从弘治元年，任宪宗实录采访工作后就回苏养病的弟弟文森，已经痊愈，并起复为河间府庆云知县。次子婚事的筹划，更填补了他奔波劳顿后的空虚。
一向不涉足花丛，视风尘女子为蛇蝎的文徵明；甚至和一般女性也甚少交谈。眼见同窗纷纷成家，心中未免有一种空虚和羨慕。虽然从不表白，回家后就在守寡的老姨妈祁氏照顾下，默默地度日。但他的诗笥中，却暗藏着一首鲜为人知的七绝，抒写心中的幽怨：
“前年伴嫁南邻妹，今岁仍陪北舍姨；老我无媒心独苦，闭门好画入时眉。”——前年（注十）
他暗自描摹的心中偶像，娟秀雅静之外，最重要的，也许应像母亲般对他体贴与照顾；以弥补稚龄失母，和常年奔波的孤苦。
十余年来，随父亲官职的调动。访师游学，虽然历经南北各地，只是无论如何，也改不了文徵明偏食的习性。餐桌之上，往往有许多口禁。以在冰浸和荷叶衬托下的杨梅（又名杨家果）为例，沈周、王鏊，乃至唐伯虎，无不长篇短句地歌咏为祛暑圣品，是写诗、作画灵思的泉源。多少年来，任由阊门大街、邑庙前后，满肆地叫卖，征明就是不买。甚至朋友相赠，丫环把紫红色的果实洗得干干净净，用冰盘盛着摆在眼前，他也不肯一沾唇齿。为此，不知惹来多少嘲笑；他宁以长诗来解嘲：
南风微微朝夜吹，暑雨未到山中时；此时珍果数何物？。五月杨梅天下奇！纤牙仿佛嚼冰雪，染指顷刻成胭脂；论名列品俱第一，我不解食犹能知。天生我口惯食肉，清缘却失杨梅福：（注十一）
衣着方面，他也非常随便，一袭襕衫，虽然洁净，却重重叠叠的补绽；从小惯穿姨妈翻捡来的旧衣，因此也不以为意。
滁州，乃至更遥远的博平，孤独的他乡岁月，使他渴念故园中梅花的消息，墙边老树上的栖鸦，和尚们从西山采摘来的新茶：只是，从未想到未来的家庭生计，或居室中待补的漏痕。
……
他一遍遍描摹着未来妻子的容止和神情，不知是否也遐想到她的性情，和能否涵容他这些性格弱点的雅量？
赵孟頫——文徵明所最崇拜的书家画家——为了一己的爱欲而起纳妾之意，使管仲姬不得不强忍心中的哀怨，以一首温婉的“我侬词”，打消了薄幸丈夫的妄念。文徵明唯一答报未来妻子的，似乎就是永不会让她受到感情的伤害。
……佳期在迩，云鹤绫裙段一事附去，聊佐盈门利市之末：（注十二）
尽管像一般婚前青年一样，文徵明心中充满了兴奋和憧憬，但，对婚礼的筹备，似乎并未闻问。直到弘治五年春天，收到史明古寄回为他批改的“重庆堂记”和“水月观记”两篇文章，以及附寄的贺礼，他才惊觉向往己久的佳期已近。
“绿阴生寂昼迟迟，薄汗沾裳气力微，起傍曲阑垂手立，清风细细落蔷薇。”（注十三）
这就是文徵明笔下的“春闺”，没有唐伯虎吟咏中兰房少妇的娇憨俏丽，却有世家女的娴雅与风范；也许正是他对新婚妻子的写照。
征明次子文嘉，对父亲的回忆中，除了叙述乃父“性鄙尘事”，更坦率指出一切家务，均由出身诗礼世家的母亲吴夫人照料。无论慈亲丧葬，男婚女嫁，以及置产筑屋；文徵明都可以埋首于诗文书画的创作，不受丝毫的干扰。
证之嘉靖初年，文徵明在北京翰林苑的短暂岁月，家园远隔，好友分离，层出不穷的人事和政治纷扰；只有吴夫人间关北上后，才使他空虚烦闷，神魂不安的心灵，得到抚慰和依傍。
“……老我无媒心独苦，闭门好画入时眉。”不能不说，文徵明已得到了他婚前暗自描摹祈求的偶像，和停泊生命的港坞。
……内行尤淳，固与吴夫人相庄白首也；生平无贰色：（注十四）
从王世贞的“文先生传”里，可以见到，文徵明妻子的心灵中，永远不需要吟咏“我侬词”那类哀怨的诗歌。
注一、暡吴都文粹续集暢卷五二页一五。
二、暡吴都文粹续集暢卷五二页五。
三、暡吴都文粹续集暢卷五二页一四。
四、暡二科志暢页一四，中央图书馆善本书库藏。
五、暡吴都文粹续集暢卷二曫页一曫。
六、暡甫田集暢页九曫。
七、暡甫田集暢页七一。
八、暡唐伯虎全集暢页一八八，水牛版。
九、暡吴都文粹续集暢卷五二页六。按，文林于弘治四年春天入贺万寿圣节时，告病奉准，随即返滁州办理未了公务。推测是年秋冬之际，复往北京谒告，南旋时，又与长于征静久客滁州，致家人焦盼；沈周更有“怀文宗儒父子久客滁州”七律之作——见（石田集暢页五曫八。次年新岁；史明古寄书予婚期在迩的文徵明（请阅注十二），函末语气中，文林似仍未归。揆诸情理，文林当归于弘治五年春，次子婚前。
十、暡甫田集暢页八四。
十一、暡二科志暢页六。
十二、暡西邨集暢卷五页三九“与文征仲书”。
十三、暡甫田集暢页八三。
十四、暡甫田集暢页十四。