这样，“陵于是将其步卒五千人出居延，北行三十日，至浚稽山止营，举图所过山川地形，使麾下骑陈步乐还以闻”，李陵此一路上开始也没有遇到什么大的敌情，他还让手下一个名叫陈步乐的骑士去向汉武帝汇报情况。“步乐召见，道陵将率得士死力，上甚说，拜步乐为郎”，汉武帝听说李陵带兵有方，一高兴就给这报喜信的陈步乐升了官。
可是，暂时的平静往往意味着更大的凶险要来。等到李陵部一直到达匈奴部中心腹地浚稽山时，正好与匈奴大军主力遭遇，匈奴大单于亲自坐镇指挥，大约有三万骑兵就迅速将李陵部包围。可是这李陵并没有慌张，他也算是有备而来，战术指挥有条不紊，还依靠了有利地形，敌人很难有所突破。匈奴军看到汉军人少，就靠上去扎营，想把汉军先围拢再说，可是这李陵趁敌人一个不注意，发动突然袭击，千弩俱发，一下子就杀死了敌人几千人。匈奴单于大惊，又迅速把附近的能够骑马射箭的匈奴人都召集到一起，组成了一支共约八万骑的部队来一同围攻李陵。李陵部且战且退一路向南，他们步兵作战居然还能够突破敌人重重骑兵的围困前行，这已经非常了不起了。可是李陵这时候却发现部队的士气不振，他就很诧异地说道：“部队刚遇一点小麻烦而士气竟如此低落，这是怎么回事？难道部队里有女人吗？”一细查，果然如此，原来军士中有把徙边犯人的妻子作为“慰安妇”私自藏在大车中随军出征的。李陵查明真相，不容分说就下令把这些窝藏的女人全杀了，第二天再与匈奴交战，轻而易举地“斩首三千级”，这回士气一下子就上来了。
李陵继续引兵南退，匈奴穷追不舍，但一直没有占到任何便宜，只是加重了自身的伤亡。一天抓到的一个匈奴俘虏说：“我们大单于说：‘这一定是大汉的精锐部队，几次进攻我们都失利，他们日夜都在引诱我们向南去边汉界，难道有伏兵吗？’那些带队的当户君长们说：‘大单于您亲自率领数万骑兵攻击汉军几千人而不能消灭，以后周边各国谁还向我们臣服呢，汉人也会越来越轻视我们啊！’我们准备再找一块方圆四五十里的开阔地与你们进行最后一次决战，如果不能胜，我们就回去。”史载当时战斗丰常之惨烈，李陵以数千步军，面对的是十余倍于自己的匈奴骁骑，一天双方接战数十次。匈奴人看汉军都杀得眼红了，就想撤退了，可是这时候天有不测风云——李陵军中有一个人居然叛变投敌了！这人名叫管敢，他是李陵中的一名军侯，这家伙因为被一名校尉欺负了，一赌气就投降了匈奴。他对匈奴人说：“李陵这支部队是孤军作战、没有后援，而且箭快要射光了，只有李陵与成安侯韩延年（“以校尉随陵”）麾下各八百人还有点战斗力，他们分别以黄、白旗帜为标识，只要单于再派精锐骑兵去压制、射杀他们这两支队伍，李陵全军就必破无疑。”
李陵像，选自《昭君传》。看来李陵是遗传了他爷爷李广的“数奇”（命不好），眼看狐疑的敌人就要撤退了（大功就要告成），没想到竟出了这么一个叛徒，如此李陵及全军的悲剧命运就这样写就了：“单于得敢大喜，使骑并攻汉军，疾呼曰：‘李陵、韩延年趣降！’遂遮道急攻陵。陵居谷中，虏在山上，四面射，矢如雨下。汉军南行，未至鞮汗山，一日五十万矢皆尽，即弃车去。士尚三千余人，徒斩车辐而持之，军吏持尺刀，抵山入峡谷。单于遮其后，乘隅下垒石，士卒多死，不得行”。又苦战了一天，到黄昏的时候，李陵穿着便衣独步出营，对他的左右说：“你们不要跟着我，我要单刀去砍下匈奴单于的头！”过了很久，他回来了，非常丧气，长叹一声：“完了，兵败，死矣！”这时候有些军吏突然推心置腹地对他劝解说：“将军您威震匈奴，敌人一定不会把您怎么样，就像浞野侯赵破奴那样，还可以有机会逃亡回来嘛，皇上一样非常优待。”可是李陵却说：“你别说了，我要是不死，就不是大丈夫！”半夜里，李陵与韩延年想要率领残部突围，结果匈奴骑兵紧追不舍（试想一帮步兵想要逃脱骑兵的包围将是何等的艰难，而且还是在人家的地盘上），韩延年战死。李陵说道：“没有脸回去见皇上了啊！”于是投降了匈奴，不过其所部有四百人还是最终得以溃散着突出重围。
李陵毕竟年轻气盛，也许他还是心有不甘，他还想有一番更大的作为。他没有兑现自己先前杀身成仁的承诺，相反还“可耻”地投降了敌人——在当时的那种文化环境和政治氛围中，投降敌人是最可恨，也最不能饶恕的。
消息传回大汉，昔日比较熟悉李陵的司马迁对李陵此举作了另一番猜测：李陵之所以不死，是因为他想留下有用之躯，找机会再为大汉效力啊。读史至此，笔者想起了距李陵事件八百多年后发生在安史之乱中的一段插曲：
757年十月，唐将张巡守睢阳孤城与叛军对抗已近一年，当时睢阳城中仅剩四百余名难以执戈的残兵。最后，叛军终于攻破城池，守将张巡、许远、南霁云被生擒。叛将尹子奇威逼张巡投降，张巡视死如归；又威逼南霁云投降，南霁云没有回答。张巡对南霁云呼喊道：“南八，大丈夫一死罢了，不能做屈从不义的人！”南霁云笑着回答说：“我原想要有所作为。现在您说这话，我敢不死吗？”二人双双就义。
读过梁羽生小说《大唐游侠传》的人，对南霁云应该不陌生。南霁云，是因排行第八，又被称为“南八”。在小说中他的身份是军官兼侠客。历史上的南霁云，善骑马射箭，能左右开弓，百步之内箭无虚发。尹子奇围困睢阳之时，张巡曾派南霁云浴血杀出重围，去找最近的唐军贺兰进明部求援。而那位重兵在握的自私将领考虑的却是如何保存自己的实力，拒绝了南霁云字字和着血泪的哀求，要南霁云留下为他效力并设宴款待。南霁云虎目含泪：“云来时，睢阳之人不食月余日矣。云虽欲独食，义不忍。虽食且不下咽。”说着，拔出佩刀自断中指。但贺兰进明仍然无动于衷。这时的南霁云明知睢阳的命运无法挽救，但仍不肯贪生而逃。于是本可置身事外的他又就地招募了几千援兵赶回睢阳，与曾生死与共的弟兄们共存亡。由此可见，南霁云是一位不怕死的慷慨豪侠之士。可是在被俘后，他最先想到的并非死，而是“要有所作为”。
话题似乎扯远了，但是我们回过头来想一想，以司马迁对李陵平素为人的了解，难道他对李陵投降匈奴之举的猜测全无道理吗？遗憾的是，汉武帝后来的所作所为，使得司马迁的猜测永远也不可能被证实了。