东坡居士的第一次禅悟，是他在黄州之时。那天，他到城南的安国寺发心忏悔，焚香坐禅。不知过了多久，他恍惚之间进入了一种灵灵明明的禅定状态，突然觉得身心皆通通透透，了不可得，顿悟空性真谛。正是有了这种奇妙的体验，他在《前赤壁赋》中，将禅的意境发挥到极致，写得酣畅淋漓、大气磅礴、惟妙惟肖，通篇皆是神来之笔：
“客亦知夫水与月乎？逝者如斯，而未尝往也；盈虚者如彼，而卒莫消长也。盖将自其变者而观之，则天地曾不能一瞬；自其不变者而观之，则物与我皆无尽也。”
江水滔滔，不断流去，但始终没有消失。月亮阴晴圆缺，却无增亦无减。若是从变化的角度来观察，沧海桑田，瞬息万变，万事万物每一刻都在不停地变化；从它们本性上看，其实体何曾变迁！千变万化，自性不变！所以，我们的佛性宛然，本质不会被污染，终将成佛。
——这一宏论的源流，是僧肇大师的《物不迁论》，而东坡将之描述得更加美妙，更加鲜活，更加生动。
后来，苏东坡从黄州移谪汝州（今河南临汝）。他买舟东下，顺路去看望因受他的牵连被发配江西高安的弟弟苏辙。在途径庐山，夜宿东林寺，他在临济宗黄龙派长老常总大师的激扬之下，豁然大悟：
庐山烟雨浙江潮，未见千般恨不消。
到得还来无别事，庐山烟雨浙江潮。
禅的境界，如同“庐山烟雨浙江潮”，气象万千，波澜壮阔，却又是如此的朴素，如此的真实！甚至，真实得普通人不敢相认，更不敢承当！
大彻大悟后的苏东坡，从庐山南下高安。在他到达高安的前一天，他的弟弟苏辙，正在与临济宗高僧真净克文、圣寿省聪相聚坐禅。那天夜里，他们三个人不约而同地都做了同一个梦，都梦见第二天迎接五祖戒禅师。
五祖戒禅师是云门宗著名尊宿，可是，他早已过世了啊！苏辙屈指算来，五祖戒禅师圆寂于景祜三年（1036年），比自己的出生早三年，甚至比哥哥苏东坡还要早一年，所以，压根就不可能与他有交往，如何会梦见他呢？
真净克文神秘地一笑，说，到时候你就知道了。
果然，一会儿，仆人通报，有贵客来到。他们三人赶紧出去迎接……
来的，当然不是五祖戒禅师，而是苏东坡。
此后，人们都说，苏东坡是五祖戒禅师再来。
苏东坡一生多次被贬，甚至坐过大牢，差点将小命丢掉。然而，他对自己的荣辱、得失很豁达，这与他得益于禅的领悟不无关系。自他修禅开悟之后，他性灵步入了一个自由王国，如行云流水，沉浮不伤其情，苦乐不动其心。不是吗？他在连连遭到贬配之时，竟然是那么的超然洒脱：
心似已灰之木，身似不系之舟。
问汝平生功业，黄州惠州琼州。
连仕途坎坷的心酸，都成了他轻松调侃的对象！这份洒脱豪放，充分说明此时东坡居士，已经明白了自己的本来面目，因此动静一如，万法平等。在他的心灵感觉中，祸福苦乐，荣辱贵贱，只是相对而言，只是不同的感觉而已。不以物喜，不以己悲：
人生到处知似何？应似飞鸿踏雪泥。
泥土偶然留指爪，鸿飞那复计东西。
由于禅的智慧滋润，他的一颗心始终清净灵明，生活得自在洒脱而又情趣盎然。在杭州，他有一位禅友——大通禅师。这大通禅师不似佛印的诙谐幽默，持戒精严，一丝不苟，俨然如端坐在莲花宝座上的罗汉圣僧。一年春天，正是桃李烂漫季节，西湖莺歌燕舞之时。一天，大通禅师的房门被轻轻敲响。他刚刚打开门，一群浓妆艳抹、花枝招展的漂亮歌妓涌了进来。正当他莫名其妙、发呆发愣时，一张坏笑的脸露了出来。不用说，肯定是东坡居士，也只有他才能做出如此荒唐的事情来。清净禅房竟然成了放浪的欢场，大通禅师岂能不愠形于色！
东坡才不管这些呢，他拿出自己事先撰写好的词稿，令妓女们抚琴歌之：
师唱谁家曲，宗风嗣阿谁？
这些禅客之间的机锋问答，现在却由忸怩作态的歌女用娇声浪语唱出来，真是滑天下之大稽！大通禅师哭笑不得，面色阴得能拧出水来。
借君拍板与门槌，我也逢场作戏，莫相疑。
拍板也就是禅板，它与门槌一样，都是禅师平时接引学僧领悟禅机的道具。也可以说，心明眼亮的师父，为了启发弟子开悟，种种演示都是逢场作戏。现在，这唱词亦在表明，东坡的携妓来访，也不过是逢场作戏而已。大通忽然有所醒悟：自己为此起心动念、嗔恨烦恼，亦是一种执著啊！
溪女方偷眼，山僧莫眨眉，却愁弥勒下生迟。
不见老婆三五，少年时。
大通禅师对着东坡双手合十，说道：“居士禅悟灵透，老衲自愧弗如。”
东坡哈哈大笑，手指从琴弦上滑过，在一串叮叮咚咚的琴声中，他吟诵出了一首千年来最为著名的喻禅之诗：
若言弦上有琴声，放在匣中何不鸣？
若言声在指头上，何不于君指上听？
东坡说禅亦庄亦谐，新鲜水灵，生动活泼，可说是深得禅的“游戏三昧”。
水垢何曾相受，细看两俱无有。
寄语揩背人，尽日劳君挥肘。
轻手，轻手！居士本来无垢。
水，很是清灵干净，而泥垢，自然污浊不堪。然而，以禅的境界看来，水净也好，垢污亦罢，本性皆空，所以东坡说它们“两俱无有”。自性本来清静，因此，挫背的人（誓喻修行）尽可以“轻手”了。
一次，苏东坡与友人畅游西湖。文人雅士相聚，自然要招妓歌舞助兴。他发现，其中一个名叫“琴操”的妓女清新脱俗，卓尔不群。她虽然身陷风尘，却犹如独立于高山之巅、大川之畔。东坡十分惊奇，再三询问，得知琴操系会稽人，原姓任。因幼年父母双亡，不幸沦为妓女。东坡尝试以佛法引导她。没想到，这琴操宿具善根，竟然能一闻千悟，佛法禅要犹如旧时功课。
一日，东坡乘她所在的花船游湖，指着西湖问道：“何谓湖中景？”
琴操知道东坡居士是在扣问禅机，随口答曰：“落霞与孤鹜齐飞，秋水共长天一色。”
“何谓景中人？”东坡再问。
琴操在他的激扬下，禅兴勃发，禅机凛然，说道：“裙拖六幅湘江水，髻挽巫山一段云。”
“何为人中景？”
“金勒马嘶芳草地，玉楼人醉杏花天。”
东坡继续逼问道：“究竟如何？”
“门前冷落车马稀，老大嫁做商人妇。”
话语出口，琴操豁然有悟。她向东坡居士深深道个万福，丢琴弃船，飘然而去。当日便削发为尼，法名勤超。她潜身自修，以根器猛利，不久即深契玄旨，大彻大苏轼悟了。
东坡被发配到惠州时，结识了禅友刘世安。刘世安知道他与丛林之中那些著名的禅师多有来往，就请他接引，也想结识一些精通佛法、功行深厚的禅师，以便随时请教。一天雨后，东坡居士前来邀请刘世安，说是共同去参谒“玉板”禅师。东坡还说，“玉板”禅师不但善于演示佛法真谛，而且能拯救人的性命。
刘世安听他说得神乎其神，就乐颠颠地跟随他来到城外的一座寺院。然而，东坡既不进讲经说禅的法堂，也不到高僧居住的方丈，而是将他带到了寺院后面的竹林之中。春雨过后，正是竹笋破土时。东坡采来鲜嫩的春笋，剖成薄片，在火上烧着吃。刘世安从未吃过如此美味，便向有美食家之称的东坡请教这道佳肴的名称。东坡大笑，指着颜色像美玉一样温润、质地像玉石一样细腻的笋片说：“此名玉板。此老不但将自然法则演示得惟妙惟肖、生动活泼，而且能裹人口腹，解馋充饥。”
这时，刘世安才知道，东坡所说的“玉板”禅师，即是鲜嫩的竹笋。
东坡见他不解其中奥妙，面露失望之色，便以诗意说禅机，吟诵道：
丛林真百丈，法嗣有横枝。
不怕石头路，来参玉板师。
聊凭柏树子，与问箨龙儿。
瓦砾犹能说，此君那不知？
“丛林真百丈”——百丈怀海大师有言：“一日不作，一日不食。”他开禅宗丛林“劳作即禅修”之先河，让弟子们在日常生活中领悟禅的真谛。所以，吃竹笋，也能领悟禅机啊！
“不怕石头路”——马祖道一在评价石头希迁祖师的禅法时说：“石头路滑。”因为，石头祖师的禅法如丹凤鸣于九霄，鲜有知音。同样，雨后春笋亦蕴藏着奇妙的禅机，何人能够解读？
“聊凭柏树子”——有禅僧向赵州从谂大师请教：“如何是达摩祖师的禅要？”老赵州指着大殿前的柏树说：“庭前柏树子。”这就是说，草木之中，也自然而然蕴含禅的奥秘。
“瓦砾犹能说”——以智慧著称的文殊菩萨说：“墙壁瓦砾亦能讲说佛法。”六祖的弟子、南阳慧忠国师曾有“无情说法”的妙论。花草树木，石头瓦砾，日月星辰，鸟啼虫鸣，无不是法，无不是禅！古往今来，有多少伟大禅师，就是从大自然呈现的禅机中领悟到了佛法的真谛，从而明心见性，大彻大悟。
苏东坡诗文的美轮美奂，其丰富神奇的想象，变化莫测的意境，深邃抽象的哲理，妙到毫颠的意趣，似乎都是神来之笔。其实，正是禅的领悟改变了他的思维方式，禅定中的神奇的境界极大地丰富了他的艺术体验，才使得他的妙笔升华，如有神助。