亚历山大科学家托勒密在他的着作中说，1°应该是50海里。事实上，1°应该为60海里。而哥伦布这位勤勉的热那亚人也独立地进行了自己的计算，认为1°为45海里，并坚称他的计算是正确的，托勒密的计算是错误的。这样一来，哥伦布就将地球缩小了四分之一。
除了在测定地球大小上所犯的错误之外，哥伦布在计算亚洲向东延伸多远上也犯了一个大错误。欧洲和亚洲的实际宽度从圣维森提角到中国北京大约为130°，到日本东京大约为150°。当时，托勒密的设想是180°，即地球的半个圆周。
提尔的马里诺斯·冯·泰勒斯是比托勒密更早的科学家，托勒密的设想也是以泰勒斯的设想为依据的。因此，哥伦布对泰勒斯自然更加信服。按照他的意见，欧洲和亚洲应横跨225°。而马可·波罗从陆地横贯亚洲旅行了两三年，他经过粗略的计算，认为到中国需要增加28°，到日本要再增加30°。如果这是从泰勒斯的225°加起，那么东京所在的子午线就会通过古巴西部，还要通过查塔努加市、大瀑布城以及西安大略等。
而且，哥伦布认为他可以从加纳利群岛西部（圣维森提角以西9°）出发航行，按照他的计算，他只需要向西航行68°即可到达日本海岸。按照这一错误的计算，再加上每度的长度已经缩小，于是哥伦布设想，从加纳利群岛到日本的海路旅程应该是2400海里。而实际上，两地的空间直线距离却是1.06万海里！
不过，哥伦布并非自己独自得出这一错误结论的，要对错误计算负责的还有另一个人，那就是天文学和数学爱好者、佛罗伦萨博学的医学家保罗·德尔·波佐·托斯卡内里。他极力支持哥伦布的计算，并认为马可·波罗确定的亚洲大陆面积也是正确的。
在1474年时，托斯卡内里还给葡萄牙的一位名叫马丁·费迪南的宫廷牧师写了一封信，劝他说服国王派一支探险队向西航行，到“黄金最多的日本去”，到中国的曼吉省去。据他推算，从里斯本到日本国要航行3000英里，从里斯本到行在（中国杭州）要5000英里。
这封信被密藏在一间名叫“地图室”的屋子里。后来，哥伦布利用他妻子的亲戚在宫廷中的关系，看到了这封信。这封信中写道：
……我知道，这条道路的存在是基于已被证实的学说，即地球是圆形的。尽管如此，为了便于完成这一事业，我寄给国王陛下一幅我亲手绘制的地图。在这幅地图中，我标明了我们的海岸和岛屿。从这些海岸和岛屿出发，你们应该不停顿地向西航行。
那幅地图上同时也标明了你们要抵达的地区，你们必须在远离极地和赤道的地方停下来。
另外，地图还标明了为到达盛产香料和宝石的国家你们需要行驶的路程。您不必感到惊奇，我把生产香料的国家称作西方，而人们通常把这些国家称作东方，因为人们一直向西航行，向大洋的彼岸和地球的另一半的西方就可以到达东方的国家。可是，如果您沿陆路行进，经过我们这一半地球时，那么，“香料之国”就将在东方。
哥伦布看完这封信后，非常兴奋。他马上写信给托斯卡内里，不久后便收到了托斯卡内里写给他的一封令人鼓舞的回信和一幅崭新的地图。
这件事发生在1481-1482年之间，哥伦布始终将托斯卡内里的信和地图作为证明自己正确的主要证据。在此后的几次伟大的航行中，他都将它们带在身边。
（四）
虽然计算结果是错误的，但哥伦布还是带着这个计算结果要求觐见国王。1484年底，约翰二世接见了哥伦布，并认真倾听了哥伦布的计划和建议：向西航行，沿途发现新岛屿，再到达日本。
对于这次接见，一位史学家是这样记述的：
“国王不大相信克里斯托弗·哥伦布。他把哥伦布看作是一个爱说大话的牛皮客，把他看作一个对日本岛国充满幻想的空谈家。”
尽管如此，哥伦布本人和他的计划还是给国王约翰二世留下了深刻的印象。国王将哥伦布的计划交给一个政务会议去审查。
参加政务会议的是一个高级僧侣和两个犹太医师。他们都享有航海家的声誉，擅长通过观察星相来确定航向。但会议最终拒绝了哥伦布的计划。至于为何会做出这样的决定，文献中并没有记录，可能是由于参加会议的人认为拟议中的航程太远，而且认为他们关于这个“远”的概念要比哥伦布设想的更加合乎实际。
但国王约翰二世对这个结论并不满意，他又召集了一批学识渊博的人参加国务会议，亲自听取他们的意见，以决定是否接受哥伦布的建议，开辟新的航线，或是继续延伸原来的航线。
正当这时，沿非洲海岸航行的葡萄牙远航船队传来好消息，称已发现了帕德河（刚果），并认为这就是非洲的最南端。
这个消息让葡萄牙人大喜过望，认为由此前往印度已指日可待。在这种情况下，会议再一次否定了哥伦布的计划，指出他对航线距离和航行时间的计算均有错误。哥伦布估计的距离是2400海里，需要的航行时间大约为一个月；而约翰二世身边的谋士们认为他们的计算更加准确，距离应是1万海里，需要4个月的航行时间。这样的远航在当时的条件下被看作是不可能实现的，结果哥伦布的计划再次遭到拒绝。
不过，哥伦布的计划流产还可能源于另外一个原因，那就是他向葡萄牙国王要“价”太高了。他曾提出：首先，国王要封他为佩戴金马刺的骑士；其次，要求得到贵族的称号，人们要称他为唐（当时加在西班牙人名前表示身份的高贵）·克里斯托弗·哥伦布，他的继承人姓名前也要冠上“唐”这个尊称号；第三，要求获得海洋统帅的头衔，拥有与卡斯蒂利亚的海洋统帅们同样的优越地位或特权、优惠和权利等；此外，还要求约翰二世任命他为他所发现的所有岛屿和陆地的终身副王和总督。
而对于物质利益，哥伦布也提出了较高的要求：在上述他的领域之内，国王得到的所有金银珠宝、香料及其他任何有用的东西，都要有十分之一归他所有。
最后，哥伦布还提出授权他对此项远航事业的所有费用负担八分之一的份额，事情成功后据此获得八分之一的收益。
虽然哥伦布的要求颇多，但在当时来看也都算是合理合法的要求：在1462年时，阿方索五世对西大西洋上可能存在的岛屿，就曾将类似的特权许诺给约翰·沃甘多；1475年，富诺·特雷斯也获得了在同一地区被他发现的土地上相当于副王的权利。只是这几次大西洋的航行有一点是不同于哥伦布的心愿的，那就是他们的远航必须自筹资金。
就在国王约翰二世对哥伦布的计划犹豫不决时，一位深受国王信赖、名叫卡尔扎蒂格里亚的博士给约翰二世出了一个狡猾的“一箭双雕”的主意：暂时不明确告诉哥伦布关于拒绝他的计划的决定，令其在悬念中等待答复；与此同时，王室秘密派遣船只按照哥伦布所指出的方向航行，以此验证哥伦布的航行方案是否有合理的根据。这样一来，就既能充分享用哥伦布计划可能带来的好处，又不致让葡萄牙王室因与哥伦布这样出身低微的人进行谈判而降低威信。
约翰二世接受了卡尔扎蒂格里亚博士所出的主意，要求哥伦布提供详细的航行计划，包括标明航线的海图和有关文件等，供国务会议审核。而当哥伦布将这一切资料都交给葡萄牙王室后，一艘三桅快帆船很快便出发了。这艘远航帆船公开宣称是向佛德角群岛运送补给，而暗中得到的命令却是依照哥伦布提供的航线开行，以确定其可行性。
可是，这艘三桅帆船从佛德角群岛出航后向西航行不久，便遭到了狂风巨浪的猛烈袭击。船长们丧失了继续前进的勇气，只好返航。回来之后，他们不但没有说明哥伦布的远航计划是否可行，还反过来嘲笑哥伦布的计划“荒唐至极”。
哥伦布在获知事情的真相后，才发现自己上当受骗了。为此，他大为恼怒，一气之下拒绝了国王约翰二世要与他重开谈判的一切提议。
在此之前，妻子的逝世已让哥伦布与葡萄牙宫廷之间中断了联系；现在，他又遭到了葡萄牙王室的欺骗，这令他对这个国家感到失望。因此，他决定离开这个不讲信义的国家，到其他国家去谋求支持。
1484年末，哥伦布带着只有5岁的儿子迭戈秘密离开了里斯本。他首先从陆路向南进发，然后在紧靠韦尔发和巴洛斯的地方越过国境，进入西班牙。之所以走陆路，完全是为了掩人耳目，因为葡萄牙人估计哥伦布作为一个水手可能会乘船离开。他必须提防约翰国王可能对他的阻挠，还必须躲避债权人的逼债。就像许多其他伟大的事业家一样，在追求自己梦想的奋斗过程中，哥伦布早已陷入到穷困潦倒、负债累累的境地了。