发现只孕育在永往直前的坚持之中，我想，它与懦夫大概永远无缘。
——哥伦布
（一）
在里斯本生活期间，对哥伦布来说是一个发奋学习的好时期。在这段时期里，他学习并掌握了葡萄牙语、卡斯蒂利亚语和拉丁语等知识。其中，拉丁语对他研究宇宙结构学的着作特别重要。虽然他的拉丁语经常出错，但这已经足够让他去了解宇宙结构和天文学了，哥伦布对这些学科充满了浓厚的兴趣。
当哥伦布一家住在圣港岛时，哥伦布那敏捷的理解力就使他意识到，在西大西洋上应该有一个尚未觉醒的大陆。哥伦布自己说过，有关的传说深深地吸引着他，他一直在寻找着曾深入过这个神秘大洋的人们，希望能从他们的身上获得一些有关这个大陆的信息。
1481年，一个名叫马丁·贝汉姆的德国人来到里斯本。这个人博学多才，在航海术、地理学和制图学方面都具有很高的造诣。鉴于他的出色才华，葡萄牙的新国王约翰二世任命他为一个专门委员会的顾问，要求他深入地钻研航海技术。
贝汉姆凭借自己的才学和经验，编制出了比以前更加精确的海路图，而且还改进了造船术和航海仪器，其中包括以铜质星盘代替此前一直使用的木质星盘。
在与贝汉姆的接触和交往中，哥伦布受益颇多。此后不久，他就将自己西航的梦想逐渐变成了略具雏形的计划了。
在圣港岛住了不到两年，哥伦布一家又迁往马德拉群岛上的丰沙尔。这是个有名的梯地山脚下的城市，盛产酿制玛丽瓦西亚葡萄酒的葡萄，当时就已是一个具有50多年历史的繁荣的水陆转运港了。在这里，哥伦布又改行从商，参加兴旺的商业活动，经营马德拉群岛的小麦和甘蔗。
但是，哥伦布始终都没有放弃自己向西航行的计划，而且该计划也正日臻成熟。在业余时间，哥伦布经常观察并掌握有关信风特点和马德拉群岛以西航行条件的详细知识。正如后来所表明的那样，他成了精通该地区风向和水流的专家。
在1481年时，约翰二世登上葡萄牙国王的王位后，开始加速对非洲的开发和剥削。就在他登基的这一年，他下令在海岸角（加纳）建立一个巩固的移民区。
现在，那里残存坍塌的地基和断强上仍然显露出过去圣约齐·达·米纳城堡的旧址。该城堡的作用是确保赚钱的奴隶贸易和黄金买卖，抵制欧洲和阿拉伯的竞争者；而且如果有必要，还可以用它来“平定”当地居民——一个带有“圣”字的地名首次与海外不圣洁的黄金开采和用不义之财建立起来的繁荣联系在一起。
哥伦布参加了前往海岸角建造移民区的那支船队，并于次年冬天开始建造城堡。在这期间，哥伦布逐渐上升为一名富有的、并通过家庭的结合而成为颇有影响的商人和航海家。
1483年，哥伦布返回里斯本不久，他的妻子便因肺病溘然去世，这对哥伦布是一个沉重的打击。然而，他对西航计划的专注让他从丧妻的悲痛中逐步得到了解脱。
（二）
在里斯本，哥伦布阅读了马可·波罗的游记，对东方更加心驰神往。如今保存在塞维利亚城哥伦布图书馆中的一本拉丁文的《马可·波罗游记》上，便留有哥伦布的亲笔批注260多处。
有人说，哥伦布这位新大陆的发现者若不是手中捧着《马可·波罗游记》，至少也是在大脑和心中装着这本书开始他的远航的。后来，哥伦布曾引用马可·波罗对东方动植物群落的描述，证明他确实发现了“印度”。为此，他甚至将自己的西航发现计划称为“印度事业”。
所谓印度，指的是东亚的大部分领土，其中包括印度、中国、日本、缅甸、摩鹿加群岛以及印度尼西亚等地。在15世纪时，它们就像符咒一样，深深地吸引着欧洲人的想象力，令欧洲人憧憬不已。
这些地方盛产黄金、白银、珠宝、丝绸、棉布、胡椒、药材以及香料等，财源十分丰富。这些商品中的少量会经过一些商队从亚洲运到君士坦丁堡或其他地中海及爱琴海沿岸的各港口上，然后再通过船舶、车马，甚至人力，从那里运往欧洲各地。
但是，由于路途遥远，其中又充满凶险，中间经转的人数众多，结果令欧洲消费者感觉东方商品的价格过于昂贵。不过由于欧洲城市财富的增长，人们生活日趋繁华奢侈，又令这些商品的需求量远远超过供应量。正因为如此，葡萄牙历朝历代的国王都曾多次企图绕道非洲深入印度，认为从那里可以买到东方廉价的必需商品。
而哥伦布认为，绕道非洲去印度的道路太艰难了，他建议寻找一条新的道路，可以直接通过大洋向西航行，到达东方。不过要走这条道路，自然是需要一种勇敢无畏的精神和丰富的航海经验的。
另外还有一种理由促使欧洲人热衷于探索便利的新航路，这种理由对于像哥伦布这种虔信宗教的人很有感染力，对于欧洲各国政府中那些身居高位的教士更富有感染力。
自从十字军东征失败后，基督教徒被迫离开圣地，以致耶稣基督在耶路撒冷的陵墓和他的诞生地都落入异教的土耳其人手中。对此，基督教徒感到自己受到了奇耻大辱。他们当时都梦想着东方的某个地方有一个强大的基督教国家，由教王约翰统治着。这个梦想的背景是因为东非的确有一个埃塞俄比亚王国信奉基督教，它的统治者就是塞拉西皇帝的祖先。
据传说，教王约翰那里财富充足，兵力强大。如果能到达教王约翰的国家和他的缔结联盟，那么基督教徒就可以收复圣地，将土耳其人赶回中亚细亚。
当时的欧洲人对中国的认识是很肤浅的，也是不正确的。比如西班牙两位国王在给哥伦布的介绍信中就表明，他们认为元朝的忽必烈皇帝到1492年还统治着中国，虽然从1368年起元朝就已由明朝接替了。
欧洲人对中国的了解都来自于《马可·波罗游记》，马可·波罗在13世纪末和14世纪初大约在中国住过3年。在这期间，他写的冒险猎奇的东方游记传播甚广，是最早的印版书之一。马可·波罗不仅证明了中国皇帝生活非常奢华的传说，还把岛国日本夸耀得更加富庶繁荣。而且，他认为日本距离中国海岸大约有1500英里。
在这本游记中，马可·波罗谈到了勇敢的海员在印度海岸前方的日本会遇到些什么时，他说：
日本是东洋的一个岛屿。该岛很大，岛上居民是浅色的面孔，受过良好的教育，有着良好的风俗。他们的宗教是崇拜偶像。他们不从属于任何外国势力，只受他们自己国王统治。他们的黄金取之不尽，多得不得了。但是，由于天皇不允许出口，所以到这里来的商人很少，也没有从遥远地区过来的船只访问。
如果有资格进出王宫的人向我们讲解一切都是真的的话，那么我们就可以这样来描述王宫中的富丽堂皇：王宫的整个屋顶都是用金瓦盖的，就像我们的教堂里用铅皮盖的一样；柱子的外层也是由这同样昂贵的金属包成的；许多房间里都有厚厚的纯金装饰的小桌子；窗户也有金的装饰。人们简直无法想象该国巨大的财富。
此外，岛上还有许多红色的珍珠，不尽圆，但特别大。红珍珠的价格比白珍珠还要贵。另外，那里还有许多贵重的宝石……
这样的描绘，怎能不让人浮想联翩呢？通过马可·波罗的描述，人们以为东方的金银财宝仿佛举手可得。
（三）
在哥伦布生活的时代，欧洲人对我们称之为美洲的这片大陆的存在没有丝毫的概念和印象。北欧的诺尔曼人在11世纪时曾向东航行，到达了现在加拿大的东岸或新英格兰。对于他们的此次航行，南欧人完全不知道。即便哥伦布在航行到冰岛时听说了这些消息，他也不感兴趣，因为他感兴趣的是黄金和香料，而不是那里的葡萄、松树和鳕鱼等。
当时，人们认为海洋是不能分开的，统一的大洋包围着统一的大岛——欧洲、亚洲和非洲。无论是哥伦布本人，还是那些支持或不支持哥伦布的统治者来说，最关心的几个重要问题是：
“远东距离西方有多远？”
“由西班牙到中国或日本有多少英里的路程？航行需要花多少时间？”
“这种航行事实上是否能够办到？”
……
每个人都承认地球是个圆形体，并沿袭希腊人的划法，将这个圆体分成360°。但是，1°有多大呢？只有弄清这个问题，才能确定地球的大小。