衣带诏
汉献帝时，曹操迎接天子迁都许县，与车骑将军董承发生矛盾。董承对对外宣称接受了汉献帝衣带中秘密诏令（注意：这对对外宣称），与种辑、吴硕、王子服、刘备、吴子兰等人谋划诛杀曹操。建安五年（200）正月，董承等人密谋诛杀曹操的情报泄露，董承、种辑、吴子兰、王子服以和董承的女儿董贵人都被曹操所杀。
刘备投奔袁绍
公元200年（建安五年）春，衣带诏事发生。曹操亲自东征刘备，刘备战败，关羽被抓获。刘备逃往青州，青州刺史袁谭，刘备曾举荐他为茂才，率领军队迎接刘备，刘备随袁谭到平原，派人告诉袁绍，袁绍离开邺城二百里来迎接刘备，停留了一个多月，刘备被打散的士兵一样慢慢的集结于此。
孙策平定豫章庐陵
公元200年（建安五年）春，孙策在199年千里远征打败刘勋、黄祖，占领庐江，从江夏束进豫章，驻军椒丘（江西新建县北）。，对虞翻说：“华歆闻名于世，但绝不是我的对手。如果不早日归附，将来一旦发动进攻，作战局一开，生灵涂炭，在所难免。你先进城去，把我的想法说给他听。”虞翻领命令进城，到华歆，说明利弊，华歆举城投降。孙策派遣周瑜、孙辅占领庐陵。孙策率军从豫章郡中分出一部分，设立了庐陵郡，委任孙贲为豫章太守，孙辅为庐陵太守，而留周瑜镇守巴丘。派派太史慈为建昌都尉，研究海昏，并督促诸将抵御刘馨，使刘馨不敢侵扰。从这，江地区（扬州江南全部）、长江以北地区（杨州江北大部）、荆州刺史江夏郡东部全部落进入孙策手中，曹操听说孙策平定江东，叹息说：“狂犬孩子难以与之争锋呢！”于是希望把自己从弟弟的女儿许配给孙策的弟弟孙匡，又想让自己的三个儿子曹彰娶了孙贲的女儿。并以礼仪征召孙策的弟弟孙权、孙翊，任命扬州刺史严象推选举荐孙权为茂才，以此来稳定孙策的力量。
孙权进攻陈登于匡琦
广陵太守陈登是陈禹的堂兄的儿子，把治所设置在射阳。孙策的前向西征讨刘勋、黄祖，陈登偷偷派遣间谍使者，将印信发给严白虎的余党，策划是孙策后患，以此来报答陈禹之前被孙策军队打败的耻辱。孙策返回后派遣孙权进攻陈登，陈登退守匡琦（当在汉射阳县北）。，孙权的前部刚下船尚未组成军阵马上被陈登率领步兵骑兵冲乱，狼狈逃跑。他后来孙权集合主力量进攻，陈登退回匡琦城中，派陈矫向曹操请求援助，陈矫面见曹操当时就说：“我们广陵虽然这只是一个小郡，但这是一个地理位置优越的地方。如果可以得到到任其相互矛盾的救援，我们郡将成为任其相互矛盾的外部屏障，从而挫折打败吴军北上的策划，也可以保徐州得以长久的安定。如此一来，任其相互矛盾的声望从这里远震四方，任其相互矛盾的仁爱的得以流传，那些还没有服从任其相互矛盾的地区，方法将会望风归附。这样做既可以推崇德行，还可以培养权威，实在是王的所作所为！“曹操听到陈矫的分析后，很佩服他们的聪明策略，就想把他留在身边。可这陈矫再说：“因此我郡县受到侵犯，我才奉命四出奔走告急求援，就算我做不到像申包胥那模型求得援兵，也不能忘了弘演的那份忠诚啊！“曹操就派军队去援助，援军还未到达，陈登黑暗中命人在救兵来援的必经之地积聚柴草，每隔十步一堆，纵横成行，排列整齐，然后乘夜点燃，光照远近。孙权发现后，误认为救援军已到，十分惊恐，慌乱中撤出来回答匡琦的包围。陈登见到时机已到，亲自率领城中军队队出击，一举击溃孙权军，孙权败退回江东。
孙策遇刺孙权继位
孙策征战千里，完全控制了江地区，听劝曹操和袁绍正在交战，秘密训练军队，部署将领，准备渡过长江袭击许都上，迎接汉皇帝，消息传递到曹操军中，曹操军中的将领都十分惊恐，但郭嘉劝说：“孙策刚吞并了江东，所打败的都是一些些英雄豪杰，但实际上是一个能让人效力的人。只要是孙策这个人喜欢单身外出而不加防范措施，就让他带着百万大军北上，拒绝和他一个人来到中原没什么两样。假如派刺客伏击，那他就不过是一个人的对手停止了。在我看来，孙策必定会死在小人物手中。”
孙权进攻广陵太守陈登失败后，孙策驻军到丹徒，等待粮草运输准备齐全后向北渡江作战，一天在丹徒山中打猎，却被自称是许贡门客的刺客所刺伤，伤重不治，于是请求来张昭等人一律回答他说。：“中国正在混乱，凭吴、越的军队，三江的坚持，足以坐观成败。你们好好辅佐我的弟弟！”，张昭等人人认为孙策会把兵权交给和他性格相似的三个弟弟孙翊，然而，孙策把两个弟弟孙权叫过来，给他佩带上印，对孙权说：“整个江东的人马，决战两阵之间，争衡天下，你不如我。举贤任能，各尽自己的心，以保江东，我不如你，千万不要往北渡”，孙策认为孙权不善于用兵，希望他千万慎重不要自己率领军队北渡中原作战，同时鼓励他推举和任用贤能的人，各自都能尽心用力，从而保护江地区。孙策的担心孙权不能胜任，把孙权托付给张昭，并嘱咐托付给张昭说：“如果孙权不能胜任，请先生取代他们的位置。如果无论怎样都不能担当克敌制胜保卫江东的重任，先生任其相互矛盾可以用慢点向西返回家乡，无需心中有所挂障碍。”孙策当夜去世，张昭搀扶起孙权巡视军队，并把孙权继位的消息上表朝廷，同时传达下属。
曹操知道道孙策死的消息后，向张（199年孙策派遣到许都的使者，被留下任为侍御史）表示要乘孙策突然死亡的时机征讨江，张对曹操说：“乘人丧事而用兵，既有违传统的道义，如果进攻而不能取胜，还会使两方结仇而丢掉弃去日结盟，不如借此机会厚待江东”，曹操上表表示听从张的意见，上表封孙权为讨虏将军，接替担任会稽太守，并争取张投靠自己，答应了张担任九江太守，张心中感念孙策从前的感情，想象着返回江答报任命，以身体有病为由坚决决定辞职，曹操又想让张辅佐孙权归顺他，派出张回江担任会稽东部都尉。
孙策死的时候，周瑜当时正担任中护军，镇守在巴丘，接到消息后马上率领部队赶到吴郡，和长史张昭一起执掌事务稳定局势；吕范的从鄱阳赶回来辅佐孙权，程普等将领讨伐不服从孙权的地区；长孙嵩（孙策堂兄弟）集合部队想要夺取会稽郡，虞翻派人对孙聂说：“贤明的讨逆将军（孙策）不幸英年早逝，部属应该由孝廉（孙权当时被举为孝廉）统领。我和郡中的官吏士兵固守城池，准备用性命相搏，为孝廉除害。你自己权衡利害吧。“孙嵩于是撤退逃跑；孙权的母亲吴夫人担心孙权是否能稳定江东局势，询问各位将领，董袭首先说：“东有牢固的山川地势，而且讨逆将军（孙策）的恩德在民众心中，为了讨虏将军（孙权）继任，大小部属都效忠服从命令，长史张昭在内部执掌事务，董袭我们这些人在外面用武力辅佐，这是天时地利、人和都齐备了，一切都无需忧虑。”大家都对董袭豪说豪言壮语表示深有共同感。
孙策（175年含200年），字伯符，吴郡富春县（今浙江富阳）人。孙坚长子，孙权长兄。东汉末年割据江东一带的军阀，汉末群雄的一，三国时期吴国的奠基者的一。《三国演义》中绰号“小霸王”。为继承父亲孙坚的遣业而委屈袁术，后来脱离袁术，统一江东。在一次狩猎中为刺客所伤害，不长时间后死亡，年仅二十六岁。他的弟弟孙权接掌孙策势力，并在称帝后，追谥孙策为长沙桓王。孙策志向高远，勇于开拓。勇猛善战，军纪严明。善于用人，深得民心。从193年在丹阳招兵三百时军队没有一旅到200年平定江东占据六郡，渡江转战，所向披靡，没有人敢抵挡，而军令严肃，百姓怀念的。除了曾经追随其父亲的一批忠诚勇敢老将，如程普、黄盖、韩当等人外，他很快聚集起一批一流人才，像张昭、张、周瑜、吕范、太史慈、虞翻等。孙策为人，美姿颜，喜欢说笑，性格豁达接受，善于用人。因此百姓看到的，没有不尽心尽力，快乐是致死。有进军中原在志向，孙策英雄气概杰出成就，勇猛精锐冠世，看标新立异，志墓中夏。占据江东，策的基征兆。那家积义勇的基，传说扶危险的事业，升为展示汉朝的臣子，退为开吴的主。
袁绍发布讨伐曹操檄文
公元200年（建安五年）二月，袁绍发布讨伐曹操檄文，指出控制曹操“豺狼野心，暗包祸谋划，于是想挠折栋梁，孤弱汉室，除忠陷害贤良，专为枭雄”。
白马之战
公元200年（建安五年）三月，袁绍进军黎阳（今河南浚县东北）。，派大将颜良进攻白马，进攻东郡太守刘延，以保障主力量渡过黄河进攻。刘延告急求援。四月，曹操为解除侧翼威胁，北援救刘延。谋士荀攸建议，率军先假装装在延津（今河南汲县东）渡过黄河，做出来袭击袁军后方的姿态，诱使袁绍分兵延津。然后，轻兵急升，去袭击白马，出乎人意料的行动出兵。曹操施行他的计划，袁绍果然分兵向西，挺进延津。曹操趁机引兵向白马迅速前进，到距白马十里时，颜良大为震惊，仓促迎战。曹操派将军张辽、关羽率先出击，关羽跃马阵前，望见颜良麾盖（大将所乘战车，设麾幢、张盖）。，直接冲过去，在众人之中刺死颜良，斩其首级而归。曹操指挥命令大军冲杀，袁军大败溃散，于是解了白马之围。
延津之战
由于曹操在白马之战中假装进攻，袁绍率领前锋部队沿着河向西面的延津进发。
曹操率军返回延津，在白马往西二十里、南至里的南坡下面扎了营寨。于是曹操军营在距离河岸有一段距离的防洪堤坝南侧，当曹操派人打探袁军行动过去，袁绍却看不见曹操。从你开始报告有五六百骑兵在路上，后来又报告骑兵稍有增加，步兵不可胜数。曹操不让探子再报，让骑兵手卸下马鞍，放马休息。
白马的运输车队出现在堤坝的北边了，处在了袁绍的军队的视野内。曹操的一些将官为敌军兵多而不安，建议返回守营。军师荀攸却反对：“这正是我们的引诱敌人的策略！我们怎能离开？”
袁绍的骑兵将领文丑和主刘备率领五六千骑兵先后追来。曹操的军队想上马，曹操不答应，一直到袁绍的骑兵越来越多，都分散开来劫掠物资。当时曹操让士兵上马，曹操手下所有不足600士兵跳上马出击敌人。袁绍的军队战败，文丑阵亡。
官渡之战
曹操虽然在白马、延津打败袁军两，只要是袁绍大军连营而进，东西几十里，依傍沙堆为屯，于是整体局势仍然对曹操不利，曹操退兵驻守官渡，袁军集结在阳武，与曹操军队相互攻击几个月，曹军粮草渐渐耗尽，袁绍谋士许攸趁机向袁绍献给小偷袭击许都的计划不会成功，并且在河北的家人犯法被抓，心生悔恨，而来投奔曹操，献计让曹操偷偷袭乌巢。曹操非常高兴，光着脚出来迎接，他后来亲自率领精锐骑兵五千人，军队人悄悄，马勒口，换袁军军装乘夜从小路偷偷袭乌巢。曹操大军到达乌巢，命令四面放火，袁军大乱，淳于琼抵抗营坚守。袁绍听说，急忙派军队救援，曹操左右的人看见“敌人的骑兵逐渐靠近，请分兵抵抗的。“曹操大怒说：“敌人到了背后，于是白！”士兵都拼死作战心甘情愿，因此大破袁军，斩杀淳于琼等，全部焚烧他的粮草。而当袁绍不听劝曹操袭击乌巢时，认为这正是打败曹操大营的好机会，因此派去的援兵很，而以重兵包围攻打曹操大营。由于曹操预留军队精悍且多，曹营未破，乌巢失败审讯已经传来，大将张、高览等人率领部众投降曹操人，袁军溃散。袁绍弃军逃回黄河以北。曹军大获全胜，坑杀袁军俘虏七万人。
刘备投奔刘表
公元200年（建安五年）七月，汝南黄巾军首领刘辟等背叛归附袁绍。袁绍派刘备领兵与刘辟攻占许都以南，关羽得知后跟随曹操处逃到刘备处帮助的。刘备带着兵到汝南，联合黄巾余党龚都，大家有几千人，曹操派派蔡阳前来攻打，被刘备所杀。曹操派派曹仁前来攻打刘备，刘备交战失利投奔刘表。
孙权平定李术叛乱
孙策死后（200年），李术开始不答应孙权的命令，“不肯权力，而多接纳他们背叛。孙权写信要求，李术公开发表示“有德见归，无德被背叛，不应该再回来。”孙权当年起兵攻打袁术在皖城。方法关闭城门自守，向曹操求救。曹操不救。粮食缺乏尽，妇女有时丸泥而吞了。于是屠城，方法首先将，将他的部众三万多人。