丘吉尔指挥的第六营的官兵大部分都是低地苏格兰人，而且该营军官几乎全是志愿兵。丘吉尔已经意识到这个营长不会好当，因为在部队里人们讨厌“万恶的政治家”，这是当时陆军界对政治家的称呼。他必须尽快与士兵拉近距离，这样才能指挥好这支部队。
丘吉尔到任的第二天就集合了全营军兵，他并不是要像其他新任军官那样做冗长的训话，而是用认真而幽默的语气宣布：“……弟兄们，向虱子开战吧！”他详细地讲解了虱子的危害和消灭虱子的办法，官兵们纷纷响应，积极参与。仅用了三四天时间，虱子就被消灭一尽，把大家从这一害虫的折磨中解救出来了，而且营地也被整顿一新，处处整洁卫生。灭虱行动，果然拉近了丘吉尔与官兵的距离。使大家高兴的是，作为马尔巴罗公爵的后代，丘吉尔没有一丝一毫贵族的架子，他竟然能够如此平易近人地对待普通苏格兰官兵。丘吉尔不仅和大家一起歼灭虱子，而且还把自己带来的白铁浴盆高兴地借给官兵们使用。从那以后，丘吉尔日益到到全营官兵的爱戴。论官职，丘吉尔几个月前还是赫赫有名的海军大臣；论才学，丘吉尔是英国声名远播的战地记者、作家。但现在，他正与士兵们坐在一起谈天说地，向大家津津有味地讲述各种奇遇，直言不讳地谈论各种国家大事。在士兵们的眼中，他不仅是态度亲切的长官，同时也是慷慨的朋友。他随身带来的许多东西大家都可以公用，被士兵们戏称为“公共财产”。
丘吉尔还给自己设计了一套英式与法式军服相结合、引人注目的军服。他的脑袋上又总爱扣上一顶浅蓝色的法国钢盔。还有他的讲话，总是那样风趣又犀利。他的言行举动都显示出他乐天派的性格和风度，使人感到开心。
他还常告诉手下士兵：“战争是一种游戏，玩起来应当满面笑容。”多年的从政经历使他学会了荣辱不惊，他仍然像往日那般风趣、健谈和吃苦耐劳，和其他官兵一样蹲在肮脏而又湿淋淋的战壕里。战场上的生活极为艰苦，尤其是在寒风刺骨的夜晚，还必须猫腰行进在战壕中，并随时注意躲避德国人的枪炮，但丘吉尔对这样的艰苦生活丝毫不以为意。他每天要巡视阵地三次，精心布置岗哨，仔细检查掩体。在他的指挥下，毛瑟枪营日益具有生气，但士兵们也因此吃了不少苦头。因为丘吉尔常常在夜里命令士兵，在自己的防守地带向德国人开火，丘吉尔认为这样做可以使对面的德国人疲于应战。但是这种做法的后果是，不但己方士兵不能很好休息，连友邻部队也被半夜枪声闹得不安宁。
1916年1月，丘吉尔指挥的苏格兰毛瑟枪团第六营被调到新的防线。那里更偏远，更艰苦，一些官兵都为此苦恼抱怨。相比之下，丘吉尔仍然浑身是劲，精神抖擞。他似乎享受到了同士兵们在一起过艰苦生活的乐趣，他在给家人的信中说：“同有趣的人在一起，令人愉快，人们似乎并不介意那寒冷、潮湿和很不舒适的环境。”丘吉尔有时也会给官兵们带来一点不一样的乐趣。每当他那些老朋友来前线看他时，他总爱带他们巡视战壕，官兵们就可以愉快地看到，大人物们整洁雅致的服装被铁丝网划破，擦得放光发亮的皮鞋被污泥弄脏。
在法国战场上呆了4个月后，1916年3月丘吉尔回到伦敦休假。丘吉尔当时仍是下院议员，于是休假期间他参加了议会关于海军问题的辩论。在下院，丘吉尔发表了演说，针对海军部的无所作为提出了警告，要求进一步增建军舰以保持对德国海军的领先地位。丘吉尔的演说内容合情合理，但是他的发言无论是对是错，受到的对待都是充满敌意的。
回到英国后，丘吉尔发现政治仍是自己最感兴趣的东西。于是在议会发言时，他建议政府把他从前线召回来，担任领导战争的重要职务。对于他的发言英国报刊作了如下评论：“这是一次要求领导权的发言”，“是一次试图返回政府的发言。”而丘吉尔的政敌们则对丘吉尔试图重返政坛的想法冷嘲热讽。一些亲保守党的报纸也对他发起了攻击，骂他是“政治冒险家”，“毫不顾公众利益”，“极端自私”等等。实际上，这时正是议会内部政见分歧严重、矛盾重重的时候，内阁官员们也因主张不一而争论不休。阿斯奎斯首相领导无方已导致普遍的不满。在这种情况下，丘吉尔只得再次回法国。
到了4月初，上级命令丘吉尔管辖的第六步兵营并入第七步兵营，在编制上相应地由两个营减为一个营。第七营的营长是个资深老军官，由他担任合并后的营长是件理所当然的事，丘吉尔失去了他的营长职位。两营合并后，丘吉尔认为“是步兵营抛弃了我，并不是我要离开步兵营”，现在他可以名正言顺地退伍回国了。
回国前，丘吉尔又抓紧时间跑遍了驻在法国的所有英军部队，拜托了许多部队的长官，想为自己步兵营里的军官们在这次合并中谋一个好差事。这使得许多军官都对他心存感激，恋恋不舍。丘吉尔的副官吉布上尉十分惋惜地说：“我确信，再也寻不到比他更得人心的军官来指挥部队了，他作为一名军人，忘我工作，不辞辛劳，坚忍不拔。他热爱军人这个职业，并时刻铭记在心上。我坚信，他一定能成为一个伟大的统帅。”
回到英国后，丘吉尔正式开始了重返政坛的准备工作。他首先递交了辞呈，请求免去他的军职。首相阿斯奎斯左右为难，因为丘吉尔永远是一个最招人注目的新闻人物，他害怕由此又会引起各种猜测和批评。但在丘吉尔的一再坚持下，阿斯奎斯最终同意免去丘吉尔的军职，但有附带条件，就是他永远不能要求在军队中任职。
1916年5月9日，丘吉尔在返回伦敦的当天发表了一项声明，说他打算“继续尽其在议会和政治上的职责”，这就标志着丘吉尔彻底结束了军旅生活，准备重返政坛，东山再起了。
重返政坛
5月初，丘吉尔回到了伦敦，准备重新在政治舞台上再显身手。但是丘吉尔要想再度回到政治生活中，就必须解决两个问题：赚钱养家和在政治圈子内恢复声誉。
前者还比较容易解决，丘吉尔很快就重操旧业，为报刊写文章。作为当时第一流撰稿人和有着丰富从政经验的前内阁大臣，报刊老板虽说反对他重返政坛，但却不反对报刊登他的文章，而且还巴不得请他多写几篇文章以招来更多的读者。1916年7月，他给《星期日画报》写了4篇有关战争爆发和初期阶段发展的文章，得到1000多英镑的丰厚稿酬。这相当于海军大臣年薪的五分之一，而《星期日画报》的发行量也因此猛增到250万份。1916年7月至1917年3月，他每月在《伦敦》杂志上发表一篇评述战局的文章，每篇稿酬为500英镑。此外，他有时还会给美国报刊写一些文章，虽然丘吉尔已不再任政府高官，但凭着腹内之才和手中之笔，养家糊口绰绰有余。
经济虽然有保障了，但要想尽快在政治圈子内恢复声誉，却实在不是一件轻松的事。英国上下对英舰在达达尼尔海峡遭受的惨败记忆犹新，公众舆论和别有用心者已将责任归咎于丘吉尔。《世界》周报就写道：“‘小歌剧团’到安特卫普的旅行，使英国人民在全世界面前丢丑，丘吉尔必须对此负责，他要对当代最大的军事悲剧——达达尼尔海峡的失败远征负责。”
在这种情形下，丘吉尔要想恢复名誉就必须先澄清责任。他要求政府调查那次战役的战败原因，恰好还有不少其他议员也要求政府公布有关达达尼尔海峡之战的文件。尽管他们的动机并非是为丘吉尔平反，但却帮了丘吉尔大忙。
众多议员的要求使阿斯奎斯在议会中受到了不小的压力，最后，他只得同意成立一个委员会，听取证词并提出有关此事的报告。这个委员会被称为达达尼尔海峡委员会。调查委员会由克鲁默勋爵主持。丘吉尔对调查委员会声明：强攻达达尼尔海峡的计划，在批准实施时得到了有职有权的海务大臣们和海军顾问们的明确支持；他本人所做的一切事情都是经海军专家们的同意之后才做的。
当丘吉尔为自己的清白而努力时，首相阿斯奎斯却面临着垮台的命运。因为当时的战争形势并未见好转，政局也随之出现动荡，议员们对阿斯奎斯的不满情绪日益强烈。主张全力加强作战力量夺取战争胜利的劳合·乔治，联合殖民大臣、保守党领袖博纳·劳等人，要求改组政府，而此时的内阁已处于瘫痪状态，阿斯奎斯只好辞职。国王乔治五世随即委托劳合·乔治组阁，成立了新一届联合政府。
本来，新上任的首相劳合·乔治有意让丘吉尔重新参加内阁，但由于保守党头面人物对丘吉尔敌意太深而未能成功。博纳·劳甚至威胁说：如果政府中有丘吉尔在，他就决不参加这个政府，无论劳合·乔治等人怎样劝说都无济于事，丘吉尔再次被拦在内阁的大门之外。
然而情况正悄悄地朝着有利于丘吉尔的方向发展。1917年1月，达达尼尔委员会公布了第一个报告。对这一战役的前因后果作了初步分析。报告所批评的主要对象是阿斯奎斯，作为首相的他，竟然在近两个月的时间内没有召开过战事委员会议。而陆军大臣基奇纳所犯的错误是未能较好地发挥总参谋部的作用，导致了指挥的混乱，而且在调动军队方面明显存在着贻误战机的行为。但由于1916年6月，基奇纳已经在去俄国的路上落水淹死，对其的调查也就只能不了了之。对于丘吉尔，报告在结语部分提出了批评，责备他没有及时而准确地把“海军顾问们的看法明确摆到战时委员会面前”。从而使委员们在无法认清形势的情况下作出了片面决定，不过这个责任就已经很轻微了。
一战中，法军在敌军的枪林弹雨中渡河作战。这份报告对丘吉尔来说是一个福音。丘吉尔在很大程度上摆脱了政治上的被动局面，更重要的是，“迄今由我一人承担的责任，现在由这个国家从议会、军队和舰队的整个一代人中涌现出来的一批最杰出的人来分担了。”
委员会的报告基本还了丘吉尔一个清白，这样丘吉尔在政界恢复声誉一事，终于有了实质性的进展。可是他的死对头保守党人还未停止对他的攻击：“我们忘不了，丘吉尔的名字是同不幸联系在一起的。”
丘吉尔卸下政治包袱后，新首相劳合·乔治萌生了重新起用丘吉尔的念头。丘吉尔不但才能出众，而且在许多观点、政见方面与乔治不谋而合，正是新首相的得力助手。鉴于保守党某些头面人物强烈反对丘吉尔东山再起，劳合·乔治聪明地采取了分步行动，以智求胜的办法。
乔治先将丘吉尔的一些政敌调开，然后将军需大臣艾迪生改派去安排战后重建工作，将这一位子空出来，又故意不和博纳·劳进行磋商，“先斩后奏”，宣布丘吉尔任军需大臣，就这样，被排挤出政治圈外长达20个月之久的丘吉尔又重返政坛。
1917年7月17日，这一消息公布时，立即引起了轩然大波。《晨邮报》尖刻地嘲讽道，这一任命表明“我国虽然尚未发明一艘不沉的舰艇，却已发现了一位不沉的政客……我们可以有充分把握期待他继续使国家蒙受巨大损失”。在下院，劳合·乔治遭到了保守党持续不断的责难、批评和威胁，因为劳合·乔治不愿妥协，政府几乎陷入危机。幸好此时，保守党领袖博纳·劳在态度上发生了转变。他不愿意因为丘吉尔而断送了新联合政府。因此他明确表明示首相有权作这项任命，既然保守党领袖表了态，保守党的其他人也只好作罢。
被任命为军需大臣后，丘吉尔不得不辞去丹迪市的议席，再参加补缺选举，就像任贸易大臣时那样。丘吉尔在妻子克莱门蒂娜的陪同下，在丹迪市选区发表了几次演讲，他强调自己是主战派，对取得战争胜利有坚定信心。“如果说在这个岛国的历史上，不列颠有一段坚如磐石的时期的话，那就是现在。”结果，丘吉尔以超出对方近3倍的优势高票当选。
军需部虽然是应战争之需刚成立不久的一个新部门，但却迅速发展为一个拥有12000名公职人员的庞大机构。丘吉尔上任后，发现军需部工作体制不合理，规章制度不健全，办事效率低下，他立即进行了大刀阔斧的改革，军需部的工作效率也有了大幅度的提高。《泰晤士报》一位记者谈到了他采访丘吉尔后的感受：“我从未见过，哪一个人能在如此短暂的时刻里完全变成一个崭新的人。”。丘吉尔本人则是这样看待自己的新职位：“既然没有让我提议案，我就抓紧制造武器的工作。”
重回内阁后，丘吉尔分外珍惜这得来不易的机会，他要用他的行动向支持者和反对者证明，他的才干足以使他在任何岗位上做出出色的成绩。