奥克肖特认为，理解政治哲学就是要认真解读政治哲学著作，理解在特定环境之下关注的内容。这种观点的优势在于：防止政治思想忽视过去的成就，也防止政治思想沦为对成就进行持久而不加辨别地注释的工具；这种观点的局限在于：如果有人将其看作局限的话，就是它不能让政治思想变得“有用”。无论如何，当代理论对这个问题或明或暗已经给出答案，但是对于像马克思一样主张哲学任务不仅要认识世界还要改变世界的人来说，这就是完全起到扰乱作用的观点。有些人可能会说，当前理论与实践的距离不断扩大，因为理论已经丧失适当的目标。奥克肖特认为，政治哲学尝试与实践接轨就是一种理性化倾向。
因为他认为，即使最笨拙的政治哲学家，也会知道如何教授个人爬出柏拉图式洞穴的道路。对个人来说，最好的状态只不过就是向政治哲学家学习如何爬出来而已。政治哲学最重要的特征就是传授判断和智慧的能力，而不是以指导方式理解现实。奥克肖特认为，政治哲学教授个人如何思考，而不是提供思考内容；政治哲学天赋应该是间接的，而不是直接的；它是苏格拉底式的，而不是加尔文式的。充满冒险精神和意识到个性的个人，自愿从熟悉的内容超脱出来。奥克肖特强调，勇敢思考可能就是政治哲学的主要特征。
政治哲学从哲学上思考政治，没有固定或熟悉的东西，没有固定的决定方式，关键就是了解与掌握事件发生的环境。奥克肖特认为，任何事件的特征都是曾经发生的，而不是事先决定的。政治是有限的活动，政治哲学不能为现实生活提供直接指导。现存的活动和制度体现政治特征，但是哲学转向政治现象时，追求从经验整体角度解释政治生活，理解持久的政治特征。奥克肖特用登塔的类比解释，每个人都通过登塔追求从更广阔的视角理解经验。实践中政治活动的目标是改变短暂条件，哲学仅仅关注政治生活中的持久真理。奥克肖特认为，政治哲学是行为的理性形式，但是当它追求与公意妥协、告诉政治家如何行动、或者与短暂的实践活动相妥协时，它就变得非理性了。如果期望政治哲学结论与政治发展相关联，政治哲学仅限于思考政治问题，它就会成为政治的奴隶。
三、奥克肖特与施特劳斯
施特劳斯认为，哲学知识本身不能揭示粗俗内容，但能够暗示公民生活的形式。施特劳斯认为最好的政体是以哲学家为后盾的，奥克肖特并不赞同这一点。奥克肖特认为，哲学与政治属于不同的范畴，即政治充其量是二流的活动，本质上体现鄙俗精神、愚昧忠诚、迷惑目标、虚假宣传，等等；虽然有些方面无法推动哲学发展，但是哲学并没有遮蔽特定政治计划的价值；事实上，如果哲学干涉特定的政治活动，可能会背离传统，不可避免地产生更加糟糕的实践错觉。奥克肖特公然反对施特劳斯关于哲学与政治的理念，认为尝试善治和审慎思考已经成为从苏格拉底（Socrates）到西塞罗（Cicero）以来的目标，他称之为古典政治理性主义。奥克肖特认为，城邦、中世纪国家与现代政府是不同的，而施特劳斯认为现代政府就是中世纪的缩影。笔者认为，二者在历史视野上出现分歧有很多当代的原因。奥克肖特坚决反对任何“社会工程”的理念，因为无论多么零碎、多么致命的梦想都可能是强迫性的，最终都将失败。
奥克肖特是个超凡脱俗的人，典型的表现就是他对已有的成就应该获得官方荣誉持不屑态度。毋庸置疑，这是一个人拥有魅力的特征，让人们将他看作一位思想家。奥克肖特深刻领悟欧洲历史，主张国家的规范理论与现实应该保持距离，从而国家成为历史性的结构，比任何其他人曾经提出的国家类型更加彻底。因为，人们稍微观察历史就知道，欧洲国家处于交战状态是集体活动具有管理性和工具性的表现。奥克肖特从来没有为国家建构提供军事竞争式的逻辑，他关于公共权威的视角纯粹是本国的。他认为，战争仅仅是个例外。事实上，奥克肖特从政府理念中排除任何追求共同目的的痕迹，他甚至致力于否认所有民族国家的存在。他认为，民族与国家的结合导致出现令人无法接受的集体代理机构，民族国家一定会因为不协调而崩溃。
剑桥学派（Cambridge School）的学者总是抱怨施特劳斯追求古典语境的路径，但是他们却总是很少评论奥克肖特，因为奥克肖特本身就具有哲学忠诚。奥克肖特针对当代欧洲政治指出，在个人范围内存在两种相反的指向，一种指向在冒险生活中精神上的自我实现，另一种指向为获取利益找寻精神伙伴。这些是形成政府的源泉，并且二者无法协调。在人的矫揉造作中，奥克肖特强行剔除了目的。他认为，法律规则正是在西方历史上权力和财产积累的社会现实，但是已经被遗忘；关于个人的理想习惯，奥克肖特将罗马人和诺曼底人的热情看作形成欧洲政治的伟大荣誉之源。
奥克肖特一直在形式上忠于霍布斯，围绕他展开论证。《利维坦》中的个人构成联合体，个人订立契约就是要获得共同目标——安全、繁荣、相互和平与便利生活的工具。因此，联合体形成的主权权力能够凌驾在任何私人目标之上，在保障具体利益名义下存在。在对社会的保护中，统治者特权不可避免地侵蚀个人权利。事实上，霍布斯断然宣布国家开始时一定在规则上毫无限制。主张政治决策而不是政治对话的理论家，总是推崇现实主义的司法审慎。所以，奥克肖特的公民联合体理论引发很多实践方面的思考。奥克肖特赞成施特劳斯伟大的主张，即霍布斯是在政治哲学中新传统的开拓者，现代政治哲学的奠基人，霍布斯的政治哲学代表自然法传统的中断。但是奥克肖特认为，施特劳斯并没有看到这种发展是完全没有预料到的，而且施特劳斯忽视霍布斯与伊壁鸠鲁之间重要的亲缘关系。除此之外，奥克肖特认为，霍布斯对现代政治思想来说缺乏令人满意的意志理论。
施特劳斯与奥克肖特在希特勒（Hitler）掌权之前就批判自由主义，在战争之后变得更加谨慎小心哈耶克（Hayek）在战争期间将自己视为古典自由主义者；施米特（Schmitt）从未与自由主义有任何联系，他的理论观点从天主教权威主义转向国家社会主义，在战后成为令人尊敬的制度主义的代表者…他们总是提醒人们警惕民主危险——通过法律理论的棱镜观察个人因恐惧无知带来的困境，透视人性的本质和没有法律的困苦。每个人都提出，通过避免危险对策来监督大众主权。施特劳斯认为，政治哲学的准则在他所处的时代并不是平等的施米特的道德不稳定性从来没有损害非凡的能量，他将概念上的洞察力和比喻性的想象融合起来思考国家。哈耶克在策略上很直率，但是他的理论构建超出他的认识论和经济学，导致范围和强度都需要补充…奥克肖特是具有文学气质的艺术家，他的著作本质上发生很大变化，在某时极其古怪，在其他时候又令人好奇地感到粗糙，充其量能够产生文体上的美丽。尽管存在这些特征，它们至少都有对话的特征。实际上，奥克肖特反对在修辞上诱惑个人的艺术。社会现实被权力和利益驱使，容易成为理性主义的工具，这种思维确实影响了欧洲政治。他认为，对这样的政治形势做出判断需要政治勇气。奥克肖特理解的这些状况伴随社会秩序发展，虽然通常看起来微妙，甚至对他们的同伴来说有点古怪，但是他们的声音已经传到法官的耳朵。这就为理解政治做出了应有的贡献。
奥克肖特主张有限的传统与实践。当其他的自由理论家在忙于澄清各类哲学判断的时候，奥克肖特却在习俗中找寻可以有效发挥作用的道德实践，认为这才是无限大海中坚实的铁锚。自然法传统与自由哲学的结合体现现代政治哲学最深刻的发展。霍布斯提到，任何东西所付出的代价都不像西方学习希腊文或拉丁文著述所付出的代价那么大。
因为希腊文像亚里士多德，拉丁文像西塞罗，都对自由有一种过高的评价。希腊人与雅典人总是觉得他们是在自由的制度下生活，为论证这个合理性，他们就区分自由政体和不自由政体。罗马时期的西塞罗在混合政体下区分自由政体和非自由政体，霍布斯说这些著作都是非常危险的，学习这些著作所付出的代价比所有其他代价都大，所以读希腊文和拉丁文著作的时候要仔细。虽然奥克肖特从来没有认为古代优于现代，也从来没有呼吁回到古代，但是他确实暗示在古代向现代的转变过程中某些东西已经丧失了，这一点与施特劳斯不同。奥克肖特认为：真正的社会生活清晰地根据友谊和善的规则表达，但是这种方式一度中断，现在关于政府和组织的思考占据政治哲学的主导地位。我们也能够从中看到当代政治哲学已经保留适当主体特征的程度。