在旅行中的某一个夜晚，全家遭到一群凶猛的蚊虫的袭击，卡内基被咬得满身红肿，母亲的情况更严重，第二天一早她连眼睛都无法睁开。可那天晚上，卡内基却仍然酣然入睡，任何情况都不会影响卡内基的睡眠，卡内基从来没有失眠的经历。
住在匹兹堡的朋友们一直在等候卡内基一家，当卡内基一家抵达时，受到亲友们热情的迎接，旅途上的疲惫也顿时消失无踪了。全家暂时在霍根姨父的织布工厂二楼住了下来，那儿有两个房间，并且不收房租，一家人便在这里开始了新的生活。
到美国之初，卡内基一家依然穷困潦倒。不久以后，霍根姨父因为生活不景气而放弃了织布工作，于是父亲威廉便接替了他的小织布厂，开始织桌布。当时没有一位商人愿意为他推销，因此父亲不但要织布，还要亲自把成品拿出去挨家挨户地兜售。但他很快发现，自己的上好亚麻织品在这里根本没什么市场，同工厂的产品相比，这些手工织品太昂贵了，因此虽然父亲工作十分辛苦，可收入却少得可怜。
当小卡内基看见父亲的辛劳却只能换来如此微薄的收入时，他感到十分恐惧，难道这趟离乡背井的航行也不能改变家里的状况吗？
为了帮补家计，卡内基眼里永远不会倒下的母亲又开始工作了。在少女时代，她曾为了赚取零用钱，学会了缝鞋子的技术，没想到来到美国后竟然派上了用场。那时候玛格丽特到附近一位鞋匠家中拿鞋子回来缝，一星期可以赚4美元。
卡内基的母亲除了要工作赚钱外，还要管理家事，有时候甚至要忙到深夜。偶尔弟弟汤姆在旁边帮母亲穿针引线时，母亲就会像以前曾经对卡内基那样，唱一些苏格兰民谣给他听，或者讲一些故事来教育他。尽管十分忙碌，但玛格丽特仍然能够与邻居们和睦相处，每当邻居遭遇困难时都会来请她帮忙。不论他们住在哪里，情形都是如此，可爱的母亲永远是卡内基和邻居心目中仁慈与光辉的象征。虽然贫寒，但卡内基觉得与富有家庭的孩子比较起来，他们得到的更为珍贵。
那个时候全家人每个月只要有25美元就足够生活下去了，但是卡内基的父母即使拼命工作也无法赚得这个数目。卡内基很想有一份工作来帮助家里。他经常会梦见家里已经陷入了绝境，这种穷困生活的沉重压力就像一个可怕的噩梦般萦绕不去。
终于有一天，发生了一件令卡内基十分痛苦的事。霍根姨父出于一片善意对卡内基的母亲说：“安德鲁是一个很聪明的孩子，学习能力也很强，可以让他带一个篮子，里面装些日常用品到码头附近去叫卖，这样能够赚到一笔相当丰厚的收入，对家庭也许会有些帮助。”
听了这话，玛格丽特暴跳起来，将手上的针线摔在地上，伸出手指着霍根姨父大喊道：“什么！你要叫我的儿子去当小贩，到码头去和那些粗人混在一起吗？我宁愿把他丢进河里！你给我走开！”她一边大声斥骂，一边用手指着大门。霍根姨父只好自讨没趣地走了。在这以前，卡内基从来没有看到过母亲生这么大的气。事后，玛格丽特泪流满面地啜泣着，紧紧地抱着两个孩子说：“在这个世界上有许多事情可以去做，但是我们要选择对社会有益、又能被人尊重的工作。”
母亲的抉择不仅是出于对他们的爱护，同时也是她的抱负，无论付出多大代价，她都要让自己的孩子们跻身于第一流的人才之中。然而谋生的压力变得越来越沉重，生活的艰辛让她忧虑不已。这件事发生后不久，父亲威廉就放弃织布的工作，在布莱克斯托克先生所经营的棉织工厂找到一份工作，而工作后，威廉发现这个工厂还雇佣了许多男孩干些杂务，于是他请求厂主给卡内基安排一份差事。
同为苏格兰移民的布莱克斯托克先生很同情他们一家的遭遇，便让安德鲁进厂做绕线工，每周可拿到1.2美元。就这样，小卡内基开始进入了社会。
初入社会，卡内基便尝到了谋生的艰辛。当时他和父亲一样每天天不亮就起床，除了一段很短的午休时间外，要一直工作到天黑。因为这项工作本身十分枯燥乏味，卡内基提不起丝毫兴趣，觉得漫长的工作格外辛苦，但一想到这份工作是为了全家能够吃到饱饭，也就毫无怨言地努力干了下去。一周以后，卡内基拿到了生平第一笔薪水，当时的激动心情真是难以形容，令卡内基终生难忘。虽然以后卡内基有了不可计数的财产，但是都无法与领到第一笔薪水时的成就感相比，那1.2美元说明自己终于独立了，已经可以做父母的助手了。
之后不久，有一位名叫约翰·海的在当地制造织布机用丝线的苏格兰人需要童工，他承诺每周会发两美元的工资。这实在是一份高薪的工作，卡内基强烈地要求父亲让他去那里工作。禁不住他的一再央求，父亲终于答应了。
这份工作比之前的那份工作更加辛苦，卡内基被安排在一个黑暗的地下室里用废弃的木屑给一架蒸汽发动机烧锅炉。
对一个孩童来说，这份工作真是太吃力了。卡内基必须住在工厂里，夜里每隔一段时间就要爬出被窝，去调整蒸气压力，以免它过高或过低，几乎整夜都不能安睡。锅炉的温度和压力让卡内基感到非常害怕，如果气压太低，楼上的工人就会抱怨动力不足无法工作；如果气压太高，他又担心锅炉会爆炸。在短短的睡眠时间里，卡内基常常被可怕的噩梦惊醒，以致日夜处于紧张和不安之中。
来之不易的工作
离开家乡以后，卡内基一家生活越发艰难，在这样的情况下，继续上学读书已经是一件近乎奢侈的事情。因此卡内基再没受过正规的教育，他的学生时代就此结束了。幸好之前的学习让他已经能够读、写和记账，同时也懂得一些简单的代数和拉丁语，因此踏入社会后，他并没有感到任何不便或困扰。
除了看过英雄华莱士和布鲁斯王的传记以外，卡内基再也没有看过其他文学类的书籍了。但是小时候所听过的故事仍清楚地留在卡内基的记忆中，尤其是《天方夜谭》中的故事更将卡内基带进一个新的世界里。卡内基读着这些故事，就恍如进入了一个美丽的梦境一般，但无论在梦境中驻留多久，终归都要回到现实中来。
工作中的痛苦和艰辛卡内基从没有向父母提起过，只是深深地把它们掩藏起来，他不忍心再增加他们的负荷。英雄华莱士的故事鼓励着他，给予他力量，他常在心中不停地告诉自己：“你要忍耐，只要踏实地做好现在的工作，一定会有更好的机会等着你的。”于是卡内基就这样咬紧牙关坚持着。
机会终于来了。厂主海先生不擅长书写，总是没办法写好那些请款单，而他手下又没有一个书记员。有一天他刚好看见卡内基走过他身边，于是叫住了他：“你会不会写字？”
“会的，先生。”卡内基回答。
“你把这个写写看。”说着海先生拿出了一张纸和一支笔递给卡内基，卡内基便照着他所说的写完，海先生看到之后非常高兴地说：“好，从今天起我要调你做事务员。”
就这样，卡内基离开了那间黑暗的地下室，转而负责处理票据。因为文书工作不会花费太多的时间，因此卡内基在完成票据工作外，还得负责把纺纱机筒管浸到一个盛满了油脂的大桶里。他整天待在一个被油脂的气味所笼罩的小工作间里，手指和衣物都被熏染了这股味道。由于长时间呼吸这种气味，卡内基常常反胃得把刚吃进肚子里的饭都吐了出来。
先是热气蒸腾的地下室锅炉房，继而是充斥着油脂臭气的小工作间，这些经历非但没有磨损少年卡内基的乐观心态，反而使他更加坚忍不拔了。
在办公室里除了卡内基以外，还有3名担任文书工作的年轻职员。卡内基被派任为书记，开始时一直做笔记工作，后来连一些账务也一并让他来处理了。
“你现在做的账，只是简单收支的单式簿记。”一个与卡内基一同办公的少年告诉他说：“当然，小规模的生意这种单式的就足够了，可是在匹兹堡的公司现在都采用复式簿记了。”
少年的话让卡内基感到了一阵危机，为了摆脱那个装满油脂桶的工作间，卡内基决定去读夜校，以获得更复杂的文书的技能。
一天夜里，大伙聚在一起聊了起来，其中一个同事说：“我认识一位教复式会计的教师，我们可以利用晚上到他那去上课，学费还挺便宜。”就这样，卡内基和其他的几个同事去了匹兹堡一位威廉老师开设的补习班学习，终于学会了复式簿记。
霍根姨父有位朋友名叫大卫·布鲁克斯，他是匹兹堡的电报局主任。1849年春天的一个夜晚，布鲁克斯像往常一样来找霍根姨父下棋，下着下着，他突然问霍根姨父：“你有没有可以当信差的可靠少年？介绍给我吧。”
霍根姨父想到了自己14岁的外甥目前工作很辛苦，便说出了卡内基的名字，并说：“这个孩子你一定会喜欢的。”
接着他转头对刚进门的卡内基说：“怎么样，你要试试看吗？”卡内基高兴极了，他当然愿意。当时他的兴奋心情真是难以形容，连关在笼中的鸟要飞出来也不会比他更兴奋吧。
当天夜里，全家聚在一起商量卡内基的新工作。
“玛格丽特，安德鲁的工作有着落了，这回可不是去兜售小玩意儿了。”霍根姨父首先解释道，“安德鲁的工作是把收到的电报送到商业区和住宅区，有时需要值夜班，每周可以拿到2.5美元。”
母亲玛格丽特觉得做信差是个很好的工作，很赞成卡内基去，但是父亲威廉却表情沉重地对卡内基说：“对你来说，这份工作太沉重了。”接着，父亲又提出许多反对的意见，他认为每周2.5美元的薪金是付给较大年龄孩子的待遇，他们会把儿子当那些强壮的大孩子一样使唤的，而且半夜里送电报，必须走幽暗的道路，不知道会遇上什么危险。但是不管父亲说什么，卡内基都坚持要去。最后父亲也只好让步了，他说：“既然如此，你就先去问问布鲁克斯先生，看看这份工作是不是真的适合你。”
威廉也到工厂去和海先生说明卡内基要转职的情况，海先生告诉威廉说：“我很需要安德鲁，有点舍不得让他离开，不过只要新的工作对他有好处，就让他去试试看吧。”同时他还亲切地说：“如果考试失败，我还愿意为他保留这个职位。”
几天以后，威廉带着儿子过河到匹兹堡去。在电报局入口处，卡内基对父亲说：“请你在这里等候。”然后他独自走上二楼的办公室。
卡内基为什么不让父亲一起上来呢？因为当时他已经能说一口道地的美国话了，而父亲浓重的苏格兰口音，使卡内基觉得很不好意思。这种行为虽然比较幼稚，但说明那时的卡内基已经成长到要顾及自身体面了。
这次面试成功了，卡内基特别慎重地向布鲁克斯先生说明：“我对匹兹堡这个地区并不很熟悉，也许对贵局没有什么帮助，而且体格又小，可能无法像强壮的成人一样地工作。”布鲁克斯仔细听完后却仍面露微笑地问卡内基：“你什么时候可以开始工作？”
卡内基回答说：“如果愿意录用我，现在就可以开始工作。”无论任何机会一定要当场把握，卡内基觉得只要他一走出这个办公室，机会就可能被其他应征者抢走，毕竟机会是稍纵即逝的啊。
布鲁克斯先生说：“好，你很诚实，我决定录用你了。”接着他叫一位职员带卡内基去熟悉环境，他对卡内基说：“你跟他去参观一下，尽快地了解工作情况。”有经验的职员开始向卡内基传授经验。
此时，父亲威廉还在街角忐忑不安地等待着。卡内基找了一个机会跑到外面，把这个好消息告诉了父亲：“爸爸，我的事一切顺利，从现在起就要开始工作了，请您先回去把这个喜讯告诉妈妈。”
1850年，卡内基踏出了人生旅程的第一步。与过去的工作经历相比，卡内基觉得一下子进入天堂一般。的确，这里对卡内基而言就像天堂一样，卡内基的四周充满了报纸、书籍和阳光，每一刻每一分都可以学习到新的东西，而且还有许许多多的新事物正在等着他去了解和学习。
他觉得自己的双脚已经踏上了人生的阶梯，一定能够一步步攀向高峰。
进入电报局后有一件事情令卡内基很担心，那就是他没有把握能够很快记住那些需要送递电报的公司的地址。卡内基开始站在街头注意每一家公司的特征，把它们一一记在心里，然后再走到街尾，记忆每一家公司的名称和特点。到了晚上，卡内基就利用记忆力把每一家公司的名称按照顺序背出来。不久之后，他即使闭上眼睛也能说出商业街上每一家公司的名称，而且还能倒背如流。
下一步就是要认识那些收电报的人了。因为对于电报邮差来说，如果能够认识收件公司里职员，不仅十分方便，也可以节省许多时间。例如有时候或许会在街上遇到收报人，那么当场就可以把电报交给他了。于是卡内基还用心记住了城里的企业家和政府领导人。他经常在街上遇到电报收信人，然后彬彬有礼地喊出他们的名字，并向其致意。与其他的信差相比，这是一项很大的胜利呢。对于收报人来说，他会因为自己被人认识而感到得意；而对卡内基来说，他的努力不仅使自己常常赢得夸奖，给他人留下了好的印象，还经常能赚取一笔小费。