班上的其他同学大都有着典型的加泰罗尼亚名字，其中有一个叫帕利亚雷斯——一位近20岁的淳朴强壮的年轻人，第一堂解剖课上，他正好坐在毕加索的旁边。两人年龄尽管相差了7岁，却很快成了朋友。帕利亚雷斯不但成为毕加索在巴塞罗那时最好的朋友，而且两人终其一生都一直有着密切的关联。
在巴塞罗那头两年的日子平静地度过了。毕加索住在家里，定时上课，努力作画，此外还不断地跟帕利亚雷斯在巴塞罗那游逛，画满一本一本的街景、马匹、猫、狗、无政府主义者的聚会、开赴战场的士兵。
在家里的时候，他也为家人画油画和素描，他画了一张他母亲的蜡笔画、至少三张他父亲的肖像。
在他为妹妹画的许多幅画中，有一幅大型的油画，画的是妹妹洛拉第一次领受圣餐的情景，洛拉穿着白色的衣服，跪在圣坛前，她的父亲站在身旁。这一幅相当成功的作品被送去参加“艺术与艺术事业”的春季展览，赢得了一些温和的赞美。
这一年的暑假是在马拉加度过的。
1896年的夏天，回到故乡的毕加索表现出惊人的活力，在几个月中画了大量的素描、肖像，最特殊的是一幅风景。毕加索很少画风景，这一幅所用的手法也是他之前没有用过的：马拉加的红色土地斜着伸向淡蓝色的天空，地上覆盖着仙人掌。地面上强烈的色彩，似乎是用画笔生动而有力地涂上去的，干厚的颜料看来又好像是调色刀压抹的痕迹，这和那淡淡的天空形成美妙的对比。
这幅画让人联想到野兽派，也有些梵高的感觉。再细看之下，这幅画完全是纯粹的个人风格。这幅画里表现出的技巧让人觉得疑惑，还有谁能教这位15岁的少年关于作画的事情？
那年秋天，回到巴塞罗那的毕加索开始着手画他父亲设计的两大幅油画。何塞希望这两幅画能让毕加索名气大增，并希望通过卖掉这些画来得到一笔可观的收入。
他买入了许多的新原料，教毕加索怎么用它们，甚至还替毕加索租了一间画室。这两幅画中的一幅现在已经找不到了，另外一幅是何塞命名的《科学与慈悲》，上面是一个医生正在测量一个病人的脉搏，而床的另一边则站着一位修女，她一手抱着一个小孩，另一只手端着汤给病人喝。
毕加索很用心地画这幅画。《科学与慈悲》送到马德里参加全国展览，得到审查委员会的荣誉奖状，另外又送到马拉加参加地方展览，得到一枚金质奖章。
这幅画画得惟妙惟肖，但这却是毕加索对学院派画风的告别作，他以后再也没有画过这一类的作品。
这一年，毕加索仍然在绘画中不断进行尝试。他的绘画本中仍画满了跟以前一样的风物，只不过现在的笔触更有信心，并且显示了多种路线的进展，有一些试验中出现了物体的基本几何形状。
不过大体而言，此时的毕加索还不能算是破除传统的先锋，他只是个不断创新、具有天分的学生。
1897年的暑假，他再次回到马拉加。这一次的假期似乎不如上次那么愉快。他那位越来越有钱的叔父萨尔瓦多认为毕加索应该到马德里的圣费南多皇家美术学院去深造，他的朋友迪葛兰在那儿任教，而且很有影响力。萨尔瓦多虽然提出了这个建议，却和很多有钱人一样，在金钱上斤斤计较。何塞和他的亲戚、朋友们凑了一些钱，加上萨尔瓦多的那一份，这一点儿钱，就是毕加索的全部旅费、生活费和作画的材料钱。
1897年的秋天，毕加索来到了繁华的首都马德里。他在贫民窟似的大街找了一个房间，在那儿度过了16岁的生日。
跟之前一样，毕加索轻松地通过了严格的入学考试，成为学院的一分子。他进入学校后，很快就失望了，迪葛兰是相当糟的画家。毕加索对学校教育感到失望，他受不了那里的空洞、教条和死气沉沉。他很少到学院来，除了去学校的画室，他几乎放弃了所有课程，倒是常常到普拉多博物馆去吸收、描摹格列柯、提香、鲁本斯等人的作品，从这些大师们身上吸取养分、获得灵感。
除了在普拉多的临摹，他还在城里的街上画个不停。这一阶段，毕加索的画作最让人注意的，就是他已开始朝现代主义前进，甚至开始迈向一个更加超越的境界。
毕加索经常不上课的消息传到马拉加。萨尔瓦多和其他叔父、姨母们很快停止了对他的经济资助。他们的原则是：对天才倾囊相助，对浪子决不姑息。只有他的父亲，继续尽其所能地供养他。日子一天天地过去，冬天降临了。从瓜达拉马山吹来的风死寂而冰冷，即使当地人也冷得受不了，更不用说是像毕加索这样晒惯地中海太阳的人了。很快地，他开始发高烧、喉咙痛，全身起了朱红色的斑点——这些都是猩红热的症状。
这种病在当时是可能致命的，但毕加索的生命力相当顽强。他在床上躺了几个礼拜，全身脱了一层皮，又长出一层新的。他蹒跚地走出房间，去参加6月12日的圣安东尼奥节庆，他不愿错过这节庆中一分一秒的欢乐。
接着他就搭上回巴塞罗那的长途火车，巴塞罗那的家乡话、温暖的气候和深厚的人情使他很快就恢复了健康。
一个礼拜之后，帕利亚雷斯邀他到奥尔塔乡下去休养，他马上就答应了。
奥尔塔——帕利亚雷斯生长的地方，是个只有两三千居民的小镇，维持着古代淳朴的农耕生活。毕加索在此度过的一段闲逸日子，是他生命中相当重要的一个环节。
“我在奥尔塔学到了一切。”毕加索曾经这么说。“一切”包括了洗马，用镰刀，初步认识了制酒和榨油，收获干草、玉米、葡萄和橄榄，剪羊毛，杀猪，挤牛奶，同时还包括说流利的加泰罗尼亚语，尤其重要的是在对生命本质上得到了城里人永远得不到的深刻体认、新的价值观，以及对世界更广泛的认识。
在这里，他画了几幅山羊和绵羊的画像，在这些画里，他真正把握住了它们的形态和动作。他的笔触更为肯定，此外，他对明暗的对比表现和物体轮廓也有了很大兴趣。1899年的2月，他完成了一幅《阿拉贡房舍的天井》，这幅画在马拉加赢得了另一枚金质奖章。这幅画的油彩干了以后，他就收拾行李，向大家道别了。在与帕利亚雷斯一同度过八个月的乡居生活后，他决定回到巴塞罗那去。
“四只猫”的聚会
奥尔塔的生活非常平静，这让他有机会重新思考每一件他所认为重要的事。此外，在这段时间里，他必须每天使用加泰罗尼亚的语言，因此，当他回到巴塞罗那的时候，已经可以毫无障碍地用这种语言和当地人交谈。
这种能力使他很快成为在“四只猫”聚会的作家、画家、诗人群中的一分子。
“四只猫”是一间小酒馆，在这儿出入的人什么阶层的都有，但是他们拥有一个共同点，他们都醉心于现代主义，并且爱他们自己的语言。毕加索既然能说流利的加泰罗尼亚语，加上他早已认识其中的几个人，因而在几星期之内，他就有宾至如归之感了。
经常有很多名人出入小酒馆，毕加索在这里交到许许多多的朋友，这段时间里，他也作了大量的画。但是，也就在这时候，他和他父亲之间出了问题。
何塞已经将近60岁，在那种年纪自然有许多看法已经是根深蒂固的了，而18岁的毕加索已由小孩变成了成人，刚由一个完全自立的生活环境归来，他们之间有争执并不奇怪。
毕加索离开家，到外面住了几个礼拜。1899年的4月，他就在租住的小房间内睡觉、工作，并且和隔壁一些制束腰带的工人交上了朋友。
这段时间里，他为父亲画了几幅画，他的妹妹也经常来看他。总之，他和家庭的决裂既不激烈，也不持久。
也就是在这个小房间里，萨瓦特斯初次见到了毕加索。