情窦初开
在感情方面，杰斐逊是怎样的呢？
由于杰斐逊在青年时期不断钻研进取，他延迟了进入法律界的时间，更延迟了自己结婚的时间。在20岁之前，杰斐逊与男人之间的友谊让他受益匪浅，这友谊更像是催化剂，加速了他的学习，也时刻激励他立志成为著名的政治哲学家、科学家和律师。但是，杰斐逊与女人之间的情谊却遭遇了重重的困难与挫折。
杰斐逊曾经写过七封没有顾虑、特别坦诚的信给他的朋友约翰·佩奇，还有两封虽然没有那么直白，但让人一看就能看出那是写给威廉·弗莱明的信。这些信描述了杰斐逊对一个叫丽贝卡·伯韦尔的女子产生的一段痛苦不堪的感情。
杰斐逊担心自己的信件会让很多人看到，并且害怕别人看懂他所写的话，于是他就用拉丁文写下他对暗恋女孩的倾慕之情，但是杰斐逊又对这个表达方式很不满意。他觉得他必须想出一种方法来彼此倾诉，一种外人完全不懂，只有他们自己才懂的方法。于是，杰斐逊就用尽各种方式去掩饰丽贝卡的名字，给她取了一些代用的名字，比如爱妮丽、贝加等，或者是巅倒丽贝卡名字的字母。
1762年，杰斐逊初遇丽贝卡。那一年，杰斐逊19岁，丽贝卡16岁。丽贝卡和哥哥两个人都是孤儿，他们被远在纽约的叔叔收养。
丽贝卡十分崇拜上帝，在她16岁的时候，就已经长得十分惹人着迷了。她曾经给过杰斐逊一张自己侧像的剪影。当雨水从漏了的屋顶滴下，滴到杰斐逊的手表上时，他突然觉得有些窒息和眩晕，因为丽贝卡的剪影就贴在他手表背后。于是，杰斐逊费尽九牛二虎之力想保住那湿透了的剪影，他告诉朋友说：“都怪我太笨，竟然把它弄出了一个大洞，恐怕永远都不能复原了。”虽然，那宝贵的剪影被完全撕坏再也无法修复，但是丽贝卡那美丽的形象却时时刻刻都印在杰斐逊的心坎上，他会常常思念她，而且辗转难眠。
但是杰斐逊貌似已经预料到了，这段罗曼史是注定要失败的，他说：“我是留在这边，什么也不做。或是到那边去，但还是什么也不做？……感情叫我去接受我的判决，再不要老是吊在半空中；可是理智又说，你若去了，却又失败的话，你就要比以往还要痛苦十倍。”杰斐逊似乎觉得不管走哪条路，都是注定会失败。
当时，杰斐逊正在建造一艘船，船名叫丽贝卡，于是他极力劝说朋友陪他一起驾船前往英国。杰斐逊说：“这一定会花上我们两三年的时间，到那时，如果我们两个人爱的创伤仍然不能愈合，那才叫怪了。”后来，杰斐逊仍旧是为伊消得人憔悴，他自己对自己说：“我确信自己不久就要死了，我没有其他的理由，只是活得不耐烦了。我这一刻，竟不觉得自己还活着呢！”
朋友后来曾经警告他说，他有个情敌。对于这个情敌，杰斐逊应该早就知道，朋友劝他赶紧过来，进行攻击。可是杰斐逊却什么也没做，独自郁闷地与母亲生活在夏洛茨维尔的家里，而且这一住，就从1763年的1月上旬住到10月1日，一共九个月。
后来，杰斐逊还请朋友帮忙，代他向丽贝卡说情，对她解释为什么要在到她叔叔面前提亲以前，必须先去英国一趟。杰斐逊当时害怕死了，他不敢向她提出这么不合理的要求，要她等着杰斐逊从英格兰回来，除非她心里先有准备。杰斐逊的母亲也竭力鼓励他以到英国看亲戚为幌子，让他赶过去。
后来，1763年10月6日，杰斐逊在威廉斯堡雷利酒店的阿波罗厅与丽贝卡共舞，却发现自己舌头打了结，结结巴巴地说不出话来，而且举止十分滑稽笨拙。杰斐逊本来想好了许多动听的话，希望能在合适的机会说出来。可是，等他真正有机会向她倾诉的时候，说出来的话都是支离破碎的，而且还混乱不堪、颠三倒四。后来，杰斐逊自己也可能知道，丽贝卡也许根本就没有认为那是他在向她求爱。虽然朋友鼓励他再去看看她，杰斐逊貌似是绝望了，他说：“再去看她一次，也不会有半点用处的。”
1764年3月20日晚上11点，杰斐逊忍着剧烈的、已经折磨了他好几天的头痛，写信给自己的好朋友，宣布他初恋的最后失败：“我很难过地告诉你，以前我曾向你提出的计划，现在因为丽贝卡小姐与杰奎琳·安布勒结婚，而全部破灭了！这消息是那里的人们告诉我的，而他们觉得这当然是要告诉我的……我竟然从去年10月以来，就没有再见过她。愿上帝保佑她……其实，单身的快乐也有很多……”
4月的某一天，朋友邀请他参加宴会，也同时邀请了丽贝卡，结果杰斐逊没有去，因为怕自己当场失控。
可能是因为杰斐逊的脸皮太薄，假如丽贝卡对他稍有冷淡的表示，他一定立刻感到羞愧而退缩。他之所以没有积极主动地去采取追求的行动，可能是觉得自己的爱未能获得回报，或者是怕会这样，而不敢太明显地表示自己的爱。
我们来列举一下杰斐逊的优点，他是弗吉尼亚上流社会的一分子，是个优秀的乐师、技术高超的骑士，而且舞也跳得很好。他的身高超过两米，而且还很健壮，就是算不上英俊，但是也绝对难看不了，而且他的谈吐幽默风趣，举止优雅，在当时的上流社会很有女人缘。不知道是丽贝卡抛下他，还是他抛下了丽贝卡。也许，杰斐逊没有给她充分的机会去了解自己吧！只是，杰斐逊真的是还没准备要结婚。
由于丽贝卡结了婚，杰斐逊彻底绝望，所以他打消了去英格兰的计划。后来的一段时间，朋友们还真以为杰斐逊要一辈子打光棍了。
至于丽贝卡这个女人，因为她曾经拒绝过未来的总统，所以在历史上留下了她的姓名。
定居蒙特沙罗
在丽贝卡·伯韦尔结婚以后的好几年内，杰斐逊貌似对所有的女人都怀有敌意，比如说他摘录一些拉丁诗句，指责女人是红颜祸水，说她们不忠不贞、不礼不智。
1765年7月20日，杰斐逊追忆他的姐姐简，说她很会唱歌，音色十分甜美。在很多时候夏天的黄昏里，在静静的河流岸边，人们常常可以听到她的歌声，伴着杰斐逊的小提琴声，一起传送到邻居那里。当他的姐姐简去世的时候，杰斐逊十分悲痛，以后偶尔提到简时，杰斐逊的言辞里总是充满着赞赏与爱意。1771年，杰斐逊计划兴建自己的房子，其中包括家族墓地，他还想把简迁葬，那时候，他的姐姐已去世六年了。
杰斐逊在姐姐简去世后的第二年春天，开始记载《园艺簿》。
1766年3月20日，他写下的第一件事，就是有名的“紫色的风信子开始开花”。4月6日，他写道：“水仙和蒲空（罂粟科植物的一种）花开了。”4月13日，他23岁生日那天，又写道：“蒲空的花谢了。”他从这时就开始了记述植物还有花草的种种，比如小麦、烟草与蔬菜。杰斐逊开始创作《园艺簿》，记载下这些娇嫩的花草，以及有着甘甜汁水的水果等的繁盛与枯萎的情况，也许是他觉着生命本就特别脆弱，而且感情也是脆弱无比，都需要呵护与关爱。所以他将现实移植到了花草蔬果上面。
1767年8月3日，“蒙特沙罗”这个词第一次出现在《园艺簿》上。杰斐逊记叙了在蒙特沙罗经过嫁接的普通樱桃成熟了的情景。而这时，杰斐逊似乎已有周全的计划，为了蒙特沙罗，他打算自己夷平一座山头，并且开凿一口深井，解决浇灌的问题。之前，他将建造的这个房屋称为“何密特基”，距离母亲住的夏洛茨维尔只有4英里，后来才改成“蒙特沙罗”。当然，夷平一座山头的工程，是相当困难且需要花费很多钱才能完成，所以杰斐逊在等候的这段时期内，开始像疯了似的在母亲夏洛茨维尔的家里到处种植花果蔬菜。
杰斐逊如此拼命地种植花果，又热切地计划要于1767年在美洲殖民地上最奇特也最高的地点——蒙特沙罗，建一座属于自己的屋子。在蒙特沙罗建造房屋，这就说明了杰斐逊打算在靠近母亲的地方长期居住下来，从此他可以出入弗吉尼亚的上流社会，也可以有自己的奴婢，更可以买卖奴隶，更难能可贵的是，他可以感受乡居生活那种特殊的气息。但是，他既然做了这个决定，也就意味着杰斐逊必须接受乡村的单纯与粗野，街坊四邻那种迂腐不化的传统思想，更要忍受乡村人们停滞不前的价值观和世界观。
蒙特沙罗，是距离弗吉尼亚较近的一个城镇，与文教中心的威廉斯堡有一百多英里的距离，离快要成为贸易中心的里士满大约70英里，但是杰斐逊没有选择文教中心或商贸中心定居，最终还是选择了更宜居的蒙特沙罗。杰斐逊如果处理律师业务，不论从哪个方向走，路况都很糟糕，而且有些顾客从来也不付他律师费，因此杰斐逊的收入少之又少。但是他在蒙特沙罗的坡地上移植了樱桃树后的第13年，却十分激动地说道：“假使上帝真有选民，那在地里辛勤劳作的人们，必然就是他的选民了，他在他们的心中存藏了丰富而纯真的德行。”