到底什么是浪漫派？黑塞认为没人能说得清，没有个准确定义。风景、音乐、绘画、生活等领域都可以浪漫，在文学中，不同的作家对浪漫有不同的理解。黑塞认为诺瓦利斯是“真正的浪漫派”。在浪漫派作家中，黑塞对诺瓦利斯情有独钟。在这位浪漫派作家那里，黑塞找到了“精神与肉体的和谐之音”，找到了德意志民族的思想精髓，在黑塞看来，这种思想、精神现已消失。人如果灵魂遭损，不健全，即使赢得整个世界又有什么用？1924年写的《诺瓦利斯的生与死资料集》中黑塞是这样评价诺瓦利斯的：他“给我们留下了许多美妙到极点又神秘到极点的作品，人们可以从中了解德意志的思想历史。如同他那短暂而貌似无所作为的一生却给予人们极其奇异的充实印象一样，他的感觉也和他的灵性同样吐露罄尽，因而这些著作的Runen字体，在表面看来游戏人生和放荡不羁的词藻下，却显示出一切精神文化的深谷；既是神化人的思想，又是对人类思想的绝望。”
在黑塞看来，诺瓦利斯的精神就是深化生活与认识，哪怕是一小块圈起来的大自然也要用研究者的态度去对待，在狭小的范围内重新发现宇宙，在一只蜜蜂箱里也能认识生命法则，看到永恒的投射。一句话，深化各个领域的认识与生活，这就是浪漫派的虔诚，就是诺瓦利斯的精神。
此外，黑塞对诺瓦利斯作品的完美性也是赞赏不已。在他看来，诺瓦利斯的作品具有独创性，诗人没有刻意追求艺术的技艺，但作品“完美、纯洁和无邪”，且诗意盎然，“没有任何另外一位德国人具有如此满溢的诗意灵魂……”黑塞，《诺瓦利斯随想》，载《黑塞散文选》，张佩芬译，百花文艺出版社，1997年，第185页。在黑塞眼里，读诺瓦利斯的作品能让人得到美的享受：“在他的每一部作品里，即或只是一首歌词，也总是飘逸出了阵阵温柔的、无法形容的香气，那是灵魂的气息。他写下的一些话语会像一种爱抚般触动我们，使人们不得不屏住呼吸，以便全身心沉浸于这一纯洁无瑕，几乎非人间的美感之中。”
初登文坛
黑塞是个诗歌爱好者，他对诗歌好坏的评判以自己的感觉为准，诗能与他产生共鸣则好，他说过，他与“诗歌和诗人产生了极强烈、几乎无保留的喜爱之情，因为我同每一本书和每一首诗都迅速融为一体。凡是与我类似的，便是好的，否则就一无可取。”但他并不只是个孜孜不倦的读者，他那颗诗人的心跳动着，撞击着，他文思泉涌，诗意喷薄，按捺不住了就将自己的感情付诸笔端，这样，一首首小诗陆续出现在不同的杂志中。从此，黑塞步入文坛。
1899年，黑塞自费出版了第一本诗集《浪漫主义之歌》，由德累斯顿皮尔松出版社出版。人们不妨把书名解读为黑塞美学观与真情的告白。
黑塞在图宾根这几年练笔不断，除诗歌外，散文写作也有所收获。《浪漫主义之歌》出版的同年，他将9篇散文习作结集出版，书名为《午夜后一小时》，由莱比锡迪德里希出版社出版。午夜过后，对黑塞来说是“艺术家的梦幻王国，是美之岛屿”。洗去一天的风尘，了却了尘务，诗人进入了世外桃源，享受着精神自由与美丽的孤独，这就是黑塞将这本散文集以《午夜后一小时》命名的缘由。出版商欧根·迪特里希之所以看好这本小册子，并不是想要取得市场上的成功，大赚一笔，而是看好黑塞的文学创作才能。这个出版商真是一个有文学眼光而且不重利的人，明明知道这种纯文学书籍不好卖，却毅然为黑塞出了这本书，更难能可贵的是黑塞当时远没有名气，又不是自己的朋友，却愿意冒书卖不出去的风险出书。出版商建议印600本，在给黑塞的信中他写道：“我不指望卖出600本，但我希望，仅仅书的装帧就能引人注目并结束作家的名字不为人知的历史。”事实也确实如他所预料的那样，书在出版的第一年只卖出53本。其余的书在黑塞出名后一下子销售而光。出版商还想重印，被黑塞拒绝了。
散文集卖点不好，但获得了内行的好评，比如里尔克在书评中就指出此书不乏精彩片段，认为它表现出伟大的爱与虔诚的情感。
黑塞文学尝试上略有收获，自然想让家人同享收获的快乐，他给母亲寄去一本样书，可遗憾的是，父母对儿子总是缺少应有的理解。诗人难道命里注定就是孤独，以致与父母都难以沟通？黑塞愤愤地要求母亲把书寄回，他不想再听父母的指责了。
书刚一出版，黑塞就离开了图宾根，来到巴塞尔谋生。巴塞尔还是原来那个巴塞尔，改变的是黑塞。他已不是孩子了，而是个诗人。对于诗人来说，童年生活过的城市自然另有一番意义。她不再是童年的回忆，她对黑塞来说是尼采的城市（尼采1869年至1879年任巴塞尔大学教授）。这时的黑塞正处于对尼采的崇拜之中，来巴塞尔时，箱子里装的净是尼采的书，而他一生也始终将尼采奉为自己的宗师。所以读者在黑塞作品中常看到尼采的影子也就可以理解了。
黑塞在这里的莱希书店做了旧书商助手，从专业书店跳槽到旧书店符合黑塞的愿望。书店门脸儿不大，是间老房子，光线黯淡。一进门是两张写字桌，上面放着文具及装目录卡片的小盒子。靠两边墙的书架直指天花板，上面堆满了书。店主是一个上了年纪的光棍，不大经心打理自己的店，去酒馆要比来书店勤得多。主持店务的是较店主年轻几岁的经理鲍尔先生，也是一个光棍，黑塞就做他的助手。经理鲍尔是一个非常精通业务的人，此外还掌握好几门外语，又是个意大利与法国古代文学的爱好者。黑塞在这儿工作的一年多里，向这个经理学到了许多东西，用他自己的话说每天都能从这位经理渊博的知识中受益。黑塞是经理的助手，更是学生。黑塞从一进店就喜欢上他的经理了，经理人非常随和，一天到晚总把笑挂在嘴角，而且是一个善解人意的老板，对人宽容至极。黑塞当时正在写《彼得·卡门青》，有时因夜耕早上爬不起来，上班迟到，可鲍尔就像没看见似的不置一词。上班期间黑塞有时也会爬到阁楼上把耽误的觉给补回来，鲍尔先生也是睁只眼闭只眼。黑塞虽然在他手下工作时间不长，但他们还是成了很好的无话不说的朋友。后来黑塞结婚时，鲍尔送他一个非常珍贵的礼物，即一本1538年印制的意大利诗人、散文家和剧作家阿雷蒂诺的书信集。
在巴塞尔度过的时光是愉快的，他呼吸着这座城市散发出的浓厚的文化艺术气息：与大学青年老师来往，与知识渊博的朋友交谈，参观艺术博物馆。黑塞不像以往那样远离尘世、闭门读书了，他逐渐从自我封闭状态中走了出来，融入了生活。
黑塞不仅走向了人群，也开始走进大自然。黑塞始终热爱大自然，它给他慰藉，给他力量，赋予他创作灵感，大自然是他作品的母题之一。瑞士的清山秀水已不能令他满足，他要远行，要漂泊，出游旅行从此构成了黑塞生活内容的一部分。1901年，21岁的黑塞踏上了通往意大利的旅程。米兰，佛罗伦萨，威尼斯等名胜古迹都留下了黑塞的足迹。意大利回来后黑塞游兴未尽，于是1903年再次前往意大利。旅行给他提供了许多创作素材，他为许多报刊写了关于意大利之行的诗歌及散文。随着作品的发表，他的积蓄也增多了，经济条件有许多改善。