除了父兄对小泰戈尔的影响以外，在“仆人统治”时期，照管泰戈尔的仆人中也不乏多才多艺的好心人。
其中有一个名叫卡拉什的老会计是个大滑稽家，为了讨好小主人，他总是对着泰戈尔高声唱着自己编写的滑稽诗，而诗句一旦吟出，便滔滔不绝，韵脚也铿锵有力，令小泰戈尔乐不可支。
有个仆人则可以背诵和演唱全部由民歌体写成的《罗摩衍那》。《罗摩衍那》是印度著名的史诗性叙事诗，史诗以罗摩和妻子悉多的悲欢离合为故事主线，表现了印度古代宫廷内部和列国之间的斗争；因其间穿插了不少神话传说和小故事及描绘自然景色、战斗场面等花费了过多笔墨，故而篇幅宏大。
卡拉什经常给泰戈尔讲故事，演故事。他把正义、人道主义与英雄主义播进了孩子的心灵。他使泰戈尔开始潜移默化地接受印度的民间文学、民间文艺。
泰戈尔开始懂得什么是押韵，什么是合辙。为泰戈尔日后成为大诗人，启了蒙，开了窍。
这是泰戈尔最早接触到的印度民间文学创作，民间故事对泰戈尔起到了很好的启蒙作用，对他日后创作有着深刻的影响。同时，在他那幼小的心灵里，也播下了爱国主义和人道主义的种子。
在仆人卡拉什的潜移默化下，泰戈尔很快地就成为民间文学的爱好者了。开始，他还只是对一些神怪故事、趣闻和谚语感兴趣，后来他在一本儿童初级课本里读到这样两句催眠曲的韵文：
雨儿滴沥着，
叶儿颤动着。
这是泰戈尔接触到的第一首诗，当时，泰戈尔的心里充满了一种说不出来的快乐，这是一个儿童对诗歌神奇力量的第一印象，这是一颗对诗歌有着一种天然的领悟力和鉴赏力的心灵的直觉。
后来，泰戈尔回忆起当时的情形时说：
直至今天，那些日子的欢乐图景还铭刻在我的心上。我明白了，诗歌为什么要有韵脚。
由于有韵，诗词似乎结束，但又似乎没有完结；倾诉结束，但它的回响犹存；心灵和耳朵互相不断玩着押韵的游戏。
这样，我在自己生活的漫长日子里，在我的知觉中，一次次地谛听到雨水的淅沥声和树叶的婆娑声。
文学给予泰戈尔的初次愉悦以及相对自由无羁的生活，逐渐被繁重的学习重担所代替，幼小的泰戈尔也不得不开始面对新的烦恼。
泰戈尔一天一天地长大，一天一天地渴望着走出家宅庭院的藩篱，去看看外面的世界。
按印度风俗，泰戈尔5岁这年，父亲代温德拉纳特把小儿子泰戈尔叫到跟前：“乖儿子，你已经5岁了，该拜师学知识了，今天爸爸为你举行拜师礼你愿意吗？”
泰戈尔顺从地点了点头：“爸爸，我愿意！”
“乖儿子，你是有出息的孩子！将来你会成为咱们家族的栋梁！”
于是，拜师仪式在父亲代温德拉纳特和母亲夏勒达的主持下进行。首先，母亲夏勒达为泰戈尔洗澡、剃发。然后接受老师赠送的衣服，其中有一块遮羞布。紧接着母亲又送给泰戈尔草编的腰带和圣带，并且还把兽皮衣、木棍等物品送给了泰戈尔。
最后，老师捧起一捧水倒在泰戈尔手中，象征老师把知识传授给学生。拜师的泰戈尔又跪地向太阳祈祷，这样老师才接受他。老师接受了泰戈尔后，在他面前诵念太阳经文：
这是现实，这是智慧，这是光明，我们拥有明媚的阳光。它是火，点燃了我们的聪明和智慧。
拜师仪式结束，泰戈尔开始接受家庭教师教育，学习各种知识。过了一段时间，当泰戈尔看到自己的兄长和大姐的儿子乘着车子去上学，并且在回来后总是向他炫耀他们在途中所见所闻时，泰戈尔也大哭大闹着要去上学。
有一天哥哥去上学，泰戈尔不禁哭起來，闹着要到学校里去。家庭教师给了他一记耳光，厉声说道：“你现在哭闹着要去上学，将来你恐怕更要哭闹着想离开学校呢！”
哭声使他的目的达到了，家人把他送进了东方学校。然而不久以后，泰戈尔便发现他已不幸被家庭教师的话言中了。
在东方学校这所小学里究竟学到些什么呢？泰戈尔后来已经没有什么印象了，但他却记得那里为惩罚功课不好的学生所用的五花八门的办法：背不好书的可怜的孩子们，被罚站在凳子上，两臂伸开，手掌向上，上面叠放着几块石板。
粗暴冷酷的学校教育很快就在单纯的泰戈尔身上产生了影响，当他从学校回到家中，便开始模仿冷酷无情的教师，拿着藤条，敲打着院中的栅栏，并把自己的玩具，当做自己的学生加以训斥。
后来，当泰戈尔回忆起自己这段经历时曾这样写道：
现在我懂得了，与内容相比，风格的掌握是容易的。我毫不费劲地学到了教师的全部粗暴脾气、烦躁易怒的感情和偏袒的态度，却把老师讲述的内容抛在了一边。
好在自己并不是生性残虐的人，不能对有生命力的人发泄，更不会虐待别人。
泰戈尔厌恶这个学校，不久他就转入了师范学校。当时，这所学校被认为是依照英国的教育制度而建立起来的模范学校。所谓模范学校对未来诗人的成长起了怎样的作用呢？在泰戈尔的记忆中，这种所谓正规教育似乎也没有给他留下深刻的印象，只有两件事情令他终生难忘。
第一件事是在上课之前，所有学生都被强制在走廊上坐成一排，集体吟唱英文歌曲。校方似乎是想以此来激起学生对学习的兴趣。然而事与愿违的是根本不知其意的拗口的英文发音，加上异国奇怪的音乐曲调，使泰戈尔一点也不明白大家共同练习的、重复的是什么古怪的咒语。而在单调枯燥、没有意义的表演中，他的心丝毫也感受不到任何快乐。
第二件事也是泰戈尔很难忍受的一件事。一个给他上课的教师满口脏话，泰戈尔对这个人十分厌恶，拒绝回答他提出的任何问题，这样便引来这个教师的报复，他把这个蔑视教师的小孩长年安置在教室最后一个座位上。
在别人都在忙忙碌碌地做着功课的时候，泰戈尔却被晾在一边，独自默默地思考解决学习中的难题。一年过去了，在年终考试中，泰戈尔的孟加拉语成绩名列榜首，这是一个令人感到意外的结果。
那个喜欢骂人的老师向校方提出异议，怀疑主考老师徇私作弊。结果校长又让泰戈尔重考一次，并亲自与考官一道主考，但是真金不怕火炼，泰戈尔再次取得了最高分。
在将泰戈尔送到学校读书的同时，家人又给孩子安排了各种各样科目的教育，盼望他能早日成才。虽说家庭学习的效果要比学校好，但对一个小小年纪的孩子来说，负担也太重了。
功课让泰戈尔一天到晚忙个不停。早晨天还不亮，他就必须起床，跟随城里一位有名的独眼拳师练摔跤。操练结束，泰戈尔带着满身的泥土归来后，一个医学院的学生立刻给他讲习骨骼知识的课程：一幅人体骨骼图挂在墙上，小孩子要努力地背诵，记住各种骨头的拉丁文名称。到了晚上，这幅骨骼图又被挂在他卧室的墙上，便于他随时温习。
紧接着，仆人照例送来午餐盘子，盛有米饭、咖喱鱼和豆汤，这样的食谱从来都不会变换一下。被一上午的活动和学习弄得精疲力竭的孩子，对这份一成不变的午餐早已腻味透顶，例行公事般地草草吃了几口完事。
上午10时，疲惫的泰戈尔又被送到学校，在学校里一直要关到下午16时。下午16时30分，泰戈尔终于从学校中解脱出来，回到了家中。
体操教师已在等待着泰戈尔了。老师先让他做一个小时的双杠练习，于是他要在木头杠子上上下下不断翻动。还未等到体操课结束，图画教师又已经来了。傍晚时分，刚刚吃过晚饭，英文课又开始了。晚上19时，数学老师准时出现了，泰戈尔手拿书本和演算石板，在老师的指导下开始解习算术、代数和几何习题，直至晚上21时30分。
由于一天过分地紧张，小孩子已是困不可当，以致在昏黄的油灯下念书时便禁不住瞌睡频频，时而进入梦乡，时而又猛然惊醒，其实课本上的内容大都遗失在睡梦中了。
沉重的学业负担使得泰戈尔很少感到童年的欢乐。西方有一位哲人说过这样的话：“小孩子的工作就是游戏。”可是泰戈尔却被过早地投入到繁重的课业中去了。
尽管家庭教育比起学校教育更为有效，为泰戈尔日后多方面的兴趣和才能奠定了良好基础，但他却失去了许多童年应该有的乐趣。因此，泰戈尔终生厌恶无趣的教育，称之为“残酷的折磨”。
泰戈尔在后来的《回忆录》里有这样令人读来心酸的话：
书本告诉我们，火的发现是人类最大的发现之一。我不想反驳这个。但是我忍不住想到，小鸟是多么幸福，因为它们的父母晚上不能点灯，它们在清早上语言课，你一定注意到它们诵读的时候是如何地高兴。当然，我们不应当忘记它们是不必学英语的。
泰戈尔后来之所以持续不断地探索教育问题，这与他童年时代所经受的这种残酷的教育有很大关系。不过，在儿童时代中，有一件事给泰戈尔带来过极大的快乐，那就是8岁时他写了自己的第一首诗。
有一天，比泰戈尔大8岁的堂兄乔迪要他写诗玩，照乔迪的说法，世上没有比写诗更容易的事了，只要有一个个的字填入14个音节的模式里，一首诗就成了。于是泰戈尔也就依法炮制，果然他的第一首诗就诞生了。
诗人后来追忆道：
立刻一朵14个音节诗句的莲花就开放了，而且有蜜蜂飞了上来。诗人与我之间的距离开始消失了，从那时起就一直消失下去。
就在经历过这次偶然的“游戏”之后，小泰戈尔感到生活中突然有一扇快乐之门向他打开了。小泰戈尔简直着了迷：他拿着一个写满自己诗句的蓝色笔记本，不断地到处找人请教。
小泰戈尔很快地被人们视为一个小诗人，他在家中常常朗诵自己的诗，家人都为年仅8岁的小诗人感到骄傲。
有一回，小泰戈尔写了一首诗，大意是这样的：在水面上漂浮着一朵可爱的莲花，有人为了采摘它，跳进河中游泳过去，可是莲花却被他激起的波浪越推越远，无奈的人永远不能得到那美丽的莲花。
长辈们听了这首诗后，都夸奖这个小孩有着与生俱来的诗才。
后来，小泰戈尔会写诗这件事传到了老师的耳中。
一天，老师唤来小泰戈尔，要他以一句名言为题材写一首诗，第二天，小泰戈尔就拿出了他写的诗稿，并遵照老师的意见当场朗读给他的同学们听。但是，这首诗令所有在场的学生嫉妒或猜疑，被大家认定是抄袭之作。这首诗不但没能成为小泰戈尔确有天才的明证，反而让他蒙受了冤屈。