自从母亲病逝以后，莱特兄弟非常悲痛，但是想到母亲临终前的教诲，想想他们还有一个小妹还在读书，莱特兄弟不得不打起精神努力工作。
《代顿周报》经过多次改革，内容充实全面，更加贴近人们生活，印刷也变得精美起来。虽然每份售价涨为二分，但销路一样看好。
为了进一步办好报纸，对付日益激烈的报纸竞争，莱特兄弟请了几个工人做帮手，而且还特地买了两辆半新的自行车，专供采访新闻用。
在那个年代的美国，自行车还是一种很罕见的昂贵的交通工具，只有有钱的人家才买得起新车，一般的普通人家有辆旧车就不错了。
一天，奥维尔对威尔伯说道：“哥哥，我想和你商量一件事情。”
威尔伯笑道：“什么事情？说吧！”
“我想要再买一辆自行车。”
威尔伯狐疑地抬起头问道：“你不是已经有一辆了吗？”
奥维尔解释道：“报社的业务很繁忙，我一天到晚都在外面跑，那辆车最近像是挂了铃铛似的格拉格拉地一个劲儿作响，实在是让人受不了。”
正在两兄弟说话的时候，邻居朋友杰克匆匆忙忙地跑来对威尔伯说：“威尔伯，帮帮我。我那辆自行车，不知怎么的，链条被卡住，车闸也不好使了，你给我看看修理一下吧！”
杰克知道莱特兄弟从小就喜欢摆弄机器，所以就来就近找他给修修。
“行，你有事情就先去忙，车子我给修修看。”威尔伯说着，立即去屋内取来工具箱，准备修理。
威尔伯把车翻倒后发现，链条被一些小木块卡住了，车闸也因为长时间的使用，里面的橡皮被磨损得差不多了。找到毛病后，威尔伯就修理了起来。
威尔伯先是把小轮轴上的车链卸下来，把链上的小木块拿掉，再把上面积累的油污清理干净，接着把轮轴和链条上涂上一层油，最后。他把车闸里的橡皮取下来，换上了新的煞车橡皮。这样一来。原先破旧不好用的车子变得崭新而且好用了。
奥维尔在旁边看着，说道：“原来自行车组装并不很难。要是有一些零部件，咱们可以动手组装成一辆新车。”
“是呀！自行车发展到现在，已经是比较理想了。最初的自行车是没有踏板的，而是靠人的两只脚轮流踩着地撑着走的，后来才演变成前齿轮大，后齿轮小的样式。而且，以前的车轮外面是用实心的橡胶裹起来的，滚动起来很不稳定，直到现在，才有这种中空的轮胎问世。”
威尔伯一谈到与机械有关的事，就滔滔不绝地说了起来，而弟弟奥维尔则在一旁聚精会神地听着。
这时，杰克回来了，当他看到自己那已经修好的车子时，一下子惊呆了。那辆破旧车子现在一下子变得油光发亮！
杰克离开之后，奥维尔对哥哥威尔伯说道：“哥哥，我看自行车的时代要来了。像自行车这样便利的工具，不但是在都市，就连乡镇也会很快的流行起来呢！”
威尔伯同意地点点头说道：“你说的不错，我也是这么认为的，最近报社的生意虽然很是火爆，每周一次已经远远不能满足人们的需求了。可是改成日报的话，所需要的成本又更多，所以我也在考虑，我们是不是要换一个行业发展。”
“哥哥，我看行！你看你刚才修理杰克的车，非常不错。不但是杰克的车有问题，就连我自己的车也有问题，可以想象这个城市还有多少辆车出现问题需要维修。如果我们专卖半旧的车和修理好的车，生意一定不错，咱们一定能赚钱。”
奥维尔对哥哥的想法很支持，“不过，那咱们的报社怎么处理呢？”
“这个问题我也想过，”威尔伯回答说：“我们如果要做自行车店，那么肯定需要一笔很庞大的资金，我想要将报社顶让出去，这样可以增加一些创业的基金，你说怎么样？”
“好哇！那咱们就马上行动吧！”
奥维尔高兴极了，马上就去找西街新闻社商量印刷机械和报纸版权的相关问题。
在各方面都准备好了以后，兄弟俩就在代顿市的闹市区租了一间店面，挂上了“莱特兄弟自行车行”的招牌，正式开始营业。
当时的自行车生产方式不同于现在的流水作业方式，还是各个相对独立的作坊式生产。
例如车架、轴承、轮圈、轮胎、车座、车链等都是由不同的工厂生产，最后由某一家厂家加以组装而成，然后冠以“某某号”的名字出售。
威尔伯兄弟俩从一家旧货店引进了一台五成新的旧车床，这是从事机械工作的基本设备，经过兄弟二人的修理调整，车床又能重新发挥作用了。
他们修理组装的自行车，各个关键零部件，都很讲究，从不粗制滥造。
就拿轴承来说。当时别人一般都用金属套，但他们兄弟二人却坚持用了较为昂贵的钢珠。
所以，威尔伯兄弟俩卖的旧自行车，虽然是旧的。但是骑起来却是舒适耐用，而且美观大方，很受当地百姓的欢迎，因此生意也开始兴旺起来。
19世纪末，新型自行车的出现在美国掀起了一股潮流。各式各样的自行车应运而生，纷纷出现。有单座的，也有双座的，还有三座与四座的复座自行车，此外还有专门为儿童设计的儿童自行车，专门为老年人设计的三轮车等，不一而足。
“莱特兄弟自行车行”的第一批车，被他们定名为“克利夫号”，这是为了纪念他们的一位先祖而命名的。
“克利夫号”自行车，不仅坚固耐用，而且具有平稳安全，行驶速度快的优点。莱特兄弟精心设计了齿轮距离，此外还为他们的自行车精心设计了一种新式煞车，这是其它自行车所不具备的。
莱特兄弟自行车行的自行车具有许多优点，价钱很公道，没多久，他们的销量就直线上升。
人们一谈起自行车时，无不提到“克利夫号”，对莱特兄弟的聪明才能佩服之至。“莱特兄弟自行车行”从早到晚，门庭若市，来买车、修车的、参观的人络绎不绝，兄弟俩忙得不亦乐乎。就连他们的妹妹凯特也就时常过来们帮忙。
“莱特兄弟自行车车行”的生意火爆，兄弟俩又把隔壁的店铺及后院租下来作为制造工厂，使营业和制造分开。
威尔伯和奥维尔喜欢自己制造各种工具，设计新颖的零件。他们制造的小工具和零件不仅用于自行车上，还用于轧棉机、缝纫机、打字机、割草机、钟表、磅秤等。代顿市的居民称赞这对兄弟有着“一双魔手”。
就在莱特兄弟修理、制造和出卖自行车的年月里，他们还在不断地做着各种各样的试验，不过，他们这样做只是出于乐趣而已。
1893年，莱特兄弟制造了无疑是世界上的第一对可以安装在自行车上的“气球”车胎，这就有必要制造一个特别的“前叉”，并且扩大后轮的轮框，以便为特大号的气胎留下空位。
那时，奥维尔还抽出时间做了一些与自行车无关的试验。
1895年，他制造了一台可以进行加法和乘法计算的新式计算机。另外，他还造了一台比当时所有的打字机都更简单得多的新式打字机。
有一次，莱特兄弟偶然买了一辆老式的高轮自行车。他们原来还有一辆同样的自行车。
望着这两部大小一样的车，他俩琢磨开了，为什么不能把它们变成一辆有前后座的双人自行车，从而创造一种新的体育运动方式呢？
尽管骑这么高的自行车是很危险的，可那也是够刺激的事！说干就干，他俩将两辆高轮自行车拆下来，重新改良、组装，为了防止连接两辆自行车的钢管弯曲和折断，他们在连接钢管的中间装一个铰接头。
高轮双人自行车制成后，他俩又摸索驾驭这辆车的骑术，发现坐在后座上的人必须掌握特殊的技巧才能保持自行车驾驶起来既平稳又安全。
这种技术同过去任何骑车技术都是不同的，而是有点儿像在一辆长消防车后部操纵的动作。
尽管那看起来是相当容易的，可是除了莱特兄弟以外，只有一个人成功地学会了那门技术，那就是汤姆·索恩。
这辆高轮双人自行车，不管是前座还是后座，都是相当危险的。
有一天下午，奥维尔坐在车子的后座，让汤姆·索恩坐在前座，当他们在泥泞的街道上试图绕过一个水坑时，汤姆转弯太急，把手钩住了他的腿，结果车子摔倒了。
后座上的奥维尔用脚撑住了地面，可汤姆由于腿被钩住，头朝下猛地摔下来，等他从地上爬起来时，五官已无法辨认。
他的整个脸都被污泥糊住，十分可怕，以至于目睹这场不幸事件的男孩子们，没有一个感到好笑，他们都担心汤姆的脸受到了严重的损伤。
可是奥维尔立刻就意识到那些稀泥巴一定会使汤姆免受摔伤，而他朋友的尊容就像他所见到的最可笑的事一样，让他捧腹大笑了好一阵子。
这时，尽管汤姆并没有生气，可他一点儿也乐不起来。他只是呆呆地站在那儿试图用拇指把蒙住眼睛的污泥刮下来，结果是越弄越脏。
奥维尔牵着他的手，到附近住家的抽水机那儿洗一洗，这样汤姆才得以洗去脸上大块大块的污泥。
洗完后，他和奥维尔才把双人自行车弄回店铺。这一段小插曲还不是莱特兄弟惟一津津乐道的事例，可是听到这件事的邻居们都笑了。他们问道：“莱特兄弟下一步又该干出什么事情来呢？”
上高中的男女学生都是购买自行车的潜在的顾客。
威尔伯想：“一定要想出一个有效的办法，让学生们对莱特自行车公司出卖的自行车发生兴趣。”
于是，他想出了一个办法，充分显示了他具有广告商人的天才。
他弄到了一份高中学生的考试卷子，他用同样的纸张，同样的格式和试卷一样的问答形式印出了许多宣传品。
然后，他叫两个学生把这些印刷品分发给高中学生。粗略一看，学生们都以为自己弄到了一份考试试卷，可是仔细一看，原来试卷中所有的问题都与莱特兄弟出售的自行车有关。
莱特兄弟的一位朋友科迪·鲁斯，于1896年制造了有史以来第一辆在代顿市街道上行驶的汽车。
莱特兄弟经常与科迪一起谈论制造汽车的事情。他们常用设想出一个发火系统、一个实用的分速器以及其它一些一时无法实现的事情来开玩笑。
当时汽车的振动所带来的问题给威尔伯留下了很深刻的印象。