奥格威还记得祖父当年如何从一个失败的农夫成为一名成功的商人。“我为什么不仿效他呢？为什么不成立一家广告公司呢？”那年奥格威38岁。
38岁的奥格威在纽约的麦迪逊大道创办了奥美广告公司，挂牌营业那天，他发表了一个办事公告：
本公司新近成立，力求生存，一段时间内，我们大家须超时工作，工资则低于一般水平。
本公司重点招聘精力充沛的年轻人。我不用阿谀奉承、惯于谄媚的人。我寻求有头脑、有教养的人。一家公司规模的大小，取决于下工夫的大小。目前公司初建，资金并不雄厚，但在1960年前，我们要把它发展成一家大公司。
第二天，奥格威写了一个单子，单子上列出他最想争取到的5家客户：通用食品公司、布里斯托—迈尔药厂、康宝汤业、利弗兄弟公司、壳牌石油公司。当时，奥格威面临的竞争对手有3000家之多，以奥美6000美金的家底想拿下这5家鼎鼎大名的客户在外人看来简直是痴人说梦。
但奥格威对自己的目标充满信心。首先他认为自己对广告有很深的了解，在盖洛普博士事务所的工作经历让他积累了丰富的经验和方法；他读完了当时已经出版的所有关于广告的书籍，领略了霍普金斯、凯伯斯、兰伯特等广告先驱的思想精华，只要他把这些知识与经验运用在行动中，再加上想象力，他坚信自己能够创造出一系列的广告活动。而广告业的发展规律也将为他提供成功的机会——每隔几年，就会有大公司衰老下去，他们的创造之火熄灭了，成了死火山，它开始把客户拱手让给有生命力的、勤奋工作、把全部精力投入在广告创作、处于上升状态的新公司。但他也清楚，如果他以正规的方法经营他的公司，恐怕要用20年的时间才能达到目标。他急于求成，没有时间等待。
当时的奥格威没有文凭、没有客户、银行账户里只有6000美元。今天，奥美已经成为全球最大的五家广告代理商之一，在29个国家设有分公司，拥有1000个客户，营业额8亿美元。
奥格威有三条秘诀：第一，博得一个创意天才的名声；第二，让你自己周围都是比你优秀的伙伴；第三，让他们也这么做。
初始时期，这个广告天才使出了一些招数：他发表演说，评说广告业的各种问题，在麦迪逊大道制造尽可能大的骚动；他与媒体合作，不断地把奥美公司的动作暴露给他的目标读者；发挥他的外交才能，利用他的社会关系为他制造社会声望；他经常把公司的进展报告发送给他挑选的600人——各个行业的目标客户首脑。
39岁的时候，奥格威写了第一个广告。与大多数初入行的人不同，当时奥格威对广告已经有很多了解。盖洛普博士把他所发现的影响广告成败的因素传授给了他。罗瑟·里夫斯把他从克劳德·霍普金斯的学生那儿学来的东西也教给了他。同时，奥格威还吸收了约翰·凯伯斯、杰里·兰伯特，LJR其他广告先驱的思想精华。并且读过当时已出版的所有有关广告的书籍。只要把这些知识付诸应用，再加上一点点想象力，奥格威相信自己就能创造出一系列广告运动，它们使奥美一夜成名。这些成功的广告运动包括：
海赛威衬衫——他用了一个一只眼睛戴着黑眼罩的模特儿。这个广告运动持续了19年。舒味思奎宁柠檬水——他说服了客户，让怀特海德出现在自己的广告中。这个广告运动持续了18年。健力士黑啤酒——他创作了一系列饮用指南——配生酷、乳酪、松鸡等等。劳斯莱斯轿车——他用了这样一个标题：“在时速六十英里时，这辆劳斯莱斯车内最大的噪声，来自它的电子钟。”直到现在，这仍然是最有名的汽车广告。波多黎各——他策划的那次运动，为这个国家吸引来了数百家工厂和数百万游客。壳牌石油——他策划了一次广告运动，在石油工业史上第一次将汽油的成分公之于世。多芬香皂——他在广告中说“含四分之一清洗乳霜，多芬可以在沐浴时，滋润你的肌肤。”这个广告运动现在仍在继续。西尔斯—罗伯克百货商店——他创作了一些广告，颂扬西尔斯的政策与服务，而不是他们的商品。
奥格威常常在想，有没有其他的广告撰稿人，在这么短的时间里，写过这么多获奖广告。当通往下意识的“电话线”接通的时候，创意的灵感就会苏醒过来——坐在凳子上的时候、微醒的时候，或者睡着的时候。奥格威创作的这些广告使奥美的名声如日中天，赢得客户简直就像探囊取物。
奥格威也常常在想有没有一家广告公司，有过这样一份非同凡响的客户名单。除了美国政府、英国政府、法国政府以及波多黎各政府，他们还赢得了美国运通、康宝场业、IBM、美林证券、摩根担保、壳牌石油，还有西尔斯—罗伯克百货等客户。奥美也争取到了一些杰出的英国客户：劳斯莱斯汽车、舒味思奎宁柠檬水、健力士啤酒，还有英国观光协会。《观察家》曾报道说：“奥格威可能是继丘吉尔争取美国通过租借法案之后，帮英国赚钱最多的人。”
奥格威也犯过巨大的错误。一位朋友要他接手一家制造办公设备的新兴公司的广告业务。但是奥格威从未听说过这家公司，拒绝了。朋友又建议奥格威可以以象征性的价格购买他们的股票，奥格威又拒绝了。这家公司叫施乐，他们的年度广告费很快就达到1000万美元，而股价更是比原来翻了30倍。
此外，《财富》杂志发表了一篇文章，说奥格威是个天才。哥伦比亚广播公司为奥格威做了一个电视专访。奥格威被邀请去白宫效力。还获得了美国市场学会的巴林大奖。英国保守党要奥格威帮他们重组宣传机构，如果他接受了这个工作，就意味着要离开麦迪逊大道一年，而且奥格威曾梦想过的绚烂政治生涯也很可能因此而展开，可惜这个邀请来得太晚了。奥格威受封为大英帝国荣誉海军中校。甚至百老汇的一部戏，也请他担任主角。美国商业部部长路瑟·赫齐斯要奥格威帮他准备用来向国会推销总统的贸易扩张法案的演说。多萝西·舒芙请奥格威接任她在纽约《邮报》的发行人职位——她对阿德莱·史蒂文森和肯尼迪总统也发出过同样的邀请。就连国家图书馆也要奥格威提交个人书信文集。
显然，奥格威已经意识到，应该停止单人乐队般的行为，到了该把这家广告公司变成一个真正的组织的时候了。
奥格威一直面临太多的工作压力。绝大部分客户的广告文案原稿都由他亲自撰写，并且还要向未来的客户做提案，从一个会议赶到另一个会议——销售会议从星期天下午开始，与海伦娜·鲁宾斯坦在她卧室里开早餐会议、与西格莱姆公司的山姆·布朗夫曼共进午餐。这是奥格威的一页日记：
“五点起床，到书房做家庭作业——整理三个公事包。七点半，把早餐拿上楼给妻子。开车到办公室。怀特海德打电话来，说他想放弃舒味思的广告。搞什么鬼？每个人都这样子，我们怎么办？休斯敦来电话讨论壳牌石油下一波的广告。到放映室审了五条新拍的电视广告。广告里有两个证券经纪人。他们满嘴都是华尔街俗透了的行活。从‘卡住’开始，接着‘买进卖出’，最后他们得到了‘销售高潮的重复爆发’。中午在办公室的自助餐厅吃饭，忍住与一位漂亮女秘书同桌的诱惑。责备一个从哈佛商学院毕业，毫无幽默感的年轻人。下午两点跟负责我们最大的客户通用食品的比尔·菲利普碰面。比尔遇到了麻烦。西奥多·罗斯福总统第一次品尝麦斯威尔咖啡时，惊道：‘好喝到最后一滴！’这句话一直都是我们的广告语。现在那些疯子律师要我们证明麦斯威尔真的是‘好喝到最后一滴’。预演一个新客户的说明会。晚8点20分回到家，吃完晚饭又回去做作业。”
周末，奥格威写超过150份的便条、信件和笔记。每年他都会回到英国拜访当地的客户。除了这些，假日里，他还做一些自由撰稿人的工作。瑞士欧米茄手表公司付他14000英镑，要奥格威花四天时间教他们如何改进广告——他们的钱花得很满意。《读者文摘》付了2800英镑，要奥格威帮他们杂志写一篇广告稿。《假日》杂志和《纽约客》也是一样。史考特公司付72000英镑，让奥格威为他们的草坪保养产品的行销提出建议。几年下来，奥格威做这种“月光下的工作”赚的钱比在奥美还多。奥格威永远也理解不了为什么奥美广告的其他人不这么干。
当时在麦迪逊大道，只有两个人说话是带英国口音的，麦迪逊大道把英国人做广告看成是一件荒唐的事。为了迎合世俗的偏见，奥格威从广告巨头智威汤逊公司挖来了美国人安得森·休伊特做他的老板。安得森和奥格威是奥美最初仅有的两名员工。那时，他们能争取到什么客户就接什么客户，他们曾为玩具乌龟厂、专利发刷厂之类的商家做过策划。他们把很大的精力花费在为那些有希望争取到的目标客户做产品调查，拿出广告方案进行投标，新泽西标准石油公司和海伦娜·鲁宾斯坦（注：与雅诗兰黛齐名的化妆品帝国女王）就是这样争取来的。
奥格威每周工作6天，每天从黎明工作到深夜。后来，奥格威应他的属下之约总结自己的缺点时，把他在纽约当创意总监时写了太多的广告也列为自己的一条缺点。
在其他业余时间，奥格威还为了好几个善良的目标而志愿工作。约翰·洛克菲勒三世和克莱伦斯·法兰西斯让奥格威担任他们林肯中心公众参与委员会的主任委员。这一年中，每周奥格威要主持四个会议。这个任期结束后，洛克菲勒又邀请奥格威担任黑人大学联合基金的主席，奥格威怀着高度热情加入这项工作，结果却树敌招怨，自找麻烦，最后辞职下台。另外奥格威还在一个为英国工业界在如何提高对美国的出口方面提供咨询的委员会中担任副主席。奥格威加入了纽约爱乐交响乐团的董事会，还从1962年开始担任科尔比的校董，那是一所位于缅因州（Maine）的迷人的学府。
第一次在科尔比参加校董会议，他们颁给奥格威一个荣誉文学硕士学位——这是他的第一个学位，但不是最后一个。位于长岛的艾德芬大学也授给给他一个荣誉文学博士学位，荣誉状里的话令奥格威非常愉快：“您一向是坦诚的守护神，坚持好的广告不应做无法实现的承诺。您为社会责任设定了崇高标准。您是一位杰出的广告撰稿人，将得自刻苦的苏格兰式教育的丰富思想带进这项工作之中。您一直运用成熟的语言创造令人难以忘怀的广告。您告诫广告文案工作者不要想当然地认为大众是容易欺骗的一群，您谴责‘虚浮的吹捧’。您一向深深地了解创造力不会出自委员会，而来自智慧的头脑和锲而不舍的反复锤炼。由于您赋予销售术不凡的品位，由于您尊重消费者，视他们为与自己相同的人。您在这个不诚实的时代，坦白直言。所以我们非常荣幸地颁给您，大卫·奥格威，名誉文学博士学位和属于这一荣誉的所有权利与特权。”
奥格威对科尔比的校董职务怀有高度兴趣，并且在此期间形成了如下挥之不去的看法：
一、学生和老师在大学里所做的大部分事情都是浪费的。盖洛普博士对不同年龄的大学毕业生的调查发现，他们中有三分之一的人在过去的12个月中没有读过任何一本书。
二、牛津与剑桥的导师制度比美国学院里的教室教学制度优越得多。
三、教授的终身制度应该废除。这项制度是由美国最强有力的工会之一，美国大学教授协会，强加给各大学的。其中心目的是保护那些倡导非正统理论的教师。这种保证是必要的，但是保证学生不会受教于不胜任的教师却更为重要。一名大学教师35岁拿到终身教职的时候，可能真的才华洋溢，但是到了50岁，却可能已经是一座死火山了。一代代被死火山教导的学生真可怜。终身教职是单向的契约，这真荒谬。如果不能裁撤教授，那么同样的，教授也不应因为更好的工作机会而离开教职。
四、大学学制应该减少到三年。我的心为那些被迫在学校里呆上五年的学生而流血。他们不得不在学校里面临残酷的压力，却只学到肤浅的知识。
五、每个学院都应该聘一名专业的精神科医师。许多家长在自己的孩子退学、精神崩溃被送进医院或自杀之前，都认为精神病学只是一种时髦的无稽之谈。在没让他与精神科医生进行多次沟通之前，任何一个学生都不应该被开除（像我过去所遭遇到的那样）。这种做法能挽救许多学生，而挽救他们正是我们的责任。
六、学校里总是有要求增加新科系的叫嚣。但是一个学院的资源有限，不可能让所有科系都达到同样杰出的程度。我同意一位牛津教授的话，他说从一个学院所拒绝开设的课程的数量，可以衡量这所学院究竟有多强。纽约大学常常以人“混乱的、欺骗的以及包含各式各样的杂耍的荡秋千般的方法”开设课程。
七、我们能够教给学生的最有用的技能之一就是写清晰、明白的报告。如果想成为商人，就必须有良好的写作能力，否则不会有什么大的成就，但是很少有大学毕业生能做到这一点。如果要想成为医生，能以文从字顺的论文向医学杂志投稿，对自己也会有很大助益。
奥格威过去一向认为校董会是改革的敌人。但是科尔比的校董会却非常开放并且支持进步。阻挠进步的是学校的教职员。
作为世界上最有名的广告撰文者，奥格威的那些经典之作被一代又一代广告人传诵着：
在时速六十英里时，这辆新款劳斯莱斯汽车上的最大噪声来自它的电子钟——劳斯莱斯汽车
多芬香皂不但能深层清洁皮肤，同时它对皮肤还有保护和润泽作用，洗澡特别舒服——多芬香皂
而那条著名的海撒威衬衫广告，则成了广告界绝无仅有的一个范例——以最快的速度最低的广告预算，让默默无闻了116年的海撒威制衣厂一夜走红。海撒威衬衫的广告预算只有3万美金，奥格威为海撒威衬衫做了18种设计方案，“让模特戴上眼罩”本来是最后一套被大家否决了的方案，但在去摄影棚的路上，他忽发冲动，钻进药店，花1.5美元买了一只眼罩。连奥格威自己也不明白它为什么会大获成功。
创业之初，许多大广告公司经常对奥美提出合并的建议。1955年，互众公司的哈珀试图出价50万美元收购奥美股份，把奥美并入旗下；智威汤逊公司也曾两次试图收购奥美；李奥·贝纳则想把奥美变成李奥·贝纳纽约的分公司。
拒绝来自四面八方的提议对奥格威来说，并不是一件容易的事。比如BBDO公司的总裁包查理对奥格威说：“如果你来BBDO，就可以继承我的职位。”BBDO公司的规模比奥美大5倍，有机会去经营一家大公司，让奥格威无法不心动。
奥格威用一个戴眼罩的男士穿着海撒威衬衫，表示衣服与众不同，个性独特。
后来回想往事，奥格威说：“最根本的理由还是我太爱奥美了。我认为奥美是个相当卓越的公司，我喜欢这儿的气氛，我不想看到别人插一脚进来搅和。我相信它会逐渐演变成有史以来最杰出的广告代理商。”