17岁那年，奥格威去应聘伦敦“自由”毛织品店广告干事一职，但是被拒绝了。几个礼拜后，一位有名但是有神经病的外科医生拿奥格威当活教材，在学生面前为他的蝶骨窦管动手术。他的秘技搞得学生们眼花缭乱。手术做得糟透了，奥格威的乳突也感染了。不止一个人以为奥格威必死无疑。另一名外科医生救了他的命，但是感染并未完全清除，三个月后奥格威又被做了第三次手术。奥格威永远都忘不了当医生宣布他再也不能上场打橄榄球时他的轻松感。
于是他写了平生第一个广告：年青男性，诚求男秘书或游伴之职。
这个天真的小玩意出现在《每日邮报》的大陆版上，而且获得了一个叫摩顿的在巴黎的美国人的回复。奥格威会附上自己的照片吗？当然会。这一招果然有用，十天后摩顿的司机到诺德码头）接奥格威。摩顿先生为把奥格威安置在另外一个房间里向他道歉，他说他得了重感冒。第二天早上他们一起坐车去兜风。他问奥格威想到哪儿去旅行？中国？南美？喜欢什么呢？喜欢听布鲁诺·沃尔特指挥的俄国唱诗班演唱吗？这些都没让奥格威觉得特别奇怪，但是那天晚餐后，他宣布自己的感冒已经好多了，所以奥格威可以跟他一起睡了。奥格威吓得赶紧关上自己的门，不管他如何把没完没了的大声谩骂从门外抛进来。第二天一大早，奥格威就逃回伦敦，搭计程车直接到祖父家。“我不懂你干吗要这么大惊小怪？”祖父对奥格威说，“我们都知道世界上有喜欢那种事的人。如果你听我的，就安静点，别再提这件事了。”
1929年，奥格威进入牛津大学基督教会学院。奥格威没有选择剑桥，是因为他的父亲和哥哥当年在剑桥都很有名气，他不想让自己生活在父兄的阴影之下。但是如果得不到奖学金，奥格威根本负担不起牛津的学费，而且要拿到奖学金也不是件容易的事：一来奖学金的颁发名额很少，二来它们是以在古典学科方面非常出色为基准颁发的。
奥格威被安排接受史利格·厄格哈特的考评，以决定他能否获得奖学金，史利格·厄格哈特先生是牛津大学贝利尔学院的著名教授。面试之后，他写了封我认为很傲慢的信给奥格威的父亲：“您的公子将无法取得贝利尔学院提供的奖学金，但是我可以向您保证，如果他选择申请其他任何一所学院，都会毫不困难地获得奖学金。”
奥格威于是选择了申请亨利八世的伟大贡献——基督教会学院，因为那个学院培养出来的首相、印度总督和坎特伯雷大主教比其他学院加起来还多。据说亨利八世创立基督教会学院时，原本想把它建成一所女子学院，但是他克制了那个想法。不久，奥格威就因手术在头上缠了绷带，跟一大群奖学金候选者一起在沃尔西学院的大餐厅里参加笔试。历史学家凯斯·费林担任主考官，显然奥格威觉得自己的考试论文已经给主考官留下了足够深的印象，他邀请奥格威到他在克兹沃兹的家中度周末。“你对历史一点都不了解，”他告诉奥格威，“所以我们决定把奖学金给你。”奥格威认为自己是基督教会学院的理论的受惠者，因为他们认为奖学金应该颁给那些将来会有长足进步的学生，他们相信那些在考试中得高分的学生，将来很可能是社会上的二流人才。
除了金钱，拿到奖学金还可以享有三项引人注目的特权：被授予一件特别长的长袍，在教堂中有一个前排座位，以及在晚餐前用拉丁文吟诵谢祷文。教师们费尽心机地对奥格威进行个别指导，希望有一天他能成为一位大学教师。两位准副院长，麦斯特曼和麦克卡兰，竭尽全力教他历史；帕特里克·戈顿·沃克，后来的外交大臣，以及诺威尔·麦尔斯、罗素则尽心尽力地教他化学，但是考试的时候，原本是要求分析化合物，但是奥格威却因为继承了母亲什么都用鼻子嗅的习惯，因而犯了错误，那东西的气味实在是太浓烈了，奥格威被熏得往后就倒，失去了知觉。来自坎那的约翰·罗思·坎贝尔试着教他盖尔语。然而，奥格威在牛津的表现却令人失望。哮喘病让奥格威彻夜难眠，他早上可以打网球，下午可以骑马，每天晚上和朋友一起吃饭，但是白天上课的时候，他永远昏沉沉的，只要考试，他一定不及格。他太向往学校之外的生活，对学业没有兴趣，对所有的科目都冥顽不灵。也许是因为自己对学业的耐心有限，奥格威开始对谋生又充满热望，不管是什么原因，反正只要有考试，奥格威就一定不及格。
人总是很快就忘记生命中不快乐的时光，在牛津的那两年，奥格威现在能回想起来的只有最快乐的七件事：
·与桑迪·林赛的客人一起在贝利尔学院的高脚桌边吃晚饭。林赛是个了不起的人，当时他是贝利尔学院的院长。
·靠着从一个灵媒那儿得来的神秘启示，赛马时把赌注押在欧本上，果然赢了20英镑。
·加入圣奥尔本与圣瑟吉斯学会，这个学会的目的是在布卡科夫神父的领导下，使英国国教与俄国东正教联合起来。
·马布罗公爵60大寿时，在布兰汉宫参加勇敢的疯子杰克·希利将军组织的狂欢欢宴。
·担任白玫瑰协会的主席，这个协会的目的是帮斯图亚
特王朝复辟。
·被充满诱人的少女风情的爱斯特夫人说服，戒酒三个星期。
·远征伦敦，参观贝利福蝙蝠，然后搭乘最后一班火车回到牛津。那种蝙蝠以飞天特技师的名声享誉天下。
天资聪慧的奥格威，父母对他期望很高，但是，使人无法理解的是，聪明的奥格威无法通过考试。不论奥格威多么努力，不管教师同学多么为他着急，他的考试成绩还是低得吓人。最后，他被“封杀出局”——无可奈何地退学了。奥格威把在牛津的日子称作“不快乐的时光”，这段生活导致他日后成为填鸭式教育的积极反对者。
许多年后，当人们问及此事时，他说：“任何学生如果发生这种事都很不幸，但对一名杰出的牛津学生而言，这真有如晴天霹雳。”
什么原因呢？他说：“我自己也很想知道。一直到今天，我还是百思不解。”
就这样，一名杰出的“学者”被迫离开了学校。刚走出牛津，奥格威非常痛苦，他无法面对人们奇怪的目光。他不愿意回到家乡，不愿意留在伦敦，甚至没法在英国再待下去。
作为逃避，他匆匆地离开英国，踏上法兰西的土地。再也不愿靠近学校，他走进了厨房，成了一名厨师。