1838年，列夫·托尔斯泰的父亲尼古拉·伊里奇·托尔斯泰去世后，家产由“孤儿法庭”管理，在祖母逝世以前，这个家庭一直过着豪华奢侈的生活，开销很大。为了减少费用，孩子们的法定保护人即尼古拉·伊里奇的大妹亚历山德拉·伊里伊尼奇娜姑姑决定陪两个大孩子留在莫斯科继续学习，让塔姬雅娜·亚历山大罗芙娜带着3个年幼的孩子回到雅斯那亚·波良纳，因为那里的生活费便宜些。
1838年夏初，孩子们又回到了原来生活的田庄，他们一个个都十分兴奋，尤其是小列夫。首先，他可以回到一直怀念的田野、草地和森林，见到淳朴善良的村民；再者，可以逃离枯燥无趣的莫斯科的生活，还有那个令人讨厌的家庭教师圣托姆。
重返波良纳后，列夫又整日游荡在大自然的环抱之中了，丁香花、林荫道、草地、看林人的小屋，处处都还留着童年时玩耍的身影。1839夏天，全家人都来到雅斯那亚·波良纳聚会，列夫和哥哥们到沃隆卡河去游泳，到老扎卡兹树林里散步，或者每人骑一匹马到几十公里外的皮罗戈沃村旅行，那是他们的父亲逝世前新买进来的一处领地。皮罗戈沃的景色迷人，尤其是牧场上奔驰的马群更使孩子们激动不已……
1839年9月，一家人又全部回到莫斯科，因为那时尼古拉一世驾临莫斯科，为“我们的救世主大教堂”奠置基石（为纪念1812年俄罗斯打败拿破仑获得解放而建）。托尔斯泰从一家邻居的窗口目睹了这次盛会。
第二年夏天，孩子们又回到了雅斯那亚·波良纳。这一年是饥荒的一年，收成非常坏，必须买粮食来养活农奴们。为了筹划这一笔支出，托尔斯泰家得出卖一处田庄。托尔斯泰兄弟们的马匹也不能再喂燕麦了。他们心疼自己的小马，偷偷在农民的田地里为它们收集燕麦，而当时他们全然不知道他们这样做犯了什么罪过。列夫·托尔斯泰晚年想起这一件事时还十分后悔，他在《回忆录》中写到：“我们在做这种事的时候，人们已经两天没有东西吃了，在等待着燕麦充饥呢。”
这一年的秋天，孩子们的法定监护人亚历山德拉·伊里伊尼奇娜姑姑在她所隐居的，由奥普京建于卡卢加省的修道院中逝世。亚历山德拉·伊里伊尼奇娜在持家立业方面毫无经验，遇到了重重困难，虽不辞辛劳，日夜操持，但并没有显著的起色。领地的管家营私舞弊，农奴纷纷破产，许多人出外乞讨，因此托尔斯泰家的经济每况愈下。还有列夫的父亲尼古拉·伊里奇遗留下一桩诉讼案，使亚历山德拉姑姑耗费了巨大的精力，致使她的健康日益恶化。另外，她笃信宗教，长年吃斋，身体更加虚弱，住进修道院后不久便离世了。她死后葬在修道院的墓地里，坟前石碑上刻着铭文，祝她的灵魂安息。这是列夫亲自撰写的。
这位慈爱的亚历山德拉姑姑有着十分不幸的一生。她年轻时和波罗的海省的奥斯坚·萨肯伯爵结婚，婚后发现丈夫神经错乱，想要杀死她。在他被关在一家疯人院里的时候，伯爵夫人生下了一个死婴。为了避免她再受新的打击，人们把一个仆人的女儿拿来代替了这个死婴。以后，亚历山德拉姑姑和自己的父亲住在一起，后来又和自己的哥哥，列夫的父亲尼古拉·伊里奇住在一起。她是俄罗斯希腊正教的信徒，而托尔斯泰后来却是一个正教的激烈的反对者，可是她的性格与行为大都与托尔斯泰晚年的作品中的观点一致。显然托尔斯泰对基督教的了解，远非他自己的发明，而是来自于一种根深蒂固的俄罗斯传统和家庭传统。
列夫认为亚历山德拉·伊里伊尼奇娜姑姑是一个真正虔诚信奉宗教的人。她最爱好的事情是读圣贤传记，和香客、半疯的信徒、僧侣以及修女谈话。这些人经常造访托尔斯泰家。还有，姑姑不仅外表虔诚，谨守戒律，过着一种圣洁的生活，她还避开一切奢侈品，避免接受别人的服侍，并且尽可能地为别人服务。她从来不曾有钱，因为她把她所有的钱都给了那些向她要钱的人。她做事情尽量避免打扰别人，她的饮食和服装的简便与随意几乎让人无法想象。她总是又亲切又仁慈，她对最重要的男人与女人和对修女与香客，都一般看待。列夫还记得姑姑可爱和善的笑声和愉快的面孔。显然，对她来说，灵魂里也充满宗教感情，没有什么事情能激恼她或者烦扰她，而且她从不重视世俗的事情。
在这位仁慈的亚历山德拉·伊里伊尼奇娜姑姑死后，托尔斯泰兄弟的生活又发生了新的变化。当时，除了大哥尼古拉以外，其他的孩子还没有成人，他们的另一位姑姑即尼古拉·伊里奇的小妹彼拉盖娅·伊里伊尼奇娜·万什科娃担当了他们新的法定监护人。她是喀山地区一位地主的妻子，喀山离雅斯那亚·波良纳有几百里，孩子们必须搬到她的身边去住。托尔斯泰兄妹在4年中连续失去了3位亲人，他们剩下的长辈只有波拉盖娅·伊里伊尼奇娜姑姑和塔姬雅娜·亚历山大罗芙娜姑姑了。但是彼拉盖娅姑姑和塔姬雅娜姑姑相处得很不好，她们之间并没有公开的争吵，但V·I·尤什科夫（彼拉盖娅的丈夫）年轻的时候曾经向塔姬雅娜姑姑求过婚，遭到拒绝，彼拉盖娅不能饶恕她丈夫旧日对塔姬雅娜的爱慕，因此，塔姬雅娜姑姑不能和孩子们一起去喀山。她长期和孩子们生活在一起，无微不至地照顾他们，如今要生生地分离，这对她和孩子们同样是沉重的打击。但行期已定，任何人都无法改变。
1841年秋天，列夫·托尔斯泰13岁的时候，孩子们离开了生活了很长时间的故乡雅斯那亚·波良纳，塔姬雅娜·亚历山大罗芙娜姑姑亲自把孩子们送到莫斯科。小玛丽亚不愿意离开塔姬雅娜姑姑，在启程前躲了起来，人们找了很久才找到她。当人们把她抱上马车的时候，她眼望着姑姑大放悲声。列夫也哭个不停，他也不愿离开塔姬雅娜姑姑。每年一到夏天，孩子们又都回到雅斯那亚·波良纳来，和亲爱的姑姑团聚。
喀山位于莫斯科的正东，坐落在伏尔加河的中游。托尔斯泰兄弟们从雅斯那亚·波良纳出发，先取道莫斯科，之后向东行进抵达尼日尼诺甫哥罗德，然后沿伏尔加河南下。沿途所见的城镇、村庄呈现一派凄凉的景象，尤其是楚瓦什人生活的地区。列夫目睹了楚瓦什人在农奴制度和大俄罗斯主义的双重压迫下的悲惨生活。他们沿着伏尔加河零散地居住，贫穷得几乎什么都没有。男人们整天在大片土地上辛苦地劳动，几乎没一点空暇；女人们照顾孩子们，到农奴主庄园去做仆役；不能动弹的老人只能待在破旧房屋的门口，眼睛间或转动一下，表示生命还没离开他的身体。托尔斯泰兄妹们途中休息，在驿站住宿时选择到的最好的房屋也不过是破烂不堪、摇摇欲坠的小茅屋罢了。
到了喀山以后，托尔斯泰兄妹们开始了一种与以往不同的生活。他们并不和彼拉盖娅·伊里伊尼奇娜·尤什科娃姑姑住在一起，他们在河边的一条街上租了一套房子，开始了独立的生活。他们迁来喀山的时候，每人都有一个年龄相仿的小农奴服侍，和列夫在一起的是一个叫瓦努沙的孩子。这些仆役负责他们的日常生活、饮食起居。彼拉盖娅姑姑是一个仁慈，但并不特别聪明的女人，她的丈夫很富有，这个家庭是待客和娱乐的中心。姑姑整天忙于参加上流社会的各种社交活动，基本上没有时间来照管和教育这些孩子。列夫的大哥尼古拉这时已经上了大学，为了和弟妹生活在一起，方便照顾他们，他从莫斯科大学转到喀山大学。他每天在忙完自己的功课以后，尽量抽出更多的时间来照料弟弟妹妹们。在漫长的冬夜里，兄弟几个坐在壁炉旁边，看着闪闪烁烁跳动的火苗，听大哥尼古拉娓娓动听地讲神仙或鬼怪的故事，以至于小妹妹玛莎在深夜里也不愿回到房间，情愿坐在大哥的身边。在大哥的关心下，托尔斯泰兄妹们度过一个个快乐、温暖的冬天的夜晚。
当春天来到喀山的时候，大地上一片繁荣的景象。潮湿的土地上已稀稀疏疏地长出了黄茎绿叶的小草；流水在阳光下闪闪发亮，泥块和木片在水中打着旋儿；丁香树枝已出现殷红的颜色，枝上的蓓蕾已随风摇曳；小鸟在树间吱吱叽叽地叫个不停；篱笆因为积雪融化而现出苍黑色；湿润芬芳的空气和闪耀着欢乐的阳光似乎竭力向人说明新鲜美好的事物正在春天里茁壮成长。托尔斯泰家的住房濒临伏尔加河的一支流——喀山河，夏天的时候，托尔斯泰兄弟们常去河里游泳。他们有时还到彼拉盖娅姑姑的领地潘诺沃去住上几天。这个村子距离喀山不到20公里，坐落在伏尔加河右岸，是个风景如画的地方。兄弟们经常举行野餐，但列夫对喝茶聊天不很感兴趣，他常一个人躺在白桦树林中的草地上，望着天空中的流动的云彩，看着它们变幻莫测的形状，又展开联想的翅膀，进入自己的梦境。他还对钓鱼特别感兴趣，他常找一处伏尔加河转弯洄水的地方钓鱼。有一次，他在河岸的一处钓鱼，一手拿着黑面包，一手拿着当鱼饵用的蚯蚓。他一边看着水面，一边吃着面包，竟然不知不觉地把蚯蚓塞进了嘴里，等他感到一股土腥味时，才发现错吃了蚯蚓。
托尔斯泰晚年的时候，还常常讲起在潘诺沃庄园的趣事。比如，有一次，人们在庄园里游玩，来到了一个很大的池塘边，列夫为了使几位来做客的小姐“震惊”，并能赞赏他的“英雄行为”，没有脱下外衣就跃入池塘，向对岸奋力游去，但刚游到池塘中心就游不动了，他筋疲力尽，开始下沉，岸上的人一阵惊慌。恰巧岸上有一群在捆草的农妇，她们闻讯赶来，用草耙把列夫拖上岸来。列夫在这儿又度过了一段快乐的时光。潘诺沃给他留下的印象是深刻的，以致后来，他在著名的长篇小说《复活》中保留着原有的名字，以潘诺沃为底本描绘了一处地主领地的自然风光、地主的生活以及农民的劳作状况等等。
1843年，列夫·托尔斯泰的二哥塞尔盖和三哥德米特里同时考上了喀山大学。列夫也准备报考喀山大学，他想成为一个外交家，准备进东方语言系。他这样选择是有原因的：
首先，这与家里人的影响有关。在列夫很小的时候，那时祖母还没有去世，有一次祖母和几个孩子坐在一起谈话，谈到前途的问题。祖母认为尼古拉适合于做军官，列夫有外交家的风度，只需穿上一件黑色礼服，便会是一个地地道道的外交家。她认为，外交家只要有迷人的风度、适体的衣着就会使人折服，从而在处理各种关系时游刃有余。从那以后，家里人就常常戏称列夫为外交家。列夫并不清楚自己到底是不是有外交官的风度，但他认为自己学习语言的能力很强。他精通法语，懂英语和德语，所以学习东方语言，如阿拉伯文和土耳其鞑靼文也不会有什么困难。
其次，列夫选择东方语言专业也与19世纪40年代俄国的社会政治局势有关。那时，俄国的疆土只限于欧洲东北部的一小块地方，北濒北冰洋，长年封冻，几乎算是没有出海口。18世纪初，彼得大帝从瑞典夺得了波罗的海沿岸地区，打通了通往西欧的通道，并且在涅瓦河畔建立了新的首都彼得堡。这位彼得大帝野心越来越大，还准备吞并黑海地区，进一步取得通往地中海的出海口，但经过几次远征，都是惨败而归。后来历代的沙皇都为完成这个夙愿，竭尽全力，继续着侵略扩张活动。到了18世纪末，俄国已经从土耳其那里取得了里海和黑海北部的大片土地。19世纪三四十年代，沙皇政府为了解脱国内的政治危机，分散人们的注意力，筹备了新的侵略扩张计划。它拟定的三条侵略路线是：第一条，向东行进，吞并中国北方的领土，这包括后来的西伯利亚、新西伯利亚和贝加尔湖以南，以及库页岛，把俄国的势力一直推进到太平洋远东地区；第二条，向东南进军波斯（现在的伊朗）和阿富汗，占领印度洋地区；第三条，从土耳其手里夺取巴尔干半岛，直接控制地中海，为统治整个欧洲做准备。这样一来，所谓“东方”问题便成了当时俄国政治界和外交界的热门话题。
喀山位于俄国东部，地理位置极其重要，是三条侵略路线的交叉点，是进军的必经之地。而喀山大学又以培养通晓东方语言的文化人才而享誉整个俄罗斯帝国。这个学校集中了精通波斯语、蒙古语、满洲语、土耳其语、阿拉伯语的专家教授，以东方语言系为自己的骄傲。因此，列夫·托尔斯泰既已决定将来从事外交活动，就很自然地选择了东方语言为自己的专业课。
列夫·托尔斯泰很早就开始为入学考试做准备，因为考试的科目很多，有历史、地理、数学、俄国文学、逻辑学、拉丁文、法语、德语、英语、阿拉伯语和土耳其语，尤其是阿拉伯语和土耳其语他一点儿也不懂，需要从头学习。列夫一共准备了两年半时间，但实际上并没有很努力地学习，因为枯燥的课本知识激不起他的兴趣，他把大部分时间都用以阅读各类文学作品。
列夫·托尔斯泰在晚年的回忆录中曾经说过，在他14岁以前，对他影响最大的书籍是《圣经》中的约瑟的故事、《天方夜谭》中的《四十大盗》和《卡马拉萨曼王子》和各种俄罗斯民间传说、普希金的《故事集》和他的诗《拿破仑》，以及波戈列斯基的童话《黑母鸡》。他喜欢简短、自然和真诚的艺术风格，所以，以上这些作品让他爱不释手，对他此后的写作有着深刻的影响力。
在准备考试的学习期间，列夫·托尔斯泰还大量阅读了当时很流行的法国浪漫主义小说，如大仲马的《基督山伯爵》、欧会·苏的《巴黎的秘密》等。一个夏天，他就读了有一百多本。尽管这些浪漫主义的小说描写的人物或事件都充满传奇色彩，与现实生活相差很远，但少年的列夫依然看得津津有味，完全沉浸在充满离奇幻想的故事情节中。他不仅没有怀疑作者的虚幻构想，而且他在读小说的时候，竟一点儿也不曾想起过作者，只觉着书中的人物、景象山川，以及各种场面都栩栩如生地展现在眼前，一个个，一排排，活灵活现的。他本来的生活中没有也不可能出现那样的人物、那样的事件，但列夫却毫不怀疑生活会有那样的人和事，并坚信自己将来一定会遇到。那些小说中的人物性格都比较单一：好人无以复加的好，身上没有任何一些瑕疵；坏人就是极端恶劣的强盗、流氓、恶棍和伪君子。这种描写恰恰符合没有一点社会经验的列夫的口味。
与此同时，列夫也把自己融入小说的情节之中，他常常发现自己与小说中的人物形象很相似，包括坏人。他更希望自己能成为里面的英雄一样的人物，因此不仅在思想气质上学习他们，甚至在外貌上也力争与那些英雄人物保持一致。有一次，他看到一部小说，发现里面的主人公生着一双浓眉，精神气质与自己完全一样，他自己缺少的只有那双浓眉。为了自己也能有那样一双眉毛，列夫用剃刀对着镜子把眉毛剃掉一些，以便长出来后会很黑很硬。不料，眉毛剃得太多了，差不多都秃了。他感到很难为情，害怕别人问他眉毛到哪里去了。最后他想出了一个自以为很好的办法，弄来一些火药，把它涂在眉毛上，用火点燃。这样的话，他就有理由回答说，他不小心弄着了火药，烧光了眉毛。不幸的是火药涂得太多了，一下子竟烧伤了面部。但值得庆幸的是事后脸上并没有留下疤痕，而且后来，果然眉毛生得很深很浓，但是那时，列夫早已经把那位与自己极相像的伟大英雄忘得一干二净，早已对他不感兴趣了。
大量阅读浪漫主义小说，使列夫的想象力得到了很好的发展。他每天早晨很早就起床，带着一条浴巾和一本法国小说到离家不远的喀山河边去。他先在河里洗上一个澡，然后躺在岸边白桦树下的草地上，拿起小说，不久他就与小说中的人物一起去遨游探险了。看得累了的时候，他就眺望被风吹皱了的蓝色水面、对岸金黄色的无边无垠的燕麦田、被金色阳光照耀后闪着耀眼的白光的桦树林。他尽情地享受着周围无限美好的大自然的清新和旺盛蓬勃的生命力。有时天空中布满了白色的云朵，列夫便站起身来，在空地上来回地走动。早晨清凉的露珠打湿了他的头发、他的脸颊和脚上的靴子，这时，小说中的英雄人物就在他的头脑里活灵活现起来，跟列夫本人合二为一。有时，他自己是一个统率千万士兵的无敌大将军，在广袤的战场上征战厮杀；有时又是一位改革朝政、讽刺谏上的大臣，在朝廷上挥斥方遒、慷慨陈词；有时又是一位少年英豪，有一位美丽动人的情人。想到这儿的时候，小托尔斯泰就会不由自主地环顾四周的树林，带着几分惊恐，几分不安，希望在面前的空地上或远处的丛林深处会突然出现那位姑娘——对英雄佩服得五体投地的美人……
生机盎然的大自然深深地诱惑着这位少年，在他的心灵里唤起了积极向上、勇于进取的热情，他满意现在的生活，并憧憬未来，对未来寄予无限的希望。在这里有菩提树下淡紫色的林荫路，小溪中淙淙的流水，花园里鸟雀愉快的叫声，窗缝里蠕动的、被阳光照得通体透明的虫子，雨后空气的清香——这一切似乎都在向这个精神焕发的少年预言：你将来会成为一个好人，定会得到幸福。在少年托尔斯泰的想象中，美、善和幸福是融为一体的，永不可分的。他希望自己未来的生活是美好的，并且是人人美好，人人善良，永远没有丑恶出现。这种幻想看起来像少年纯真的理想，但在以后的日子里确实影响着托尔斯泰的思想。比如他希望进大学以后，每个月从自己的25卢布生活费中拿出十分之一施给穷苦的老人和儿童。他将要自己收拾房间，负责自己的日常生活，不再使用仆役。在他看来，仆役是和他一样的人，应给他们以自由。
这个时期里，列夫·托尔斯泰的心情处于最佳的状态，他精神振奋，热情高涨。他认为这是他一生中继莫斯科之行后的又一个新的转折，他觉得一切都充满光明，积极向上。60多年以后，当托尔斯泰已是一个耄耋老翁的时候，他对自己这个时期的生活仍然记忆犹新。他以赞赏的口气回忆道：“我记得，我14岁的时候……突然觉醒了，摆脱了童年时期对别人的见解的顺从，在这之前我一直是那样生活的，而这时我第一次明白我应该独立地生活了，选择自己想走的道路……记得我当时尽管还很懵懂，但已经深刻地感到我的生活的主要目的是做一个好人，做一个传递福音的好人，就是要有自我牺牲和博爱的精神。记得我当时就试图这样生活……”但这种人生理想还十分抽象，因此也就不十分稳固，很不可靠，容易受外界的冲击影响而告破灭。托尔斯泰从小就生活在贵族地主的家庭，作为一个贵族子弟，他无力抗拒周围的人自觉不自觉地输送给他的那些自私自利的、以自我为中心的思想，因此他也怀疑起自己确立的人生理想。于是他的第一次觉醒很快就被非常明确的各种各样的出人头地的愿望所代替。比如，他想要做一个显赫的、有学问的、有名气的、有钱有势的人，这就是他心目中所谓的好人，而且不单单自己这样认为，别人也有同样的想法，受到一切人的尊敬和崇拜。他希望人人知道他，人人都爱他。他希望人人听到他那响亮的名字后都心儿颤抖，也希望人人都五体投地地折服于他，对他感恩戴德……他还要当一位有名的学者，不仅在全俄罗斯而且在全欧洲乃至全世界都闻名。他准备进入大学后努力学习，每年都考第一名，然后跳入三年级，18岁大学毕业，以第一名的成绩获得学士学位和两枚金质奖章，然后升上硕士，接着再通过博士学位的考试……想到这儿的时候，列夫又立刻责备自己的这种幻想是骄傲，是罪孽，晚上必须向神父去忏悔。
但自由的意识、令人憧憬的春意都会让列夫兴奋不已，他简直无法控制自己，也没有心思准备考试。有时，他一早晨都在教室里复习功课，而且清楚地知道自己必须用功，还有两道题没有做，但他突然闻到窗外飘来一股春天的气息，仿佛有什么往事必须立刻追忆，一会儿都不可以耽搁，于是，他自然而然地放下书站起来，在房间里踱来踱去，头脑里仿佛有根发条被人拧紧，机器就转动起来，形形色色荒诞的幻想从头脑里飞快地掠过。于是，时间就不知不觉地一个小时一个小时地飞逝了。有时，他手拿书本坐在那里，勉强把注意力集中到书上，突然走廊里传来女人的脚步声和衣裙的窸窣声，于是他的思绪又飞到九霄云外。有时，晚上独自坐在屋里，秉烛夜读，为了剪烛花或改变坐的姿势他放下书本，看见屋角处是黑漆漆的，屋子里鸦雀无声，这时，列夫又无法静下来，不能不倾听这片寂静，无法不从打开的门里张望黑暗的屋子，不能不一动不动地待上好半天，或者下楼穿过一个个空房间。黄昏时，他又常悄悄地坐在大厅里，倾听《夜莺曲》，那是玛莎独自坐在大厅里，在烛光下用两个手指在钢琴上弹出来的。在月光溶溶的晚上，列夫定要从床上爬起来，躺到通向花园的窗台上，凝望月下沙波什尼科夫家的屋顶，凝望他们教区严肃的钟楼，以及栅栏和树丛落在花园小径上的阴影。他常常逗留好久好久，以致第二天早晨10点钟都醒不过来。
因此，要是没有继续辅导他功课的教师们，要是没有大哥尼古拉的严格看管，要不是为了在家人朋友的面前显得很有出息，也就是说，考试取得优异成绩，要不是为了这一切，春天和自由就会使列夫忘记学过的一切。
1844年5月到了，大学的入学考试开始了。因为列夫并没有全身心地准备考试，所以成绩并不十分理想。法文考试优等；德文、阿拉伯文和土耳其鞑靼文，优；英文、逻辑、数学和俄国文学，良；可他不注意的拉丁文，还有历史与地理完全失败，得了最低分。对于历史，他说“我什么都不知道”，而地理则更差。他补充说：“他们要我列举法国的海港，可是我连一个也举不出来。”暑假完了以后，他得到允许，补考那些不及格的科目，这次考试全部及格了。补考及格，托尔斯泰终于被喀山大学东方语言系录取了。