相比吴王夫差而言，项羽更为读者所熟知。《史记》中专列《项羽本纪》一章来记述他的生平和主要事迹，而将他列入“本纪”，也足可见司马迁也对他推崇有加。
项羽主要活动于秦朝统一中国之后，《史记》中这样交代他的生平：“项籍者，下相人也，字羽。初起时，年二十四。”也就是说他是今江苏籍（和刘邦家乡沛县离得不远），少壮有为，“其季父项梁，梁父即楚将项燕，为秦将王翦所戮者也。项氏世世为楚将，封於项，故姓项氏。”这是交代他的家世，说明他不是一般的家庭出身，有作军事领导人的优势和资本，并且和秦王朝有着国仇家恨。“项籍少时，学书不成，去学剑，又不成。项梁怒之。籍曰：‘书足以记名姓而已。剑一人敌，不足学，学万人敌。’於是项梁乃教籍兵法，籍大喜，略知其意，又不肯竟学。”这说明他从小轻视文化修养，虽然志向远大，但于术业并不专精，这应该是他性格的悲剧，当然这也主要是因为他天赋异秉：“籍长八尺馀，力能扛鼎，才器过人，虽吴中子弟皆已惮籍矣”，就是说他身材魁梧，力气大得惊人，不需要专门学习格斗的武艺（剑）也已经远在他人之上了，而且他跑到人家的地盘上反而人家也都怕他。韩信后来也这样向刘邦分析他：“项王喑叱咤，千人皆废”，就是说他只要一生气、发怒喊上两嗓子，所有在一旁的人都会吓得浑身发抖；司马迁听人说先王虞舜一只眼睛里有两个瞳孔，这可是奇人贵人之相啊，又听说项羽“亦重瞳子”（后世的南唐后主、著名词人李煜据说也是“重瞳子”）。总之，项羽太不平凡、太不普通了，先天的血统及体格优势注定了他虚浮意气的性格，也注定了他可以走上辉煌大道，但绝对不会走得太远。
项羽跟随他因杀了人而逃难的叔叔项梁到了吴中（今苏州一带），叔侄俩广泛地结交当地的社会才俊，而且他们叔侄俩也颇受拥戴：“吴中贤士大夫皆出项梁下”，尤其他们叔侄俩表现得似乎也很不安分：“每吴中有大繇役及丧，项梁常为主办，阴以兵法部勒宾客及子弟，以是知其能”，大家都知道项梁是个大能人，有什么大徭役和丧葬的事情也都找他主办，他竟用兵法组织大家（好像在暗暗地积蓄着一股反秦力量）。不过因为秦朝刑法严苛，而且新朝刚刚统一实力尚雄厚，又是秦始皇当政，并没有人敢于轻举妄动，所以当秦始皇到会稽山来旅游，经过吴中时，项梁带着项羽去观看秦始皇的大驾，当项羽看到秦始皇的庐山真面目时，突然脱口而出道：“我可以将这个家伙取而代之！”这时就站在一旁的项梁听到侄子的冒失话以后很是惊出了一身冷汗，连忙上去捂住了侄子的嘴巴，说：“不要胡说八道，要灭族的！”但是从这件事以后，项梁也看出自己的侄子确实不一般，脱乎凡类。
秦始皇死后不久，昏庸无能的秦二世上台，宦官赵高当权，横征暴敛，劳役更加繁重，刑法也更加严酷，老百姓不堪其苦，中国历史上第一次大规模的农民起义终于爆发了。陈胜、吴广首倡大泽乡，一路进展顺利，打了秦王朝一个措手不及；项梁也乘机在吴中揭竿而起，一路渡过淮河北上，所向披靡，可是由于项梁的一时骄傲轻敌，结果导致惨重失败，项梁本人也不幸殒命。一时间，由于秦军的疯狂反扑和起义军斗争经验的严重不足，起义活动暂时陷入了低潮。
后来，秦军围困一支义军于巨鹿，这支义军于是向当时的南方义军名义上的首领——楚怀王告急，而项羽当时就归这个楚怀王领导。同是起义兄弟，见死怎能不救呢？于是楚怀王便封手下一个叫宋义的人为上将军（号为“卿子冠军”，义军各部队都归他节制），项羽为副将，带领几万人马北上去救援被围困的巨鹿义军。不过在巨鹿周围聚集了秦军主力部队接近四十万人，他们步下了一个大口袋，只等着各路救援的义军来钻，所以胆小的义军诸侯们只得“坐壁上观”。宋义带领的这支部队自然也不敢轻易去送死，“行至安阳，留四十六日不进”，还“饮酒高会”，他们也想静观局势变化而后再采取行动。但是此时的项羽却坐不住了，他的叔叔被秦军杀了，他怎么能轻易咽得下这口气，尤其局势险恶，正是千钧一发之际，如果一着不慎，可能整个起义事业都要断送。这时候项羽去找宋义说理请求出兵，可是宋义却坚持认为时机不到，他甚至想坐收渔翁之利：“今秦攻赵，战胜则兵罢，我承其敝；不胜，则我引兵鼓行而西，必举秦矣”，接着宋义还下令有不听指挥想蛮干的一律处斩，这正是针对项羽的啊。后来“天寒大雨，士卒冻饥”，项羽实在忍无可忍了，他于是向大家雄辩地指出眼前的形势——如果不行动只能是坐以待毙。他领着一群义愤而起的将士们冲进宋义的营帐，杀死宋义，并对外称“宋义与齐谋反楚，楚王阴令羽诛之”，这样人人就都无不畏服项羽。将在外，君命有所不受，项羽也就顺理成章地被推举代理了上将军之衔领导这支军队。从这件事上我们也可以看出，项羽的进取精神及任性使气的心理是多么的强烈。
西楚霸王项羽像，选自清·上官周绘《晚笑堂画传》插图。接着上演的一幕就是历史上闻名的“破釜沉舟”的好剧，项羽身先士卒，“楚战士无不一以当十，楚兵呼声动天”，结果楚军九战九捷，一举消灭了盘踞在巨鹿外围的秦军王离部（楚人对于秦人是怀着巨大仇恨的，“三户亡秦”的传闻不是空穴来风）。后来“坐壁上观”的各义军见势都归顺了项羽，项羽又带领他们去进攻秦军的一支最大的主力——章邯部，结果经过八个月的角逐，章邯率领其余部20多万人向楚军投降。至此项羽取得了巨鹿决战的完胜，他的势力和影响也达到了其人生的一个辉煌的高潮点。