大学后期，吴杰的打工经历中已经包括帮着一些公司做翻译和接待工作。一次，帮助波士顿一家大型医疗器械设备公司RADIONICS接待了来美考察的大陆医疗代表团，给对方留下了很好的印象。公司希望吴杰根据自己的时间表，来公司帮忙，按时计酬。
对于毕业去向，大多数同学都是去银行等金融领域的机构。吴杰说，“自己设想的路也是去金融领域。当时国外的金融机构和国内截然不同，你想象不到私人银行可以做到这么大，这么专业。”而因为打工误打误撞进入的医疗领域对吴杰完全是陌生的，尽管是做医疗设备，却牵涉肿瘤、计算机、物理学等很多的知识。为了让工作更出色，吴杰要让自己从门外汉到可以给客户做专业的讲解。就这样，当大四同学们都相对轻松时，吴杰却常常挑灯夜读，他埋头苦读那些艰深的医疗类的书，记下那些生涩的专业术语。“环境强迫我学到了方方面面的知识”。毕业后，吴杰顺利地留在了RADIONICS公司总部做亚太市场的销售经理。
1995～2000年，用吴杰自己的话说，是“提着箱子过日子”。一个月里，有三周的时间都在路上，从这个地方飞到那个地方，为代理商及客户做产品演示，协助安装和售后服务，解决技术难题。其中被派到悉尼的半年，让吴杰又一次体会到了孤独。当地五点钟后，大部分的地方都关门了。你无处可去，也没什么朋友，负责亚太地区的业务，还要保持和美国总部的随时沟通，时差的颠倒让这份工作几乎成了24小时连轴转，吴杰说，那个时候克服孤独的最好良方就是工作。
离自己曾向往的金融行业越来越远，吴杰说：“我并不后悔。这个世界上，你没有尝试和诱惑你的东西太多，你只有踏踏实实，集中精力做好一件事。”通过持之以恒的用心学习和实践中的锻炼，吴杰对现代化医疗设备和技术的掌握由陌生变为精通。不懂，就请教专家；别人做手术，他在旁边看，了解医疗设备临床使用的各个环节，别人甚至称他是“不拿手术刀的外科医生”。看到高科技给人们带来健康的福音，他也更坚定了投身医疗服务行业的决心。