进攻克里特岛的重要问题之一是迅速提供重型武器。完成这项任务的唯一理想途径是用机帆船与商船从海上运进武器。
德军企图执行这项任务并同时阻止英国海军把援兵送上克里特岛的军事行动，导致了第二次世界大战第一次“海空之战”。很明显，英国人在空中处于劣势，他们希望使用能够在东地中海投入作战的强大的海军部队来弥补这个不足。
英军认为，德国人将会发现单靠空军夺取克里特岛是不可能的，所以估计大量德军会试图从海上登陆。
德第八空军已经收到了如下指令：在作战的准备阶段要不断地监视克里特岛周围的海面，并袭击在这一海域中看到的所有运输舰。第八空军报告称，在执行这项指令中，至1941年5月20日止，已击沉或重创27艘英舰船。
两支由机帆船编成的船队根据计划从比雷埃夫斯与哈尔基斯驶出，由意大利的“狼号”与“人马座号”鱼雷艇护航，载有一支约2300人的山地部队和重装备，在进攻克里特岛的当日夜间，抵达了战斗出发地点——梅洛斯岛。
德第四航空队要求东南舰队司令竭尽全力保证第一支船队于5月21日夜幕降临前，在马利姆附近靠岸。德国当局还试图说服意大利舰队出海，以便把参加克里特岛作战的英国海军部队引开，但是被拒绝了。
5月20日至21日夜，英国海军部队绕越在其东侧的克里特岛，又穿过该岛西侧的基西拉海峡，搜索了克里特岛以北的海域，并沿该岛北部的海岸巡戈。英国海军在搜索过程中，轰击了斯卡潘托机场，但未造成很大的破坏。
正在待命出击的攻击力量强大的德第八空军看到时机已到，于是在5月21日晨向正在撤离的英国海军舰队发起攻击，击沉“天后号”驱逐舰，重创“阿贾克斯号”巡洋舰。
当时仍在该岛以南进行战斗的第八空军于上午9时报告，克里特岛以北的海域已没有英国的海军部队。
接近中午，第一支由机帆船编成的船队继续从梅洛斯岛向马利姆行驶，可是下午被英国空军侦察机发现了。
夜间，遭到新抵达的英国海军部队的攻击，这支部队包括“狄多号”、“奥赖恩号”和“阿贾克斯号”巡洋舰以及4艘驱逐舰。多亏意大利“狼号”鱼雷艇的英勇奋战和船队的迅速四下疏散，只有10艘舰只被击沉。其余的船只则在伯罗奔尼撒半岛的南海岸避难。
如何将重型武器与援兵运入克里特岛的问题仍未解决。第二支船队在5月22日清晨又遭到英国第二支特混舰队的攻击而被立即召回。2艘船被击沉。由于意大利的“人马座号”鱼雷艇的救援与德国空军立即实施的多次攻击才使损失减少到如此小的程度。
为了支援正在发动进攻的英国海军舰队，坎宁安海军上将派出了第三支特混舰队，其编成内有“厌战号”与“勇士号”战列舰、“格洛斯特号”与“斐济号”巡洋舰以及7艘驱逐舰。
5月22日一整天，英国特混舰队与德国由第十空军的轰炸机和俯冲轰炸机支援的第八空军展开了连续的激战。
“格洛斯特号”与“斐济号”巡洋舰以及“快轮号”驱逐舰被击沉。“水中仙女号”巡洋舰、“厌战号”战列舰被重创。“卡莱尔号”防空巡洋舰与“勇士号”战列舰受创较轻。英国海军就是这样付出了高昂的代价才战胜德国运输船队。
翌日，即5月23日，得到加强的第八空军发动的攻击使英国在克里特岛以南海域又损失了2艘驱逐舰——“卡西米尔号”与“凯利号”。