李开复在加盟苹果犯的第一个错误是，他对职场环境如何影响人并没有一个充分的认识，这也是许多职场新人会犯的毛病，在李开复职业生涯的早期，在一些具体事情的处理上，我们也可以看到他考虑不够周全的地方。这时候的李开复对未来充满了各种想法，但由于在能力和经验上都还有所欠缺，当他有机会开始主导一个项目的时候，还是不可避免地犯了一些错误。
1991年，苹果、IBM、摩托罗拉组成AIM联盟，但苹果的状况并没有随着AIM联盟的建立得到太大的改善。在郭士纳于1993年接任IBM最高总裁之后，整个IBM的发展策略似乎在改变。他们发现，大型机的市场并没有死去，其需求依然强劲，而且利润远比PC更高。对于IBM，PC变得不那么重要了。很快，IBM从双方的合资机构中撤出了精锐人员，在所有美好的期望中，苹果与IBM于1991年签署的著名协议中只有一条得到兑现。对苹果而言，这可谓是五雷轰顶般的打击。事后苹果的天使投资人、首任CEO麦克库拉回忆说：“十分不幸，IBM的大型机生意变得更好，而我们就显得不再那么重要了。我们的巨大错误是：没有准备第二套方案。”
过度乐观，对未来做出了错误的估计，没有能发动集体的智慧，这也是李开复之后犯的错误之一。
公司经营状况不佳，士气自然低落。在周围员工唉声叹气的时候，李开复却显示出了与众不同的一面，他开始思考，如果他是公司高管，他会怎么做。应该说像他这样，把公司问题当成自己的问题去解决，是团队精神的高度体现，也是主人翁意识和敬业精神的高度体现。任何把单位的事当自己事的员工，都是最受尊敬的员工，也是最能引起重视并得到更大空间和机会的员工。
机会永远属于有准备的人。经过分析，李开复发现一个问题：苹果拥有一流的技术人员，公司有许多很好的多媒体技术，可是因为没有用户界面设计领域的专家介入，这些技术无法形成简便、易用的软件产品。于是，李开复将他分析的结论写成了一份题为《如何通过互动式多媒体再现苹果昔日辉煌》的报告，建议公司领导从不同部门调集多媒体及相关技术的精英，组成一个新的团队，研发一系列极有潜力的多媒体产品。
这份报告引起了公司高层的注意，并被送到多位副总裁手里进行讨论，最后，公司的资深副总裁接受了李开复的意见，成立多媒体部门，发展简便、易用的多媒体软件，作为这个项目的倡议者，公司任命李开复为互动多媒体部门的总监，并要求他的主管副总裁帮助他抽调人员，组建这个团队。
然而李开复的主管副总裁担心新产品的风险较大，他一方面要求相关人员必须亲自表达意愿才可以加入新团队，另一方面又告诫大家要研发的新产品有不小的风险，希望大家慎重选择。当时观望气氛很浓烈，为迅速组建这个团队，李开复决定利用愿景来激励这些工程师与科学家，于是找来60多位技术人员开会。
李开复描述了未来互联网与多媒体相结合后，相关新技术和新应用的巨大发展空间，与他们分享了关于新产品的规划和设计，以及为新的产品部门制定的愿景。然后，鼓励他们分成小组，讨论这个愿景的可行性，以及自己的潜力将会如何因这样的愿景而得到更充分的发挥。最后，李开复给所有人念了美国诗人罗伯特·弗罗斯特（Robert Frost）的一首诗《未选择的路》（The Road Not Taken）。全诗的最后几句深深打动了大家：
一片树林里分出两条路，
而我选了人迹更少的一条，
从此决定了我一生的道路。
李开复对他们说：“这条路没有人走过，但是我们恰恰应该为了这个理由踏上这条路，创立一个网络多媒体的美好未来。”会后，90%的人都决定冒这个风险，离开相对稳定的研究部门加入全新的互动多媒体部门，而这个部门也正是苹果公司后来的许多著名网络多媒体产品（QuickTime，iTunes等）的诞生地。
新官上任三把火。为了提高效率，李开复在一个星期内定下了团队的工作目标，并召开会议宣布了所有决定。但没想到，会议进行得很不顺利，有的员工一片茫然，有的员工没精打采，有的员工则对计划百般挑剔。李开复这才一下子明白过来，原来自己选择目标时过于武断和草率了。于是李开复检讨道：“很显然，我对未来太天真了。现在，让我们重新来过，一起制定出大多数人认可的团队目标。”
李开复当场把计划撕掉，然后宣布成立三个员工小组，分别解决部门面临的三大问题。一个月后，这三个小组各自呈上他们的报告，李开复和三个组长一起定下最后的目标。这次，全体员工欣然地接受了新的目标。
有意思的是，新的目标与旧的目标之间除了存在措辞方面的差异外，几乎一模一样。有人抱怨说：“我们浪费了一个月的时间。”但李开复觉得并非如此。此前他是靠直觉选择了目标，没有调查数据的支持，无法令员工信服；现在，经过一个月的工作，大家都有了信心。更重要的是，新的目标因为有了员工参与，实施起来可以让他们有一种认同感，会全身心投入地去做，这与旧的目标所达到的目的是截然不同的。
通过这件事情李开复也感悟到，优秀的领导者会与员工分享企业的愿景，如果可能，还会让员工参与愿景的规划。如果能让员工充分理解管理者对企业长期发展方向的思路，让与自己一同工作的所有人拥有相同的努力目标，那么，一家企业就会拥有无穷的原动力。制定并与员工分享美好的愿景，可以充分激发员工的参与感和积极性，可以让整个团队保持激昂的斗志和坚定的方向，是领导艺术的重要组成部分。
这一收获让李开复受益匪浅。在后来担任苹果公司总裁的吉尔·阿梅利奥身上，李开复再一次看到了不与员工分享企业的愿景的后果。
1996年初，吉尔·阿梅利奥接替斯平德勒担任苹果公司总裁。在上任之时，他告诉所有员工：“不必担心，这家公司的境况比我以前从鬼门关里救回的那些公司好多了。给我一百天，我会告诉你们公司的出路在哪里。”
然而阿梅利奥所犯的正是和李开复之前一样的错误。这一百天里，他只和自己带来的核心团队一起设计公司的“战略计划”，而从不倾听广大员工的心声。一百天后，他果然推出了新的战略计划，但是，公司员工对该计划既不理解也不支持，他自己的声望也开始走下坡路——因为员工觉得他虽然能干，但是很自大，不在乎员工的想法，所以员工们并不真正信服他，也没有动力去执行他提出的战略计划。
牢骚和抱怨的盛行，大都是日薄西山的征兆，无论一个国家还是一个机构，都是一样。现在苹果到了这个地步，就连新任首席执行官阿梅利奥也在抱怨。他对一个朋友说：“我就像是在划一艘大船，这个船有一个大洞，快要沉了，而每一个水手都在划向不同的方向。现在我的目的就是要让大家向同一个方向划。”他或许没有意识到，在让大家往同一个方向划的时候，先要把船底的大洞补上。
半年后，公司业绩继续下滑，这位CEO召开了一次全体员工大会。他不但不从自身找原因，反而在台上指着所有员工说：“你们让我很失望，大家没有努力执行我的计划，今后，我绝不允许你们再犯类似的错误。”结果，这次大会后，他失去了大多数员工的支持，不久就被董事会解雇了，而在此之前，李开复已经离开了苹果公司。后来，有人这样评价阿梅利奥：“他以为他可以用智慧和经验改变公司的一切，他做了战略决定后就直接开始执行，却没有花时间寻求所有员工的支持。其实，他的战略方案不无道理，但他做事的方法是完全错误的——他不是一位懂得倾听、懂得理解的好领导。”