1937年7月7日卢沟桥事变后，日本侵华战争全面爆发，整个中国飘摇在战争的风雨中。
广州在抗战初期是国内抗战物资的重要补给点，因此成为日军的重点轰炸破坏目标。连天的轰炸使原本繁盛的街道上堆满了瓦砾的碎片和黑色的焦土。董英杰无法面对那些烽火中的惊悸与伤痛，更无力承担太多的忧虑与无奈，他离开广州，来到了香港，继续杨式太极拳的传播，将杨式太极拳从内地传播到港澳地区。
和广东地区的武术环境相似，当时在香港比较流行的大都是洪拳、蔡李佛拳、白眉拳、龙形拳等刚阳跳跃为主的岭南派系。轻慢柔和的太极拳传到香港初期，同样也受到香港武林人士的质疑，但也同样因为董英杰精深的推手功夫而声名鹊起。董英杰将杨式太极拳引入香港也开启了此后香港太极拳的热潮。
初到香港时，董英杰一直在银号教拳，学生遍布香港、九龙和新界。和他练拳的人都是开银行、做金融的有钱人，所以收费不低。很多学生都对董英杰说：“董老师，您如今名气这么大，这么多人想要跟您练习太极拳，您为何不开一家武馆？有固定的教学场所后，一来您自己不用东奔西走，二来可以有更多的学生跟您学习。”
香港这个城市，和北平、苏州、广州相比，最大的特点便是匆忙和喧嚣，所以在这里居住的人，应该更容易感到辛劳和疲倦。董英杰有时会观察在路口准备过马路的行人，他们神情淡漠，等着对面的交通灯变绿，然后面无表情地穿过斑马线，耳边是催促的叮叮声。
太极拳属于武术内功，无论男女老少都可以把它当做锻炼身体的途径，体弱者也可以习练，只要练习太极拳几个月后，自然会感受到身体在逐渐强壮。太极拳运动顺自然、合生理，最宜于养身。杨澄甫老师定型太极拳大架以来，越来越多的人将太极拳当做是锻炼身心的手段，或许在未来，太极拳的健身作用会越来越得到人们的重视，尤其是在香港这样发达的大都市。“太极健身院”，这个名字猛地出现在董英杰的脑海里，可在太极拳技击作用的基础上，更大地促进它对人身心的健康作用。
其实，取名健身院还有一个原因。董英杰一贯低调，总是提醒自己的学生不要在外招惹是非，冠名“董英杰太极健身院”，也希望在武术界，无论是门派之间还是同门之间，彼此和睦相处，互相尊重，既是朋友也是兄弟。
在太极健身院开幕这一天，董英杰对他的弟子们提出了礼让、道德、忍耐、涵养、练功的要求。
这天的董英杰依旧是一袭蓝色长衫，可以看出他有些兴奋，脸色微红。他说，孟子云，天将降大任于斯人也，必先苦其心志，劳其筋骨。这句话说的是人尤须拥有恒心和毅力。练太极拳要不畏劳苦，要用长久的艰辛换取终身的康泰。
古时有“礼、乐、射、御、书、数”六艺，拳术和这六艺之中的“射”字意义一样，它属于“艺”的范畴，只应用于防身，不可挟勇打斗。拔剑而起、挺身而斗，这些都不是真正的勇士，非天下之大勇。习拳的人，应该有礼让的道德和忍耐的涵养，这才是大勇。练壮身体，作大事业，以成为国家有用之才，这才是练武之人应该有的目标。
经过自己多年教学经验的积累，董英杰制定出了学生习练太极拳的进度表。
董英杰非常重视太极拳的基础，他嘱咐学生开始练习要学会不用力，要全身放松软。“咱们每天不多学，只学一两个式子。学武术不能贪多，只是一味地求数量，动作掌握不完全，基本要领不准确，会影响后面所有的动作。”
“我们预计用三个月的时间学完拳套。”董英杰对学生说。“什么时候才能练到您这般有功夫呢？”学生问。
“练拳要循序渐进，套路学完，姿势正确后，我们再进一步学习转动路线，理解太极的意义。再进一步，才学太极拳的劲、气，到了这一步，才只是初窥太极拳的门径。”
“多久才可以接触到推手练习呢？”
“等你们练了六个月后，就可以初步的推手练习了。用一年的时间练两人粘黏打圈，学掤、捋、挤、按四种方法，学化劲。一年后学习太极剑。如肯用功，再过上大约半年的时间，拳、剑、推手三样都可以掌握熟练，这样就算是达到了太极拳的一小乘。然后便可练习太极枪，学习推手以外各种手法，再苦练三年，拳、剑、枪的用法就可以掌握得很好。练到这个阶段，太极拳的健身和防身自卫功能便都可以发挥出来了。”
很多第一次来上课的学生听了这番话，轻轻叹了一口气。董英杰想起多年前自己拜师学艺的情景，感慨地对学生说：“你们现在很幸福，愿意学就来学，从前不是我们愿意去学老师就收你的。老师说打10套，或者一炷香什么的，自己练得累得都站不起来了，也不敢不打，非得打10趟才休息。管你什么环境，冰天雪地叫你练10趟，你不敢练9趟。你们要珍惜现在的好条件，好好练拳，受益终身。”
1936年董英杰移居香港时，他的威名亦传至澳门。1939年董英杰曾应邀到澳门传艺，首批弟子包括黎柱石、黄豫樵等。之后董英杰定时到澳门传授太极拳，其间弟子黎柱石做助教。
从此，董英杰广收港、澳弟子，将杨式太极拳在香港、澳门地区广为传播，而他和董英杰太极健身院的名气也越来越大。
这是他在香港的第一个冬天。黄昏，黄色的光铺洒下来，有些暖意。和北平安静而阔大的街道相比，起初，香港的逼仄让人有些不适应，但时间久了，他就越发喜欢上了香港这些独有的错落有致的陈旧街道。它们窄窄地从山上蜿蜒下来，街道两边不高的建筑像是竖起了个峡谷，阳光呼啦啦地走进来，立时被囚禁了声势，收窄了身子。
1941年12月7日，日本空袭珍珠港美国军舰；次日，日本取道中国大陆进攻香港，英军被迫撤离新界及九龙，退守港岛。12月25日下午3时15分，港督杨慕琦宣布投降，香港沦陷。刚刚在香港寻得了片刻安宁的董英杰终于又因了中国人的良心，匆匆地选择了离开，避居澳门，于是杨式太极拳也便随着他的脚步来到了澳门。
董英杰避居澳门后，由曾任澳门中华总商会副主席的弟子黄豫樵商借平安戏院作教拳场地，广收门生。弟子中不少是社会名人，其中有后来担任澳门特区首届特首的何厚铧先生的大妈何贤夫人郭绮文女士。
大剧院露出青砖的墙上贴了些大幅的海报。这里不但演出京剧，还演粤剧、评剧、豫剧和话剧等。一些名伶也经常从广东、武汉等地前来演出。
教完拳已经深夜。偶然来了兴致，董英杰便为徒弟们在临走前演练一段。动如游龙，静似山岳，轻如翩飞鸿雁，沉如潜水之鱼——极其轻灵安舒，令人看到无限乐趣。
或者和哪一位学生推手，虚虚实实，令人眼花缭乱。他轻舒猿臂，蓄劲含胸，猛然抖擞身形，化巨力如击絮。
在他脚下，褪了色的红漆地板，发出吱吱的响声，轻微摇颤。
走出剧院时，街上的店铺上了门板，黑黝黝的一条街，石子路在月光下闪着莹莹的光亮。
不教拳的时候，便是一壶茶陪董英杰度过一盏时光。在出世和入世之间，一个风和日丽的下午，一杯浓淡适宜的好茶，这些漫不经心的细枝末节把人生的轻重粗细全都捏碎了。偏安一隅的这小座，就像张黑白的老相片，是远方纷乱世界的隐隐背景。
董英杰开始喜欢中国书画，每日都勤于练习。他发现，不同门类的艺术，都需要经过积年累月的沉浸，都需要经过体悟和感受的过程。书画中也有它的一份精神、气质和神韵，暗合着太极拳的精气神。豁然开朗的董英杰终于了解到，中国文化原本都是相通的，拳法也好，书法、绘画也好，都来自于相同的血脉，那就是中国文化；汲取着相同的营养，那就是中国古典哲学。
他打算写一本书，把太极拳好好地解释给想要练好它的人。这本书就像自己打拳的追求一样，要简单、质朴，就像自己人生的追求一样，简单行拳、踏实做人；去掉一切花哨和玄虚，把自己掌握的拳尽量给别人说明白。每天傍晚，董英杰都会一个人到海边散步，在心中暗自筹划这本书的内容。靠岸停泊的小艇上是各色刚刚捕捞上来的海鲜，渔公正弯腰在小艇上忙着从渔网里将鱼拣进小桶，而渔婆则卷起裤管站在船上，招呼来往的人过去挑选。远处，海天一色，交汇处有火红的云在流动。
1945年，香港终于脱离了日本人的控制。董英杰返港定居，之后继续奔走于港澳两地传授太极拳。那个时候交通还不是很方便，后来他搬到了香港岛，住在湾仔附近，来往港澳便方便了许多。
1948年，董英杰在心中酝酿了许久的《太极拳释义》一书终于著成出版。书中包括杨式太极拳古典经论和自己多年来在技术上的大胆创建，理论研究更是独具心得，并配以董英杰本人的拳照。
正如董英杰在写作这本书之前的希望，《太极拳释义》一书质朴深刻，为太极拳难得的佳作。作为杨式太极拳重要的理论著作，这本书为广大太极拳习练者提供了很多可供参考的重要信息，同时也解答了很多杨式太极拳爱好者心中一直无处找寻的答案和练拳时出现的疑问。
比如，关于杨式太极拳的拳套，原来很多习练者都搞不清楚究竟杨式太极拳有几套拳，董英杰在他的书中明确解释：外界一直认为杨式太极拳有大、中、小三套架子，实际上仅有一套，希望大家不要误以为有三套架子。熟练之后，由熟练而达运化自如，或高或低，或快或慢，可以随心所欲。董英杰又说，在40年前曾经见杨凤侯先生之子杨兆林先生的拳套，他的拳套是杨班侯先生亲授，是紧凑的架势，打来不快不慢。而杨澄甫先生是宽大、柔绵而缓和的。杨少侯先生紧凑并且快速。董英杰行拳则是集中了三位先生的技艺，收敛、不快也不慢，这些都是功夫练到身上后的随心所变。对于太极拳的初习者，仍应该以杨澄甫先生的架子为根本和基准。
中国太极拳向世界各国发展，香港发挥了独特的重要作用，许多拳家都是从这里走向世界。董英杰是这个太极拳基地的重要建设者，是香港太极拳的代表性人物。他不仅是较早来到香港的内地拳家，做出了开拓性的贡献，也是香港武术界的中流砥柱。作为杨式太极的传人，他处处维护、弘扬本门的地位和声望。杨守中来香港时，董英杰因早来了一段时间已经有了一定的基础，便尽可能对杨守中的发展予以支持。他对于其他流派的太极人士也十分注重团结和凝聚。20世纪50年代，在董英杰的大力倡导与协调下，促成了在港杨、吴两家太极传人的一次大型联欢聚会，成为香港太极界的盛事美谈。当时的香港报纸对此次聚会还进行了报道，并刊登了董英杰、杨守中、吴公仪的合影。
“太极三雄会香江”，成为香港太极辉煌时期的一个典型写照。
1954年，董英杰受邀担任一场擂台赛的裁判，这场比赛就是中国武术史上著名的“吴陈比武”。
擂台赛的起因是香港鉴泉太极拳社掌门人吴公仪在某报上发表了一篇关于国术的文章，文章末尾处注有一行小字：欢迎任何一派拳术家和我“研究”，不论何时何地。这篇文章激起了澳门白鹤派年轻院长陈克夫的不满，写文反驳。一来一往，就这样“隔江交战”起来。双方的口舌之战在报章上披露后，自然引起港、澳读者的瞩目，人们口耳相传、尽情渲染，事态发展到非以实际行动见分晓的局面。于是，双方拟定了打擂计划，由澳门名流何贤提出以擂台比武的形式，擂台赛收入为镜湖医院筹款赈灾，何贤担任总裁判长。
白鹤拳是外家拳派，在香港有很多习练者。白鹤拳讲究攻防并重，运手柔、着手刚、手法多变，步法走闪灵活，劲力饱满刚脆。掌门人为吴肇钟，弟子以陈克夫最为突出，时年33岁，据说曾习练过西洋拳击。
吴家太极是著名太极流派，因其以柔克刚、四两拨千斤的技击魅力也吸引了不少学员。吴公仪是吴式太极拳名家吴鉴泉长子，53岁，时任香港鉴泉太极拳社主持。
比赛的时间定在1954年1月17日下午，擂台赛以自由搏击为原则。
赛事一经传出，整个港澳为之沸腾，街头巷尾，一片谈论之声。据说当时很多东南亚的武术人士也都络绎赴澳门观战。决战前夕，港澳的渡轮不但增开班次，而且班班客满，很多人即使没有座位也要站着前来，不愿错失观战的机会；澳门所有的旅馆爆满，餐饮业、赌业皆空前大赚了一笔。
董英杰站在即将从香港启程开往澳门的渡轮上，忽听见渡轮下一阵喧闹，原来是吴公仪在三个儿子及一众门人的陪同下来到码头，浩大的声势让路人自觉为他们避让开了一条路。身穿中式长马褂的吴公仪一边拱手一边向两旁欢呼的支持者致谢。
登上渡轮，吴公仪与董英杰拱手相见。二人寒暄过后，董英杰说：“这一次吴先生和陈先生登台比武，展现中华武功的技击魅力，乃弘扬国术之壮举，望多多保重。”
吴公仪说：“武术以实用为根本，倡导技击是我辈义不容辞的职责，在实战中提高，才能发展太极。在这方面，董先生已有辉煌业绩。请问对于比赛有何意见？”
董英杰说：“内家、外家，殊途同归。技击法要则是相通的。吴先生、陈先生皆为本门翘楚，相信比赛定会流传后世。”
杨、吴太极有着共同的渊源，两位太极名家纵论太极技击精要，随行学生、弟子们受益良多。
这艘渡轮之上，可以说集中了当年香港的武界精英，不仅有杨式太极拳四大传人之一、“铁指”董英杰，太极高手吴公仪，还有鹰爪门掌门刘法孟及南派拳师李剑琴等。
来到澳门后，几位港澳武术大家先凑在一起商量比赛相关事宜。董英杰说：“这次的比赛无先例可以参照，我提议还是赛前拟订规则，比如规定不得起高腿、不得抱摔等。”
经武术名家们商定，比赛采用西洋擂台，比赛六个回合，每一回合五分钟。吴陈二人先行签“生死状”以备不测。
下午三时许，一万多名嘉宾和观众涌入澳门新花园酒店。澳门总督史伯泰夫妇也亲临现场，总督夫人主持剪彩。
正式比赛之前，董英杰特别在大会安排下代表太极拳家表演。一身长衫的董英杰将一套杨式太极拳打得线条简洁，那种简洁是和人们印象里传统太极拳完全不同的简洁，毫不炫技。你可以清晰地感受到他的力，时而持久、时而短促，时而柔软、时而刚强，时而隐藏、时而暴露，却在凌厉的轮廓、流畅的线条中营造出了一种一以贯之的诗意美感。动作重重叠叠、身形起起落落，竟然有一种建筑感。这座建筑有着力度十足的廓形，又含了柔美飘逸的气质，独特的灵性与精神传达至每一个微小的细节。
一套拳平静了观众翘首企盼擂台大战的焦躁心情，比武合演即将揭开战幕。下午四点，主持人宣布：
“西洋拳、洪拳和日本柔道高手，‘白鹤健身院’创办人，白鹤拳名宿吴肇钟掌门高足，‘白鹤三夫’之一，白鹤派一代宗师陈克夫陈师傅进场！”
陈克夫一身雪白西洋拳服，腰间束一条金腰带从擂台右方翻过绳圈跃上擂台。他解下了金腰带，脱去西洋拳服，在欢呼声中热身。
“黄埔军校高级太极班教官、上海‘精武体操会’首席教练、太极拳名宿吴鉴泉宗师授男、‘鉴泉太极拳社’香港分社社长、吴式太极拳一代宗师吴公仪吴师傅进场。”
吴公仪踏上擂台，脱去长褂，露出一身健硕的肌肉，引得喝彩声连连。
第一回合，吴公仪抬掌试探，想要从中路打开破绽；陈克夫使出白鹤护手，没有露出任何空隙。陈克夫利用灵活的步伐，采取游击战术，以快拳试探对手，吴公仪更是充分发挥了太极拳的轻灵，二人始终保持距离。陈克夫终于等来机会察觉对手逼近向对手连发数拳，吴公仪侧身闪过，引空来拳，并向陈克夫出拳还击。陈克夫快速转身，并突向吴公仪面部密集出拳，吴公仪闪躲中左唇被拳刮中，微微渗血。陈克夫连续向前扑击，吴公仪见招拆招，退步靠于台上绳边。
见陈克夫又是一记猛拳袭来，吴公仪暗运太极功夫，以柔克刚，拨开来拳，猛地闪身，陈克夫直拳打空，露出破绽，吴公仪看准机会，把全身内劲运到右手，一记翻身撇身捶，右拳自左肘下穿出，重重地打在了陈克夫的鼻梁上。陈克夫鼻血长流不止，鲜血染红了白色的战衣。
全场观众发出一片惊呼声。
第二回合，陈克夫仍采取急攻战略，吴公仪则减少走动幅度保存体力以逸待劳。陈克夫使出白鹤兜罗手向吴公仪腰部击去，吴公仪借力抽空左手，右手使出肘底看捶击向陈克夫胸部，两人拳头越来越密，双方互有击中，火药味也越来越浓。
台下的董英杰看出二人似乎都动了真火，担心再打下去会出事，不仅对港澳两地的武术团结大有损害，也有违慈善本意。在和其他裁判商量后，由总裁判何贤宣布比赛停止，双方不胜，不和，不败。
比赛结束。
在13000多名观众屏息静气却又心情激荡的期待下，原定六回合的比赛未能打满便告结束。显然比赛不过瘾，但一阵拳光血影，也颇令人触目惊心，并且筹得大笔善款，也造福了镜湖医院的病者，可谓皆大欢喜。
轰动一时的擂台赛在裁判不作胜负宣告、双方极有风度地握手言和下，有点雷大雨小地结束了。不过，这场原带有意气之争的擂台赛仍然余波未绝。这场擂台赛在报章媒体的广为传播下，成为当时港澳居民瞩目的焦点，即使赛事终了，街头巷尾、茶余饭后，几乎无人不谈、无人不论。只是谁也没有料到，这场擂台武斗居然直接关涉到文学的领域，催生了现代新派武侠小说的诞生。
两天后，《新晚报》便刊出一则预告：自吴、陈拳赛以后，港澳人士莫不议论纷纷，街头巷尾，一片拳经。本报为增加读者兴趣，明天起将连载梁羽生先生的武侠小说《龙虎斗京华》。书中写太极名手与各派武师争雄的故事，兼有武林名师寻仇，江湖儿女相恋等情节，最后则在京华大打出手。故事紧张异常，敬希读者留意。
第二天，号称“新派武侠小说第一部”的《龙虎斗京华》便堂堂问世，开启了新一波的武侠热潮。
这次比赛后的若干年中，比赛双方的后人、弟子以及武林同道们对比赛结果多有讨论，仁者见仁，智者见智。
比赛也推动了香港、澳门中国武术的发展。港澳两地的武术交流与学习氛围也进一步繁荣。
1957年11月21日，澳门正式成立澳门董英杰太极拳同学会，第一及第二任主席是黄豫樵先生，第三及第四任主席是郭绮文女士。每年，港澳两地的同学会都会互相邀请进行观摩联谊活动。谭耀川先生的弟子杨文坚先生亦曾担任同学会主席。