三人行至宁乡沩山密印寺，拜访了老方丈，参观了佛殿，翻阅了寺藏的各种佛经和《老子》、《庄子》等书籍，与方丈讨论了佛家的经义和理论。在这一带，还了解到张三元举起义旗造反的历史故事。
他们离开宁乡抵达安化县的司徒铺，到了雷鸣洞萧蔚然家。毛泽东、萧子升二人继续"游学"，来到伏口罗驭雄同学家。当时毛泽东穿浅蓝色单长衫，手拿雨伞，背上背着1个略现蓝印花的灰白色包袱。在罗家吃中饭后，上横坡仑去久泽坪，给当地秀才吴幼安送了一副对联。又经清塘铺、太平段去梅城，在路上，曾露宿河堤。毛泽东还风趣地说：沙地当床，石头当枕，蓝天为帐，月光为灯。并指着身边的一棵老树说，这就是衣柜，顺手将包袱、衣服挂于树枝。睡前，萧子升要去河边洗脚，毛泽东笑着说：你还要保持那绅士的习惯啦！你是1个要饭的绅士哩！第二天，他俩在途中一家小店吃饭时，听老板娘诉说了她家的苦难遭遇，并知道附近有一刘邦庙。二人对刘邦的评价问题进行了讨论。两个边论边走，不觉到达安化县城--梅城。毛泽东在梅城，查阅了安化县志，到东华山看了农民起义烈士墓，调查了清代黄国旭领导的农民起义，到学校背后（现安化一中后面）一些贫苦农家走访，到安化县劝学所拜会了安化饱学先生、劝学所所长夏默庵。夏时年64岁，早年毕业于清代两湖学院，学识渊博，经、史都好，著有《中华六族同胞考说》、《默庵诗存》、《安化诗抄》等。夏先生喜吟诗作对，性格高傲，一向不理游学先生。毛泽东求见，两次被拒。他并不灰心，复而第三次登门。夏只得开门相见，并挥笔写了"绿杨枝上鸟声声，春到也，春去也"一句原对放在桌上，以试来人学问深浅。毛泽东见后，即书属对："清水池中蛙句句，为公乎，为私乎。"夏先生看着他写完，大吃一惊，觉得对边胜过出边，还带有火辣辣的批评味道，自感有愧，连声赞好，并留餐宿，昼夜长谈，还赠给毛泽东8元银洋。
毛泽东这次在梅城，游览了孔圣庙、培英堂、东华阁、北宝塔等名胜古迹，观赏了祭孔用的
"铜壶滴漏"，并在北宝塔第七层塔壁上，用墨笔题词："伊水拖篮，紫云反照；铜钟滴水，梅岭寒泉。"还给县城的"鼎升泰"、"谦益吉"、"云集祥"等商店送了对联。
离开梅岭，经仙溪、山口、长塘、马迹塘、桃花江，到达益阳县城。游览了市容，走访了一些学校和人士，其中包括当时的县长张冈夙（原一师教员）。在此3天后去沅江。
当到沅江县城时，正值涨水，街道被淹，行走不便，于是二人乘船返长沙。
8月16日，回到长沙楚怡学校。放下包袱，打开一看，还有两块多钱的剩余。为了纪念这次"游学"活动，两人还特意穿着旅行时的衣服和草鞋，照相留念。这次"游学"，毛泽东到过长沙、宁乡、安化、益阳、沅江五县城乡，步行近千里，历时达月余，写下了许多笔记。
后来，毛泽东还回忆说：一年夏天，"我开始在湖南徒步旅行"，"没有花1个铜板。农民们给我们吃的，给我们地方睡觉，所到之处，都受到款待和欢迎。"萧子升却"放不下架子，只写对子，不送对子，我帮他听差，只好去送对子。人家拿钱，一块也好，一串也好，我总不争，不受对子只拿钱的我就不要。一共搞得光洋八十多块。"1917年寒假，他到浏阳文家市铁炉冲一带，在学友陈绍休家住了几天。他和农民一起挑水、种菜，并针对当地没有栽树的习惯说，"前人栽树，后人乘凉"，"前人栽果树，后人吃果实"，劝大家植树，为子孙造福，而且自己动手栽了几棵板栗树。这次，他还到了浏阳西乡土桥炭坡大屋陈章甫家走访。
1918年夏初，他还同蔡和森赴洞庭湖滨部分地区游历。
这些"游学"活动，使他更加了解了民间，了解了群众的疾苦，学到了许多书本上学不到的知识。他认为这是一种很重要的学习，是读"无字之书"。
二十八画生与新民学会1918年4月，1个"往后对中国的事情和命运产生了广泛的影响"的团体在长沙宣告成立，它就是我国五四时期发起最早、影响最大的进步社团之一--新民学会。青年毛泽东为这个团体的发起、创立并使之发展成为具有纯洁性、严密性和战斗性的革命团体，倾注了大量心血，充分显示了他探求真理的执著精神和出色的组织才能。