我渴望自由，但我更渴望用最光荣的姿态获得它。否则，这一切苦痛将变得毫无意义。
——曼德拉自传《漫漫自由路》
自由对每个人来说都是可贵的，对那些已经失去自由的人来说更是如此。一个人若是被判处较长的刑期，那么他要么会选择用冷漠和麻木度日，要么就会选择越狱这种冒险的方式去争取自由。
当然，曼德拉把坐牢当成一项长期的修炼，他虽然也渴望自由，但他一定要通过正当的方式出去，否则他将被政府嘲笑，同时也会失去一部分民心。更重要的是，他看重的是在这种长期的拉锯战下，政府渐渐做出的妥协。如果他选择越狱这种方式重获自由，那他将永远没有机会和政府坐下来谈判。而只要他继续坚持下去，那政府最终一定会宣布将其无罪释放，那时，南非的民主政治就会向前跨出历史性的一步。他对此充满信心，后来的历史也证明了他的睿智。
曼德拉没有越狱计划，不代表别人也没有这个想法，甚至有很多人希望帮助他逃离这个荒凉的地方。他刚上岛没多久，就有一位白人狱警偷偷告诉他可以帮助他逃离这里。这个狱警的计划是这样的：首先，他会为曼德拉偷偷配置一把大门的钥匙；然后，他会选一个合适的日子，将夜里值勤的守卫迷晕；然后，他就带着曼德拉坐小船离开罗本岛到开普敦的港口，那里有人负责接应他们。
曼德拉觉得这个计划风险太大，而且他此时比较乐观，认为自己坚持一段时间就能被政府无罪释放，所以他没有立即向这位狱警表明自己的决定。他并非害怕得罪这位狱警，而是他之前已经听闻外面的非国大成员在设法营救他，他以为这位狱警是外面的人安排的，所以他也不好执意拒绝。但没过多久，这位狱警就被调走了。
曼德拉不知道的是，他的犹豫救了自己一命。因为这个狱警根本不是非国大的内应，而是政府设的圈套！这起越狱事件完全是南非国家安全部门在政府授意下导演的一场戏。他们先是放出消息，说有人想要解救曼德拉，然后就安排那名狱警去向曼德拉示好。他们计划曼德拉若是答应了越狱计划，就在他上岸的时候击毙他，好彻底除去这个眼中钉。结果，曼德拉的犹豫让狱警以为自己的身份已经暴露，便终止了这个计划。
当然，也有人是真的想逃离罗本岛。因为仰慕曼德拉的权威与智慧，有很多犯人都找曼德拉商量过自己的逃跑计划。曼德拉虽然没有执意逃跑的念头，但他也不妨做好最坏的打算，便在他们提出自己的越狱计划后也参与讨论和补充。其中，马哈拉吉属于比较聪明的，他经常找曼德拉商量越狱的事。他们一起制订了几个越狱方案，以备不时之需。虽然这些计划都比较危险，但他们也有自己的妙招。当时，岛上的能工巧匠不少，有人就为他们打造了一把能打开所有监狱门的万能钥匙，虽然最后并没有派上用场。
1974年，马哈拉吉找到了一个逃跑的好机会。他认识开普敦的一个牙科医生，他发现那位医生的家非常适合逃跑。由于当时监狱的犯人是享有保外就医的权利的，所以马哈拉吉便催促曼德拉等人谎称自己的牙齿有问题，需要预约牙医门诊。这次监狱很爽快地同意了他们的请求，这次一共有4个人，其中马哈拉吉的逃跑意愿比较强烈，曼德拉则持谨慎态度，另外两人里有一个坚决不愿逃跑。虽然害怕那个不愿逃跑的人告密，但马哈拉吉眼看自由唾手可得，便执意冒一次险。
到了医生家里，医生告诉狱警必须打开犯人的脚镣，说这是他们那的规矩，否则就不给病人看牙。无奈之下，狱警只好给他们打开了脚镣。趁狱警不注意，他们来到二楼的会客厅，原计划从二楼的窗户跳到外面的街道，结果他们发现了异样的地方：外面的街道空无一人，一点也不像平时的样子。最后，他们思虑再三，认为这极有可能是政府的另一个圈套，否则这次看病申请也不会这么顺利，所以他们最后果断放弃了越狱的计划。他们并不知道这次是不是监狱的圈套，就像那位牙科医生不知道他们4个为什么明明牙齿好好的还来看牙一样。
除此之外，他们还设想过十分离奇的越狱方案，而且听起来比电影剧本还精彩。一个叫艾迪的犯人向曼德拉建议，让外面的人装扮成南非军队的样子，驾驶一架直升机到岛上来，假传密令，直接将曼德拉接走，然后让直升机停到外国大使馆的屋顶，向其他国家寻求政治避难。这个方案虽然太过大胆，却并非不可行。曼德拉将计划偷偷传给了在境外的奥利弗，希望他做一下评估和规划，但不知什么原因，却一直没收到反馈。
就这样，随着各种计划被提出，各种方案被否定，他们在岛上不知不觉就待了整整10年。监狱里的时间流逝十分奇怪，它的每一分每一秒都会让你感觉度日如年，而它的每一年却又像一分一秒那样迅速。所以很多人每天都活在煎熬里，却不知不觉就过了好多年。曼德拉已经接近60岁了，他也不知道这10年是怎么过来的。虽然他总保持高昂的斗志，没有度日如年的痛苦，但反过来说，他也奈何不了匆匆流逝的时间。自由遥遥无期，他也渐渐开始衰老，他会不会真的选择铤而走险呢？历史给了我们答案，却不能真切地还原他当时的纠结和矛盾。无论如何，曼德拉最终选择了将牢底坐穿，将抗争进行到底，这使得他踏出监狱大门的那一刻，身上的荣耀足以照亮全世界。