与人相处时，我总是尽量和善，因为我相信每个人身上总有好的一面，我希望能一直看到别人最好的一面。
——曼德拉狱中日记
曼德拉和另外3人被关在了一间还算不错的囚室里，囚室很宽敞，还有一扇窗子，但狱警禁止他们通过窗户跟外面的人说话。
那晚他们十分疲惫，吃过晚饭后便进入了梦乡。突然，曼德拉隐约看到一个白人在窗口招呼他过去，他想起狱警的警告，便没有起身。结果那人直呼曼德拉的名字：“纳尔逊，快过来！”曼德拉便起身走了过去。那人低声说：“别害怕，我不是白人，我是有色人，来自布隆方丹。”原来，他是一名支持曼德拉和非国大的狱警。
之后这位狱警还向曼德拉透露了外面的一些消息，比如温妮曾去比勒陀利亚监狱找过他，但狱方没有告诉她曼德拉被转走的消息。曼德拉对他的帮助表示感谢，狱警也因此感到高兴。他接着问曼德拉：“你抽烟吗？需要我给你弄几条烟吗？”曼德拉先是本能地客气了一下：“我不抽烟，谢谢。”看到狱警脸上闪过的失望后，曼德拉灵机一动，赶忙说：“但是我的几个狱友抽烟，麻烦您帮我们弄一些来吧。”狱警听了很高兴，便去给他们弄来了烟和三明治。这时剩下3个狱友也都醒了，曼德拉便把这些东西分给了他们，他们十分兴奋。
接下来的一段时间里，这位狱警都会在半夜给曼德拉送烟和食物，但他提出只和曼德拉一个人接头的要求，因为他的做法是十分危险的，一旦被更多的人知道，就会影响自己的前途。曼德拉同意了。其实，曼德拉本身并不抽烟，他之所以选择接受狱警的馈赠，一来是和他保持关系，不想拂了他的好意，二来是可以用这些东西拉拢一下几位狱友的关系。
他们几个来自不同的政党，性格也完全不一样。艾伦·莫里特是一个性格温和的人，斯蒂芬·德福则是一个性格暴躁，脾气很倔的老头，即使有香烟和三明治的招呼，他也不是很满足，他是一个老烟枪，有时他能吸整整一夜。基茨韦则是一个有计划的人，他不会将自己的烟一次吸完，所以他每天都有的抽。结果，德福气急败坏地质问曼德拉是不是少给了他烟。曼德拉无奈之下只好将烟分成几等份，让德福自己挑选。结果即使这样，德福还是不满意。
于是，德福晚上假装睡觉，偷偷观察曼德拉有没有私藏货物。有一天，他干脆在狱警前来送东西时走到窗口说：“从今天起，我的那份烟请你直接给我就好了。”这种冒失的行为激怒了那名狱警，他对曼德拉说：“你没有遵守你的承诺。我以后不会再给你带东西了。”曼德拉连忙把德福赶到一边，然后解释道：“伙计，别这样，你知道的，他是个头脑不清的老人。请原谅我这一次。”看到曼德拉诚恳地道歉，狱警也不再生气，他将东西递给了曼德拉，并警告说下不为例。
狱警走后，曼德拉决定惩罚一下德福。他最初同意狱警送烟就是为了照顾德福和基茨韦这两个抽烟的人，结果现在反而被德福所怀疑。他认为狱友间的和谐相处不应该是以一方蛮横和另一方的妥协为代价的，而且他要让德福知道这个牢房里谁才是“老大”。曼德拉严肃地对德福说道：“你看，你的行为威胁到了我们的货源，你几乎让我们失去了享受这种特殊待遇的机会。所以，今晚你就别想抽烟了。等你变乖后我再给你。”德福无话可说。
半夜，德福将曼德拉摇醒，轻声央求道：“纳尔逊，我知道自己错了。但你的惩罚让我难过，我为人民献身才遭受这份牢狱之灾，现在却连仅有的爱好也享受不了了。纳尔逊，在这里，你是我们的领导，但你的惩罚对我是不公平的。”
听完德福的话，曼德拉也十分难过，他觉得自己有点滥用职权。他同情德福的遭遇，也认为自己不应该将令行禁止的军队纪律用在这间小小的囚室里，于是他将自己的三明治分给了他，还喊醒基茨韦，让他把烟给了德福。恩威并施之下，德福之后就安分多了。
当然，除了在囚室内树立起威信，曼德拉也知道如何在整个罗本岛的犯人心中留下深刻印象。那时，狱警中有一对以殴打犯人而出名的兄弟：大小克雷汉斯。大克雷汉斯虽然也爱打人，却并不鲁莽，他知道谁是软柿子，谁不好惹。但小克雷汉斯就不一样了，他不管是谁都要欺负一下。一天，曼德拉在干活时发现了几个有点面熟的犯人，便扭头看了一会儿，结果小克雷汉斯立即粗暴地命令他转过头去。这声呵斥吸引了所有犯人的目光，曼德拉知道自己不能妥协，所以他冒着挨揍的风险，没有回头。小克雷汉斯气汹汹地朝他走去，打算好好教训一下这个爱出风头的家伙，结果他哥哥一把抓住了他，在他耳边低声说了几句。小克雷汉斯瞪着曼德拉，然后跟哥哥一起离开了。
这件事提升了曼德拉在罗本岛犯人心中的形象，但正当曼德拉谋划如何在罗本岛开始自己的监狱抗议计划时，没过多久，他又被转送到了比勒陀利亚。政府的理由是，曼德拉在罗本岛受到了阿扎利亚泛非洲主义者大会成员的殴打。这种颇有离间意味的借口让曼德拉十分意外，他隐隐感到，肯定有什么重要的事发生了！