汉代用人，非常重视舆论的评价，其取用的标准，主要是依据地方上的评议亦即所谓清议，实际上就是一种舆论方面的鉴定。士子们为了取得清议的赞誉，就不能不进行广泛的社交活动，寻师访友，以展示并提高自己的才学和声名，博取人们的注意和好感。特别注意博取清议权威的赞誉，以致有些清议权威终日宾客盈门，甚至还出现了求名者不远千里而至的情况。曹操对于这种形势，有着极为清醒的认识，因此他特别注意结交名士，竭力争取他们的支持。
在这一方面曹操主要通过两种途径。一是对一些年轻的名士就与之结交为朋友；二是对一些年长的名士就向他们求教。这样有利于争取名士对自己的了解和帮助，借以提高自己的名声，扩大自己的影响，他知道自己的宦官家庭出身，为广大士人所蔑视，因而很注意树立自己不与宦官腐朽势力同流合污的形象。
颍川李瓒是“党人”领袖李膺之子，后来做过东平国相（如同郡守）。曹操同他交往，彼此了解很深。李瓒非常赞赏曹操的才能，临终时对儿子李宣说：“国家将要大乱，天下英雄没有一个人能超过曹操的，张孟卓（张邈）是我的朋友，袁本初（袁绍）是你的外亲，虽然如此，你也不要去依附他们，一定要去投靠曹操。”后来李瓒的几个儿子遵从父命，在乱世中果然保全了性命。
南阳何禺页，字伯求，年轻时游学洛阳，与郭泰、贾彪等太学生首领交好，很有名气。好友卢伟高父亲临终时，何禺页前去问候，得知其父有仇未报，便帮助卢伟高复了仇，并将仇人的头拿来在他父亲墓前祭奠，很是侠义。
何禺页和大官僚士大夫“党人”陈蕃、李膺相好。陈蕃、李膺被宦官杀害后，何禺页也受了牵连，在被拘捕之列，于是他变易姓名逃到汝南躲了起来。袁绍慕其名，私下与其交往。何禺页经常潜入洛阳与袁绍计议，解救“党人”。
曹操在这期间也同何禺页交往，谈孔学，论百家，说《诗经》，讲兵法，头头是道。分析评论现实的派别斗争、党锢之祸，很有见地。表现了学识渊博而且有济世之才。何禺页私下对别人说：“汉家将要灭亡，能够安天下的，必定是这个人了。”曹操听到后，非常感激。
此后，曹操在士人中的名声就更大了。
在当时的诸多名士中，许劭是一个非常有影响的人物，谁要是获得他的好评，则对自己的仕进产生十分有利的影响。曹操为了取得许劭的好评，先去拜访在评议界享有很高声望的大名士桥玄。
桥玄，字公祖，梁国雅阳人。历任县功曹、国相、太守、司徒长史、将作大匠、少府、大鸿胪、司空、司徒、尚书令等职。光和元年（公元178年），升任太尉。以刚毅果断著称，敢于打击豪强贪官。自己则廉洁自守，虽身居要职，子弟宗亲却没有一个凭藉关系做上大官的。家贫乏产业，去世后，竟难以殡葬，当时的人们为此将他称为名臣。桥玄谦恭下士，善于观察和品评人物，在清议界也享有很高的声望。曹操慕名前往，桥玄与之接谈后，感到曹操很不平常，说：
“现在天下将要变乱，不是经邦济世的人才是不可能使天下安定下来的。能够安定天下的，大概就是你了。”
停了一下，又说：
“我见过的天下名士多了，没有一个是像你这样的。你要好好努力。我已经老了，愿意把妻子儿女托付给你。”
曹操听了，非常感激，把这位老前辈引为知己。桥玄觉得曹操还没有什么名气，又劝他去结交许劭。
许劭，字子将，汝南平舆人。以名节自我尊崇，不肯应召出来做官。善于辨别、评述人物，当时人们推举清议的权威，无不把他和太原郭泰作为代表。谁要是能够得到许劭的赞誉，谁就能够声价倍增。许劭常在每月的初一，把本乡的人物重新评议一番，叫做“月旦评”。曹操由于桥玄的推荐，也由于自己对许劭慕名已久，因此不只一次带着厚礼、陪着笑脸去拜访许劭，请求许劭对自己称誉一番。许劭一方面感到曹操与众不同，另一方面大概对曹操那些飞鹰走狗的行径有所了解，不大看得起他，因此拒不作答。曹操却是决不放松，坚持着自己的要求，最后甚至找了个机会对许劭进行胁迫。许劭没有办法，只好说：
“你是一个太平时代的能臣，动乱时代的奸雄。”
曹操听了这个评语，感到非常开心，哈哈大笑着离去了。
可见，曹操为了达到自己的目的，有时甚至是有些不择手段的。不过，他在寻觅“知己”的过程中，也有碰钉子的时候。南阳宗世林，十分看不起曹操的为人。曹操20岁时，多次登门，想同宗世林交个朋友，因宾客满座，没有说话的机会。后来，宗世林起身外出，曹操乘机上前将他拦住，握住他的手，表达了自己的愿望。谁知宗世林一点情面也不给，毫不犹豫地拒绝了曹操的要求。后来，曹操当了司空，总揽朝政，大权在握，又把宗世林请来，得意地问道：
“现在我们可以交个朋友了吧？”
宗世林却不动声色地回答：
“松柏之志犹存！”
可见，宗世林对曹操是始终抱有成见的。
曹操能够得到众多名士的推许，并不是偶然的。汉代清议的标准，虽然以名教为依归，即一个人必须读经习礼，砥砺品行，随时注意修饰自己的言谈风度。但一个人才能突出，也能得到清议的重视，特别是在经学日渐衰微的汉末，才能显示出了越来越多的价值。曹操在品行方面是没有太多的东西值得称道的，但他的才能在当时非常突出。他的观察力和随机应变的能力，他的机警、智慧和谋略，他的干练和果敢精神，都是一笔令人羡慕的财富，在乱世非常有用。他手不释卷，但不读那些于世无补的书，特别不愿走成千上万的汉儒曾经走过的那条皓首穷经的道路。他不专读儒家的书，诸子百家的书他都要浏览一番，把有用的东西加以吸取。特别喜欢兵法，当时在军事方面已经发表过不少独到的见解。这些，都是他获得清议好评的原因。此外，当然还跟他个人不懈的努力有关。曹操虽然出生于宦官家庭，但他清醒地认识到，宦官集团遭到广大士人的反对，是不可能有远大前程的。他力图改变自己的形象和社会地位，打进在统治集团中虽然一时还未占据优势但潜力却很大的士大夫集团中去，千方百计寻求同名士交往的机会，竭力争取他们的理解和支持。
由于争取到了众多名士替自己激扬名誉，曹操引起了士大夫集团越来越广泛的注意，这对他跻身士林、步入仕途起了很大作用。曹操对于桥玄等人是深铭谢意的，建安七年（公元202年）曹操驻军谯县，特地派人到睢阳桥玄的墓地去祭祀，并亲自写了祭文。文中说：
吾以幼年逮升堂室，特以顽鄙之姿，为大君子所纳。增荣益观，皆由奖助，犹仲尼称不如颜渊，李生之厚叹贾复。士死知己，怀此无忘。
这段话是反映了当时的真实情况和曹操的真实心情的。曹操的崛起和他善于结交天下名士的做法是密切相关的。可以说，曹操以结交名士开始布下的人生第一局十分成功，这为他后面施展布大局的才能提供了基本条件。