你若想尝试一下勇者的滋味，一定要像个真正的勇者一样，豁出全部的力量去行动，这时你的恐惧心理将会被勇猛果敢所取代。
——丘吉尔
（一）
在和平年代，青年骑兵军官的生活是多姿多彩的。贵妇人们纷纷向诸如丘吉尔这样的青年骑兵中尉发来请帖，邀请他们参加舞会。丘吉尔也收到了许多请贴，只要他愿意，几乎天天晚上都可以在舞池中和漂亮的贵妇人一起跳舞。但性格严肃而孤僻的丘吉尔始终与浮华的社交圈保持着距离。尽管在第四骠骑兵团受到优待，但他的志向并不仅仅是当一个骑兵军官，他还有更高的理想——超越父亲，成为英国政界的新秀。
在业余时间里，丘吉尔常常一个人躲在图书室里，开始系统地研究一些经济和历史方面的着作。他先读了亨利·福西特的《政治经济学》，继而又研究了吉本的《罗马帝国衰亡史》和莱基的《欧洲的道德》等。书上的知识深深地吸引着丘吉尔，这些都是他在军校没有学到的东西。
按照规定，骑兵军官每年可以享受5个月的假期。1895年10月，丘吉尔轮上了一次休假。他没有利用这个假期去游山玩水，或尽情享受英国和平生活的美好，而是想到古巴去体验一下“传奇般的生活”。当时，古巴人民反抗西班牙殖民统治的游击战争正在如火如荼地进行着。母亲很支持丘吉尔的想法，对他说：
“既然参军了，体验一下战争的氛围也是应该的，你去吧！”
伦道夫夫人将自己在美国的许多亲属和朋友都介绍给儿子，其中有丘吉尔的外祖父莱纳德·杰罗姆的好友、美国民主党领袖伯克·科克兰。科克兰曾担任好几届国会议员，是当时美国最有才华的演说家之一，这为丘吉尔的美洲之行提供了极大的方便。
不过，要想名正言顺地古巴去体验战场生活，丘吉尔还必须得到西班牙政府和英国军方的双重批准。时任英国驻马德里大使的亨利·德拉蒙德·沃尔夫先生是伦道夫勋爵的生前好友，丘吉尔动用了这一关系网。西班牙国防大臣很快就将他和同在第四骠骑兵团服役的巴恩斯中尉介绍给了在古巴指挥作战的西班牙将领马丁内斯·坎波斯元帅。
西班牙政府方面的障碍排除了，剩下的事情便是得到英国军方的批准了。刚刚接替坎布里奇将军担任英军总司令的沃尔斯利元帅与伦道夫勋爵的友谊也十分深厚。当丘吉尔求见他时，他立即单独接见了这位军阶极低的中尉。
丘吉尔将自己的计划向沃尔斯利元帅和盘托出了，沃尔斯利元帅不仅批准了他们的计划，还交代情报部说：将丘吉尔的古巴之行安排成为一次公差。情报部要求他们尽可能地搜集有关西班牙军队使用的新式枪弹的情报。如此一来，丘吉尔便可以节约一大笔旅行费用了。
丘吉尔还和伦敦的《每日纪事报》社联系，希望作为该报的随军记者为该报撰写战地通讯。报社当即同意了丘吉尔的建议，并答应每写一篇文章给他5英镑的稿酬。因为丘吉尔的父亲伦道夫勋爵在访问南非期间曾为该报撰稿，所收到的效果相当不错。正所谓“虎父无犬子”，《每日记事报》很看重丘吉尔家族的声望。
1895年11月，丘吉尔和巴恩斯中尉登上了驶往纽约的邮轮。科克兰先生热情地接待了两位年轻的英军中尉。科克兰给他们讲演说的技巧，令他们参观纽约的著名建筑……丘吉尔从这位老友的身上学到了许多实用的知识，尤其是演说的技巧。
丘吉尔在伦敦玩得很开心，直到11月下旬才和巴恩斯中尉一起抵达古巴。西班牙殖民当局盛情款待了他们，还将他们称为“一个强大的老盟邦在紧急之际派来的虽非正式、但却非常重要的军事使节团”。
（二）
抵达古巴的第二天，丘吉尔就请求西班牙军队战地指挥官马丁内斯·坎波斯元帅允许他们亲临战场。经过慎重考虑之后，坎波斯元帅同意他们跟随一个在古巴丛林中“清剿”游击队的后备纵队进行活动。丘吉尔兴奋极了，他终于可以亲眼目睹战场上的硝烟了。
丘吉尔和巴恩斯一起跟随后备纵队经过8天的行军，终于抵达一个名为圣提·斯皮里托斯的小镇，与驻守在那里由瓦尔德兹将军指挥的西班牙纵队会合了。一路上，他们披荆斩棘，领略了美洲原始森林的魅力与险恶。
1895年11月30日，丘吉尔在战场上迎来了21岁的生日。也是在这一天，他接受了第一次战斗的洗礼。
这天清晨，丘吉尔跟在西班牙军队的后面，艰难地在原始森林中穿梭着。森林里的雾气很重，挡住了人们的视线。
忽然，枪声四起，爆炸声也此起彼伏，他们遭到了古巴游击队的伏击。西班牙军队乱成一团，到处搜索目标，但哪里还有敌人的影子，他们早在浓雾的掩盖下悄悄退去了。
浓雾散去之后，丘吉尔从军需官那里领来了半只鸡，坐在地上撕着吃。突然，枪声和爆炸声又响了起来。一颗炮弹在他身边爆炸了，丘吉尔的耳朵“嗡嗡”响了半天。他站起来之后才发现，他身边的一匹马被打死了，鲜血正汩汩地往枯叶上流着。如果不是那匹马挡住了子弹，丘吉尔可能已经一命呜呼了。
敌人退去之后，丘吉尔走到那匹马的尸体旁，毕恭毕敬地向它鞠了一躬，郑重其事地说：
“谢谢你，是你救了我一命！”
丘吉尔有点害怕，他在日记中写道：
“战争中有许多时候使我认识到，我们仅仅为了猎奇冒险而不顾生命危险，这种做法是何等轻率。”
不过总体来说，丘吉尔的古巴之行收获还是巨大的。当他和巴恩斯中尉于一个月后回到伦敦之时，立即获得了西班牙政府授予他们的红十字勋章，以表彰他们在遭遇袭击时所表现出的“勇敢精神”。
从1895年12月13日起至1896年1月13日的一个月间，丘吉尔一共为《每日纪事报》撰写了5篇战地报道。这些报道吸引了一大批读者，并得到上流社会中许多人的赏识。为此，丘吉尔的声誉也得到了很大的提高，上流社会的邀请函像雪花一样飞到他的手中。丘吉尔这才惊奇地发现，原来自己和父亲一样，具有文学方面的天赋。从此之后，丘吉尔又多了一个爱好：写作。
为了在写作上获得更大的声誉，丘吉尔又向《每日纪事报》建议，由他作为该报特派记者前往克里特岛进行战地报道。当时，克里特人民反抗土耳其统治的起义战争也打得非常激烈。不过，《每日纪事报》不愿为此支付丘吉尔的旅行费用，使他的此次打算落空。
后来，丘吉尔又打算到南非去体验战场生活，因为那里的布尔人与大英帝国军队的矛盾日益激化，随时有爆发战争的可能。丘吉尔给母亲写了一封信，希望她能帮助自己促成此事。他在信中说：
“在南非的几个月会使我赢得南非勋章，并且很有可能使我获得不列颠南非公司的明星勋章。然后，我将马不停蹄赶往埃及，一年或两年后我将再带回第二枚勋章。到那时，我将弃武从文。”
然而，丘吉尔的如意算盘再一次落空了。因为丘吉尔性格严肃、孤僻，第四骠骑兵团军官伙食班的一个老兵十分讨厌他，所以便无中生有地控告丘吉尔有同性恋行为。丘吉尔十分气愤，立即提出了诉讼，控告此人纯属诽谤。
经过审理之后，法庭判丘吉尔胜诉，并赔偿他400英镑的名誉损失费。为了接受陆军部拟议进行的进一步调查，丘吉尔被告知短期内不能外出，必须尽量配合陆军部的调查。丘吉尔坚信，陆军部一定会调查清楚一切，还他一个清白的。果然，没过多久，他在第四骠骑兵团的声誉便恢复了。
（三）