成功不是最终的，失败不是致命的，继续下去的勇气才是最重要的。
——丘吉尔
（一）
对丘吉尔来说，重返政坛并不是一件容易的事。首先，他必须有一定的经济基础作为保障，因为内阁官员的薪俸根本不够支付庞大的政治活动经费和家庭支出。另外，他还需要重新恢复自己的政治声誉。前一件事情倒是比较容易解决，丘吉尔那数量可观的稿费足以应付经济需要，但后一件事就不那么容易了。
重返伦敦之后，丘吉尔未能立即进入政坛，他只能在下议院的会议上侃侃而谈，在报刊上发表文章，呼吁官方在工业和军队中提高机械化程度，科学地使用人力的意见，以便解决军队和工业争夺人力的矛盾，同时保护“神圣的生命之花”。
工作之余，丘吉尔还爱上了绘画。有一天，他看到弟弟杰克的妻子、业余画家琼娜夫人在作画，突然灵感迸发，从她手中接过画笔画了起来。丘吉尔这才发现自己很有绘画方面的天赋，对色彩的感受也十分敏感。于是，他决定发展自己在绘画方面的天赋。
起初，丘吉尔只用侄子的画笔和颜料作画，接着他又从画店中购买了全套工具。后来，在著名画家莱弗尼的辅导下，他的进步很大，几乎达到了专业画家的水平。
战后，丘吉尔还在巴黎举行了个人画展，出版了《绘画集》。20世纪最伟大的画家之一毕加索曾评价他说：
“要是他是一个职业画家的话，准可以不愁吃穿！”
在丘吉尔赋闲的这段时间里，前线的战况依然未见好转，阿斯奎斯内阁终于因指挥不力而垮台了，主张加强作战力量、夺取战争胜利的劳合·乔治奉命组织新内阁。1916年12月，劳合·乔治主持的战时联合政府成立了。
对丘吉尔来说，劳合·乔治组阁无疑是一个天大的好消息。劳合·乔治与丘吉尔一向是志同道合的好朋友，因此他有心让丘吉尔重新参加政府工作。不过，由于保守党的竭力反对，劳合·乔治一直未能找到让丘吉尔入阁的合适机会。
1917年年初，达达尼尔海峡战役调查委员会先后公布了一些调查结果。调查结果指出，达达尼尔海峡战役的失利应由阿斯奎斯首相和陆军大臣基奇纳负主要责任。丘吉尔虽然也犯了错误，但却不是整件事情的罪魁祸首。
达达尼尔海峡战役失利的真相大白于天下后，丘吉尔的名誉也在一定程度上得到了恢复，这为他重返政坛打下了良好的基础。
1917年7月，劳合·乔治首相巧妙地帮助了丘吉尔，让他担任军需大臣。尽管丘吉尔重新进入政府，但却招致诸多的反对之声。《晨邮报》的评论尖刻地嘲讽道：
“尽管我们还未发明永不沉没的舰船，但我们却已经发现有不会倒台的政治家……我们可以满有把握地预料，他会继续铸成有损于国家的大错。”
陆军大臣德比勋爵马上以辞职相要挟，保守党议员们更是组成了近40人的代表团向该党领袖博纳·劳提出抗议，质问他为什么向“这个冷酷无情、从来不留余地地向保守党开火的叛徒”加入政府？
劳合·乔治和丘吉尔最终顶住了压力，并在一定程度上化解了丘吉尔与保守党之间因政见而引起的不和，丘吉尔也在军需大臣的位子上坐稳了。军需大臣是1915年才设立的新职务，并不属于内阁大臣之列，无权参与重大问题的决策。不过，丘吉尔并没有太多的抱怨。对他来说，能够重新加入战争领导者的行列中来已经是一件不容易的事情了。他决心接受以往的教训，脚踏实地地做实事，以行动说话。他在谈到自己的新使命时说：
“既然没有让我提议案，我就抓紧制造武器的工作。”
在短暂的时间内，丘吉尔似乎完全变了一个人。他再也是那个动辄拍桌子瞪眼睛公开挑战的雄狮了，他学会了韬光养晦，学会了如何用强有力的沉默来表达自己的政见。他的变化太大了，甚至连《泰晤士报》一位记者采访丘吉尔时都惊讶地说：
“我从未见过，哪一个人能在如此短暂的时刻里完全变成一个崭新的人。”
（二）
军需大臣虽然不属于内阁大臣之列，但权力却很大，整个远征军的后勤供应都归军需部管辖。但军需部1200人庞大的人员队伍却缺乏健全的管理制度，工作效率也十分低下。丘吉尔敏锐地意识到，这种管理方式是无法有力地配合前线战事的。因此，他上任伊始就展开了大刀阔斧的改革，建立了一套行之有效的管理制度。在理顺了内部管理系统的同时，他还紧张地奔波于各个兵工厂，督促工人把大炮、枪支、子弹、坦克、飞机源源不断地制造出来，以备前线需要。
1918年3月以后，由于前线战事吃紧，武器装备的损耗很大，丘吉尔加快了军需生产的速度，他甚至要求250万工人在必要时放弃复活节的休假。他还不断飞往法国战场，为了更快地向英国作战部队和盟军及时提供军需品，他在法国设立了英国军需部的分部。他常常飞到英国远征军指挥部去，同将军们讨论战略和军需供应问题，了解和满足前线将士对军需品的需要，及时对军需品的品种和结构进行更合理的调整。
在军需部工作期间，丘吉尔仍然一如既往地注重科学技术对增强军队战斗能力的关键作用。他主张尽可能地用最科学的战争武器来装备英国军队，比如用飞机、坦克、机枪，甚至毒气。早在担任海军大臣时，他就曾动用海军经费改进和大量建造被称为“陆地行舟”的履带式战车。这种由轮式装甲汽车发展起来的新型武器装备，后来演变成威力巨大的现代坦克。在坦克发展史上，丘吉尔作出了重要的贡献。有一些关键性的技术改进，比如由轮式改为履带链轨，就是丘吉尔在听取了军事专家的建议后实施的。
第一次世界大战期间，英国远征军率先在战场上使用了坦克。结果表明，坦克不仅能碾倒铁丝网、跨越战壕，还能以强大的火力压制对方而不怕对方的射击，战果十分显着。因此，丘吉尔建议扩大坦克生产和组建坦克部队。
1918年3月5日，丘吉尔在一份报告中提出：
“为了在1919年对敌人进行打击，我们应该创建一支坦克军队。这支部队在其构成和作战方法上，都应与双方所使用的任何一支部队根本不同。”
后来，战时内阁批准了丘吉尔的在1919年4月之前制造4000辆坦克的建议。此后，一些文艺作品中甚至将丘吉尔称为“坦克之父”。虽然坦克并不是哪一个人发明的，但丘吉尔在坦克发展史上所作的贡献却是十分巨大的。战后，为弄清坦克发明权而成立的皇家委员会撰写报告指出：
“委员会愿意首先指出，由于丘吉尔的敏锐、勇敢和坚决……用坦克这种武器作战的设想才得以实现。”
在忙活自己本职工作的同时，丘吉尔依然像往常一样，改不了爱管“闲事”的习惯。他设计了诸多夺取主动权和打赢战争的大胆战略方案，源源不断地送交到劳合·乔治首相的办公室。劳合·乔治也乐意与这位足智多谋、刚毅果断的军需大臣就一些重大问题进行非正式的磋商。劳合·乔治甚至派他为私人代表，前往法国求见法国总理克列孟梭，敦促法军发起反攻，以减轻英军的压力。
丘吉尔受到了克列孟梭总理的热情接待。76岁高龄的克列孟梭还邀请他到一起去前线巡视。中途，他们遭受了德军猛烈炮火的袭击。丘吉尔埋怨说：
“阁下不应冒着生命危险到前线来。”
克列孟梭总理笑了笑，奔放地回答说：
“这是我特殊的乐趣。”
与法国总理的这次见面让丘吉尔消除了对战争形势的忧虑。他敏锐地意识到，在英、法等国军队的合力打击之下，德国人已经猖狂不了多长时间了。
果然不出他所料，战争持续到1918年7月时，德军已经成强弩之末，从此一蹶不振。
9月末，德军统帅部建议德皇威廉二世更换政府。德国新政府成立后，立即以美国总统威尔逊提出的“十四点”为基础，试图达成一项和平解决第一次世界大战的办法。丘吉尔知道，德国人再也坚持不下去了。不过，为了“确保敌人即使形势有利也不能继续战斗下去”，他依然没有放松军需生产工作。
在英国政府举行的讨论停战问题的会议上，大臣们提出：
“考虑到协约国方面目前已确实占有战略上的优势，因此停战条款必须严厉。”
丘吉尔同意这一观点。不过，丘吉尔也敏锐地意识到，这样做可能会激起德国人的复仇情绪。因此，他后来在曼彻斯特的演讲中指出：
“我们并不要求德国无条件投降。对任何一个国家，亦即对人类大家庭中任何一个伟大的分支，都无权进行掠夺，而理应保证它在未来世界中的地位。因此，我们并不图谋去毁灭德国。”
（三）
1918年11月11日上午11点，德国与协约国签订了《贡比涅森林停战协定》，宣布投降。历时4年零3个月的第一次世界大战终于以协约国的胜利而告终了。
胜利的消息传到伦敦后，丘吉尔立即带着怀有身孕的妻子克莱门蒂娜一起乘汽车前往唐宁街10号，向首相劳合·乔治表示祝贺。欢呼胜利的人群蜂拥而来，聚集在白厅前的广场上举行庆祝活动。这一场面令丘吉尔想起了1914年8月4日深夜经过这里去向阿斯奎斯首相通报战况时的情景，他不禁感慨万分。
后来，他曾不无感慨地说：
“当我听到英勇的人们欢呼时，想起他们肩负这样的重担，贡献所有的一切，从不动摇，对祖国及其前途从不失去信心；在表达他们情感的时刻到来时，对他们犯有过错的仆人宽宏大度；我内心的感情实非言词所能形容。”
战争的胜利让劳合·乔治也十分高兴。不过，随着议会任期届满，他所考虑的是如何利用战争胜利给他的政府及他本人带来的崇高声望在未来的大选中获胜，并组成一个向和平时期过渡的新政府。
战后的第一次全国大选呈现出了前所未有的复杂局面。根据当年通过的《公民权利法案》，21岁到30岁的女性首次获得选举权。这就意味着：英国的女性在政坛上所发挥的作用将越来越大。
此外，为了应对支持阿斯奎斯的工党和部分自由党人的联合，战时联合政府的保守党人同拥护劳合·乔治的自由党人也结成了联合派。保守党与自由党联合，这在英国历史上是不多见的奇怪场面。
1919年1月的选举结果表明，联合派获胜了，但联合派中的保守党人却远远多于自由党人。在保守党人的支持下，劳合·乔治组织了新政府，丘吉尔则被任命为陆军大臣兼空军大臣。对丘吉尔来说，担任陆军大臣和空军大臣双重职务是向前跨越了一大步。如此一来，他就了解了海军、陆军和空军各军种的情况。这对他日后担任首相，领导英国人民取得第二次世界大战的胜利奠定了良好的基础。
登上陆军大臣和空军大臣的宝座之后，好斗的丘吉尔立即将矛头指向了刚刚成立不久的苏维埃俄国。在第一次世界大战末期，俄罗斯人民在伟大领袖列宁的领导下掀起了轰轰烈烈的十月革命，建立了世界上第一个社会主义国家。他感到，“其他敌人依然存在，在胜利者中间，有一股阻碍公正解决世界问题的新生力量，正在争权夺利”。出身贵族的丘吉尔对共产主义抱有强烈的偏见。
11月初，他在丹迪发表竞选演说时，对苏维埃政权大加污蔑，说布尔什维克是“残暴的大猩猩”，“很快就会把俄国拖回到动物形态的野蛮时期”，“共产主义理论……就是倒退到中世纪”。
为了对付新生的苏维埃俄国，丘吉尔处心积虑地使用各种手段，企图说服劳合·乔治扶植德国，遏制世界上第一个社会主义国家的发展。不过，丘吉尔的如意算盘落空了。德国在战后爆发了大规模的工人和士兵的起义，建立了奉行中间路线的魏玛共和国，不愿插手干涉苏维埃俄国的事务。
此后，丘吉尔又极力促使英国和协约国支持俄国白军和红军作战，并直接进行武装干涉。丘吉尔甚至叫嚣，如果俄国败军将领邓尼金占领莫斯科，他打算去那里“帮助邓尼金制定俄国新宪法”。在诸如丘吉尔这样的英国贵族的鼓吹下，英国先后向白军输送了数百万英镑的军火和装备。
丘吉尔反对共产主义的倾向在国内遭到了普遍的反对，工党领袖麦克唐纳就曾讽刺丘吉尔说：
“就算丘吉尔先生是个权力无限的帝王，也不该如此慷慨地挥霍国家的财产和人们的生命！”
不过，英国等帝国主义国家的干涉没能将俄国的苏维埃政权扼杀在摇篮里，因为它得到了俄国人民的广泛支持。