不错，达到生活中真实幸福的最好手段，是像蜘蛛那样，漫无限制地从自身向四面八方撒放有粘力的爱的蛛网，从中随便捕捉落到网上的一切。
——托尔斯泰
（一）
1836年冬天，为了孩子们的学业，托尔斯泰一家迁往莫斯科居住。在那时，从波良纳到莫斯科马车要走上4天，可以算是长途旅行了。不过，这并不等于他们放弃了亚斯纳亚·波良纳，他们的家仍在这里。每到夏天假期时，一家人会返回这里度假。
这是8岁的托尔斯泰第一次出远门，路上的所见所闻都令他感到新鲜和好奇，同时也在他幼小的心灵中产生了许多的疑问。这次旅行的感受，在他的自传体小说《少年》中是这样描述的：
……在生命中的一定时期，你们突然发现自己对事物的看法完全改变了，好像你们以前看到的一切事物，突然将它们的另一面，你所不认识的那一面，转向了你们。这种精神上的变化在我们旅行期间初次在我心中发生。我认为，我的少年时代是从此开始的。
我第一次认识到，这个世界不只有我们一家，也不是一切利益都以我们为中心的，而是还有其他的人们，还有另外的生活存在。那一切与我们毫无共同之处，他们不注意我们，甚至没有想到我们的存在。当然，我以前也知道这些，但却不像现在了解得这么清楚，认识得这么透彻，不像现在这样有亲身的体会……
当我望着我们路过的乡村和城市，每幢房子里至少都住着像我们这样的人家。那些妇女和儿童们都怀着好奇心打量着我们的马车，随即从我们的视线内消失。路边的那些小店主和农民不仅不向我们鞠躬（像我在波良纳见惯了的那样），而且连瞧都不瞧我们一眼。
目睹这些情景，我第一次产生了这样的问题：他们根本不理睬我们，那么，他们关心的是什么呢？由此，我又联想到另一些问题：他们怎样生活？靠什么生活？他们如何教养他们的孩子们？是否会教他们念书？会允许他们玩耍吗？怎样责罚他们呢？诸如此类。
经过几天的跋涉，马车终于驶上了与亚森卡河平行的通往莫斯科的国家公路上。再向前行，孩子们只在书本上见过的莫斯科便清晰可见了。
一路上，几个孩子轮流坐在父亲和祖母他们那高大的六轮马车上。当托尔斯泰坐到父亲身旁时，他后来回忆说：
“我记得我看到了莫斯科的教堂和房屋时的那种兴奋劲，父亲指给我莫斯科的方向时，那种骄傲的表情让我尤其惊讶。”
一家人到了莫斯科后，住在位于普留什赫街的一幢宽敞舒适的大宅里。在这里，他们的衣食住行与在波良纳时并无两样，孩子们仍然是在家里读书。
这时，托尔斯泰对书本内容的兴趣不太大，他最喜欢的事就是跟随家庭教师菲尔德·伊万诺维奇逛遍莫斯科的大街小巷。那些古老的建筑、笔直的林荫道、鹅卵石铺就的路面、盛装的市民以及喧嚣的人声，深深地吸引着小托尔斯泰。而最令他神往的，就是坐落在莫斯科河岸的金碧辉煌的克里姆林宫。
11岁时，托尔斯泰曾在一篇文章中写道：
克里姆林宫是多么雄伟啊！在许多的教会建筑和大教堂中，伊万大教堂就像巨人一样矗立着，它令人不由得回想起伊万这个狡猾的皇位攫取者……
这堵白色的石墙也让人回忆起伟大的天才和英雄人物……正是在这堵墙下，摆脱异族统治桎梏、争取俄罗斯独立的曙光升了起来。
而这条静静的莫斯科河又给了我一种多么美妙的感觉啊！她目睹了莫斯科城的一切不幸与光荣，最终迎来了莫斯科城的宏伟时代……
（二）
随着年龄的增长和家庭生活的变故，托尔斯泰在怀着对生活的热爱、幻想和憧憬的同时，也逐渐感受到了生活中那些令人悲伤和阴冷的一面。
1837年的夏天，父亲尼古拉去图拉省办事，在拜访他的朋友杰迈肖夫的途中，突然感觉不适，一头栽倒在地，不省人事。此后，父亲再也没有醒过来，他身上的钱也都被偷走了。
父亲的去世让一家人悲痛欲绝，孩子们成了父母双亡的孤儿，老祖母也失去了唯一的儿子，塔基亚娜失去了她终生默默地、无私地热爱的兄长。
尼古拉的葬礼是在亚斯纳亚·波良纳举行的，但托尔斯泰没有参加。他很久都不能相信父亲已经去世的事实，总觉得父亲只是在外面办事，有一天会回来的。他变得精神恍惚，有时甚至要一个人到莫斯科街头那些陌生的人群中去寻找父亲的踪影。
后来，托尔斯泰回忆道：
“我非常爱父亲，但我不知道为什么会对他产生如此强烈的爱。”
父亲去世以后，祖母就解除了与孩子们相处甚好的家庭教师菲尔德·伊万诺维奇，这又给少年的托尔斯泰增添了新的痛苦。不久后，祖母重新又给孩子们请了一个法国籍的家庭教师圣·托马。
圣·托马是个见识浅薄、为人高傲自大的人，不愿意像菲尔德那样了解和热爱孩子们。他独断专行的授课方式和严厉的管理措施，引起了孩子们的强烈反感。后来，托尔斯泰在回忆录中还提到这样一件事：
记不清是因为什么事，总之是一件不值得计较的小事，圣·托马首先将我锁在屋子里，后来还威胁我，说要用树枝抽我。我满腔怒火，气愤至极，不仅厌恶他，甚至痛恨他想加之于我的暴力。
圣·托马对托尔斯泰的体罚，在这个敏感、渴望爱的少年的心灵上刻下了难以磨灭的伤痕。到了晚年，托尔斯泰心情忧郁时还会想起当年被锁在贮藏室中的情景。可以说，这是托尔斯泰一生中仇视暴力的源头，甚至也是托尔斯泰自认为“走上对宗教怀疑道路的第一步”。
祸不单行，在父亲去世不到一年，祖母也忧伤成疾，于1838年5月25日溘然长逝。托尔斯泰的大姑妈亚历山德拉·伊莉妮奇娜，即阿玲姑妈被指定为5个孤儿的法定监护人，托尔斯泰家族的财产也都交由监护理事会经管。
此后，家里的经济状况日渐拮据，领地的收入已不足以维持托尔斯泰一家在莫斯科的开支，全家不得不缩减开支。于是，一家人搬出了普留什赫街舒适的大宅，另外找了一幢比较简陋的住宅。
不久，由于经济状况的不佳，除了两个年长的孩子留在莫斯科，由阿玲姑妈照顾，准备考试升学之外，其余的人又重新返回亚斯纳亚·波良纳。这对小托尔斯泰来说是件让他高兴的事，因为他可以与家庭教师圣·托马分开了。
1840年，孩子们的法定监护人阿玲姑妈在奥普京修道院去世。这时，能够做孩子监护人的就只剩下小姑妈比拉盖亚·伊莉妮奇娜了。
此时，已经成为大学生的哥哥尼古拉代表弟妹向远在喀山的比拉盖亚姑妈请求得到抚养权。姑妈同意了，但有个条件，那就是5个孩子都要到喀山去。但是，她拒绝一直与孩子们生活在一起的塔基亚娜姑妈一同前往。
原来，比拉盖亚的丈夫、昔日的骠骑兵尤什科夫曾经爱恋过塔基亚娜。对此，比拉盖亚一直耿耿于怀，她担心塔基亚娜的到来会令丈夫旧情复燃。
比拉盖亚姑妈的这个条件让塔基亚娜姑妈与孩子们都很难过。塔基亚娜这样写道：
“这是多么残酷！这简直是一种野蛮的行为——让我与孩子们分离！在这些孩子身上，我倾注了自己将近12年的关怀、体贴和心血，这些孩子是在他们母亲临终前由他们的父亲交给我的。我没有欺骗他们的信任，没有辜负他们的期待，我用我最大的母性温存履行了对他们的神圣的责任。我的使命完结了。”
但事实无法改变，托尔斯泰兄妹和他们的仆人、农奴、木匠、裁缝等，分乘几辆马车从波良纳出发，然后乘坐平底船沿伏尔加河顺流而下，前往喀山。
塔基亚娜姑妈将孩子们送到莫斯科后，含着眼泪与孩子们告别。后来，托尔斯泰在给塔基亚娜姑妈的信中写道：
在离别的时刻，我内心突然一颤，明白了你对我们的全部意义。因而，我稚气地流出了眼泪，并哽咽着说了几句话，想向您表达我自己的感受。
（三）
1841年，托尔斯泰开始了他在喀山的生活。在这座城市，他生活了大约5年，哥哥们也都顺利地考上了喀山大学。
在喀山，起初小托尔斯泰没有什么变化，只是更加孤独了。比拉盖亚姑妈家属于喀山的上层贵族家庭，生活奢侈豪华。她本人是个善良、俗气、非常浅薄的女人，总是那么活泼、快乐。她爱世界上的一切：高级僧侣、修道院，爱给教堂和修道院缝制镶金的绣布；爱吃喝玩乐，还爱饶有兴趣地收拾房间，一张沙发要摆放在哪里，对她来说都是一件大事。
她的丈夫虽然比较聪明，但也是庸庸碌碌之人，除了会一手好绣布、会向漂亮的侍女飞眼之外，一事无成。
无论是浅薄的姑妈，还是整日在上流社会混日子的姑父，都不能给托尔斯泰任何道德修养方面的指导，这让托尔斯泰痛苦万分。后来，他在《忏悔录》中写道：
我一心一意想要成为一位好人，但我年幼无知，我有一股强烈的愿望；而当我寻求美好的东西时，我单枪匹马，完全孤立无援。每当我打算说出内心的真正渴望，说出我想成为精神道德上完美无瑕的人这一思想时，我遭到的却是鄙视和讥笑。
可是，一旦我陷入可恶的情欲里，自暴自弃，他们却夸奖我、鼓励我。虚荣、贪权、自私、淫欲、傲慢、愤怒、复仇——所有这一切，反而都得到了尊重。当我被这些恶劣的情感笼罩时，我就变得像大人了。同时，我觉得他们对我还是十分满意的。
从这段话里，我们可以看出14岁的托尔斯泰生活在多么恶劣的环境当中。处于人生重要的成长阶段，托尔斯泰在精神上无比孤独。他开始接触费希特、谢林等人的哲学着作，思考着生与死、生活的意义等问题，表现出了远远超过同龄人的抽象思维能力。
不仅思考，他还一再付诸实施。比如，有一次托尔斯泰突然想到：幸福不在于外因，而在于人对外因的态度。一个吃苦耐劳惯了的人不可能会不幸。为了证明这一点，他长时间地将厚厚的大辞典举过头顶；或者走进贮藏室，脱掉上衣，用鞭子狠狠抽打自己；或者将手放在火炉上烤，再伸到窗外去冻。
有一段时间，他又对怀疑主义产生了兴趣。他说：
“我曾经想象：在整个宇宙当中，除了我自己之外，任何人和任何东西都不存在，物体也并非物体，只是当我对它们加以注意时才出现形象；我一不想到它们，这些形象就马上消失。”
为了验证这个观点，他经常飞快地转过头去，朝后面张望，希望可以出其不意地在他不存在的地方抓住虚无。在这种精神活动中，托尔斯泰也触及了他以前不敢触及的信念，赞同伏尔泰对宗教的嘲笑，甚至还怀疑上帝的存在。
不过，在这段精神空虚的日子里，托尔斯泰与德米特里·吉雅科夫之间真挚的友谊为他少年时代的梦想增添了一些美好的色彩。
吉雅科夫年纪比托尔斯泰稍长，但两人气质相近，意气相投，对各种事物的看法也颇有相似之处。他们经常单独待在一起，热烈地讨论彼此感兴趣的话题，同时也热切地表达着那些一直激动着他们的思想和感受。
每当这时，托尔斯泰就会忘记时光的飞逝，忘记周围的一切。后来，托尔斯泰在回忆这段经历时说：
“我同德米特里的友谊启示我以新的目光看待生活、生活的目的和人的关系等。这种看法其实是坚信人的使命在于追求道德完善，坚信这种完善是易于奏效和可能办到，而且永远不变的。
“现在，时候到了，这些想法就像精神上的发现一样，以新的力量出现在我的脑海中。我想起过去白白浪费了许多时间，同时也想起要把这些想法付诸实施，而且下定决心，矢志不渝。”