不过，一生嘻嘻哈哈，老不正经，拿肉麻、下流当有趣的吴稚晖，也有不爽的时候。第一次是甲午之后，知识分子闹变法，康有为叫得最凶，公车上书之后，同为举人的吴稚晖慕名去见康有为，说起中国之病，公推“八股”、“鸦片”和“小脚”（缠足）为三害，由是约定，大家不再参加科举考试。三年后，吴稚晖老实地遵守了约定，没有下场，可是康有为和他弟子梁启超却照考不误，康有为还中了进士。吴稚晖一怒之下，一度愤而“反动”，故意跟进步潮流唱反调，为难追求新思潮的学生（时吴在北洋学堂教书）。好不容易才回过味来，死活也不肯在北方跟康梁们一起干了，跑到家乡，另起炉灶。后来吴稚晖从康党变成革命党，估计跟这次“上当受骗”很有关系。
吴稚晖的另一次不爽的经历，跟《苏报》案有关。亦宦亦商的陈范接手《苏报》，半出于对朝廷的不满，半出于销路的考虑，将报纸交到了笔和嘴巴都很厉害的爱国学社一干人手里，吴稚晖也算是其中的一个。这些人在报上大骂皇帝，骂得北京的西太后坐不住椅子，动用国家力量来惩办“乱党”，具体的经手人却是很开明的俞明震。俞明震兵马未动，却先托关系找到了吴稚晖，在出示了朝廷要将《苏报》同仁拿办正法的谕旨之后，却连说“笑话，笑话”，并说他们以后可以多联系，告知了联系的方式，最后暗示，吴稚晖可以出国避一避，去欧洲、美国均可。对于俞明震的卖好，吴稚晖和《苏报》的同仁，蔡元培、章士钊、章太炎和邹容等人，开始是当笑话听的，由于有租界的庇护，他们根本没把北京那个老太婆的雷霆之怒当成一回事。在此之前，租界当局已经找过他们若干次，并保证说，只要他们不私藏军火，仅仅是批评清政府，没有关系。但是，他们没有估计到的是，即使是西方国家，国家的利益和言论自由的理念比起来，后者依然脆弱得很。当西太后很是认真的时候，已经跟清政府达成了协议，而且有四万万白银的赔款厚利要拿的西方国家，多少都是要给点面子的，尽管这个西太后，刚刚很不人道地把一个“持不同政见者”杖毙掉了。于是，《苏报》案发了，章太炎和邹容进了租界的监狱，虽然在清政府看来是重罪轻判，但毕竟有人受了惩罚。
在《苏报》同仁大多避开的同时，吴稚晖走得最远，真的去了英国，全不在意英伦居、大不易的花费。
案发后，有消息传出，说是章太炎和邹容的入狱，是吴稚晖告的密。不仅别人说，《苏报》案的当事人章太炎也说，在报上说，说得有鼻子有眼，说得他冤死。两人为此，还打了许久的笔墨官司。当然，今天看来，这是冤枉的。尽管吴稚晖走得远了点，如果仅仅为了避难，似乎没有必要，但章、邹二人的落网，的确跟吴稚晖没有任何关系。因为当时办案的人，无论是中国方面的官员还是租界的巡捕房，都没有任何的热情，事还没办，空气早就放了出去，咋呼得地球人都知道了。章与邹的被捕，完全是这俩人的自投罗网，找上门去的，大概就是想弄出点事来，好扩大影响。这里面，抓人的和被抓的，没有丁点的秘密可言，当然也就没有密可以告。至于为什么俞明震偏要找上吴稚晖，很可能是因为这些人里，只有吴稚晖是江苏人（还是绅士），而俞恰在江苏做官，身家事业都在江苏。
吴稚晖这两次际遇，的确有点冤，以至于事情过了很久，依然忿忿不平。不过，这个“冤”，也反映出吴稚晖其实并没有人们想象的那样潇洒和狂放，对于自己没有拿到进士的头衔，多少还是有点惋惜，对于清政府，或者说对一切大权在握的人，也有相当清醒的认识。一个《苏报》案，章太炎自投罗网（还是有风险的，毕竟沈荩刚刚被杖毙），而吴稚晖却远走欧罗巴，回来以后，虽然身属革命党，信仰无政府主义，但暴动暗杀的事情（这恰是欧洲无政府主义者的拿手戏）却一点也不沾边，既比不上幕后策划的蔡元培、陈独秀，更比不上亲自动手的吴樾和汪精卫。
再以后，我们发现，嬉笑怒骂皆成文章的吴稚晖，对于最有权势的那么几个人，却连小骂都没有，无灾无害地做着国民党的中常委。1949年江山易色，蒋介石周围像吴稚晖这样专门舞文弄墨的人，戴季陶自杀了，陈布雷也自杀了，可吴稚晖却活得好好的，吃得下，睡得香，躲到台湾，活到自然死亡。
上了梁山的《苏报》
1903年的《苏报》案，无论在当时，还是在后来历史学家的视野里，都算是很大的政治事件。几个特别善于舞文弄墨、也特别能战斗的革命党人，接办了租界里一张影响并不大的小报，公开抨击政府，指名道姓地骂街，说光绪皇帝“载小丑，未辨菽麦”（章太炎），要与“爱新觉罗氏相驰骋于枪林弹雨之中”（邹容）。骂得刚回銮不久的西太后无论如何坐不住椅子，指示当时的两江总督魏光焘，无论如何要将这一干乱党捉拿归案。
可是《苏报》办在租界里，一干“乱党”，章士钊、蔡元培、吴稚晖、章太炎、邹容等等，也在租界和华界之间出没，稍有风吹草动，就溜到租界去，让清朝的官员望“界”兴叹。还好，由于西太后雌威尚在，施加的压力足够的大，而且章太炎们骂得也忒出格，加上此时的西方列强，对已经伏帖而且表示要改革的清政府也多少要给点面子，所以列强的领事们同意查办这些革命党，只是只能在租界内审办。清朝官场徇私玩忽的积习，在这个时候，起了非常正面的作用。办案的江苏候补道俞明震，跟这些党人有着千丝万缕的联系，兵马未动，风却早就放出去了，明白地暗示这些人赶紧开溜（此公后来做了矿务学堂的总办，给学生出国文题，有“项羽拿破仑论”这样的好题目。这个学堂最有名的学生叫周树人，即后来的鲁迅）。章士钊、蔡元培、吴稚晖，加上报纸的老板陈范，很识趣地走开了，只有骂了皇帝的章太炎不肯走，几乎是自投罗网似的被捉了进去。讲义气的邹容不忍心让老大哥独自坐监，也投案自首。在名为中外合议、实际上是洋人当家的会审公廨上，章太炎发挥自己文字学的学问，硬是考证出“小丑”的古义本是小孩子，因此他没有骂人。邹容则辩解说，他那号召推翻清政府的《革命军》，根本就是别人的盗版，他写是写了，但没有发表。尽管两位经过高人指点，通晓西方法律的革命党，在法庭上辩得让人直晕，但是原本就打算给清政府面子的法官，还是判他们二人有罪，分别服刑两年和三年（不引渡，在租界服刑）。
《苏报》原是一介普通的小报，在风气渐开的19世纪末，上海这个华洋杂处的所在，集聚了太多的有闲和有闲钱的人，学洋人办报，是这些闲人和闲钱的一种出路。《苏报》的创办人胡璋，不过是为了拿这个报纸生钱，跟办工厂、开钱庄差不多，只是胡某人办得不好，赔累不起。转给陈范之后，虽说陈有政治倾向，同情变法，但也跟银子没仇（不挣钱的报纸办不下去），所以，也得谋经营之道。谈政治虽然危险，但在那个年月，却是时髦，有市场。据阿英研究，在19世纪和20世纪之交，中国的通商口岸，讲政治是最受欢迎的，连小说不讲政治都没有人读。只是《苏报》最初谈政治，完全是康党（康有为）的口吻，可是随着朝廷政治颠三倒四地开倒车，戊戌政变，直至闹到庚子之变，杀教士和教民，打使馆（外国舆论以为我们在搞恐怖主义），闹完之后，又迟迟不肯认错，《苏报》也逐渐地走向激进，倾向革命了。当然，这里也有市场的原因，因为在这个时候，越是激进的言论，才越是引人注意。其实，《苏报》案的一干主角们，跟孙中山不一样，当初也都是康党，或者倾向维新的，章太炎就参与过《时务报》的事务。由改良转为革命，也都是由于对清政府的失望。
《苏报》上梁山，有清政府的催逼，也有市场的拉动，当然，一个很关键的催化剂是存在租界这种国中之“国”。《苏报》案的“重罪”（按大清律是要凌迟处死的）轻判，对于后来的舆论界的形成，起了很正面的作用，游荡于租界内外的知识分子实际上受到了鼓舞。从那以后，舆论界一发不可收拾，形成了对清政府改革（新政）的巨大压力，起了改革的推进和校正器的作用，主持改革的政府，稍有不慎就会被骂得狗血淋头。
报纸的天窗与记者的牛
武昌起义前有一个报纸叫《大江报》。这个报纸当时很有锐气，揭露地方官的文章非常犀利，指名道姓的，而且他们还公然鼓吹革命。这样做当时也不是没有事，他们报纸也被关过，那两个主笔也被抓过，严格地说是他们俩自己去的。官方贴出一个查封条，这两人非要到官厅去，在法庭上非常牛，不是法官怎么样声色俱厉，而是他们俩声色俱厉，把法官骂得抬不起头来。
当然，也有媒体不这么对着干，当时山西人在北京办很多报，也经常鼓吹革命。山西的辛亥起义是最痛快的，大部分都是革命党，他们利用媒体搞出一个事件，就把1910年山西的丁保全搞掉，然后换人。
武昌起义发生的时候，有报纸第一天就发出一张报道起义消息的号外。警察说这样不行，你鼓吹起义，以后不能报。于是第二天该报纸又来开一个天窗，整个一版都空着，后面来一行小字：“本报获得武昌起义消息甚多，但是警察不让报”，后来警察没有办法，只能让报。
辛亥革命是中国第一次媒体参与的革命，在之前有过农民起义、造反，但基本上没有媒体参与。辛亥革命的时候媒体已经起来了，革命党人办报，还有一些想发财的商人也办报。但需强调的是，实际上辛亥革命，媒体人也没有推翻清王朝的力量，无论媒体当时是如何的强盛。比如武昌起义时，各地都在搞各种各样的起义，基本消息就是革命，但是这个革命蔓延不是因媒体人而起的。
如果清王朝不犯错误，媒体人就没办法。而媒体人能够这样做，包括革命党媒体人有的时候居然公开活动，关键还是清政府到了1911年的时候有新闻法，叫做报律，他们基本上是按照报律来管理媒体，所以媒体人很嚣张。但嚣张也没有用，撼动不了政府。当时著名媒体人汪精卫认为喊没有用，就干脆上北京刺杀摄政王，结果没成功。
辛亥革命成功后，袁世凯当政这段时间，媒体的环境反而不好了。同样在武汉，前面所提的《大江报》仅仅因为他们表达了对当时军政首脑的埋怨，就被查封了，而且军阀很厉害，不但要查你，还要杀你的人。
媒体环境到了袁世凯死后才重新好起来，但是好日子没过多久。国民革命以后，媒体环境又大坏了，媒体只得频繁开天窗。
但在那个时候，不管是革命党媒体人，还是一般媒体人，都很穷，但记者普遍的都很牛。
租界里的口没遮拦，想说就说，租界外的口上的遮拦也有限，批评揭黑自不必说，损人骂街也是家常便饭。惹着谁了，告上法庭的不多，上门来砸场子的不少，但是砸完了，记者该骂还骂，反正那个时候，一个报社值钱的东西也不多。
在来自西方的各种市井观念中，记者是无冕之王的说法，在中国特别流行，大家认账，记者也很自负。很多历史上的牛人，都有过办报（刊）的经历，比如梁启超、章士钊、章太炎、陈独秀、吴稚晖、陈布雷，他们手里的一支笔，原本都是预备扫清天下的。到了蒋介石的时代，当年的名记者差不多都已经改行，做官的做官，革命的革命，做学问的做学问，但记者们依然牛气不减。官办的《民国日报》，发起评选中国伟人活动（类似于我们的超女评选），揭晓时，居然第一名是《民国日报》的总编陈德徵，第二才轮到蒋介石（据说把蒋介石气昏了）。
记者牛，损起人来嘴特别黑，旁观者见了，哈哈一笑，当事人听了，会恨无地缝可钻。不过，凡是大记者，往往不会找小人物的晦气，他们下手，就冲大个的去，所以老百姓听了，解气。
解气归解气，危险也不小，前面提到的砸场子，就是一种，不过但凡做过记者，信息都灵，躲得快，身体不会受伤害。不过，也有躲不过去的时候，黄远生躲到了美国，还是被暗杀了；邵飘萍在六国饭店躲了很长时间，一露头，就被捉了进去丢了性命。好在，那个时代，是军阀当家，军阀是武夫、粗人，做事不管不顾，舆论能拿来说事的那些事情，涉及女人和金钱，吃喝嫖赌，巧取豪夺，他们都公开地做，大摇大摆地做，根本不在乎舆论怎么说，所以记者怎么骂，他们并不大管。曹锟贿选，上海的报纸吵翻了天，人家照做总统不误，连理都不理。当时还是个报人的吴稚晖，出来放话说，曹锟和老婆做爱一次，即可有四万万精虫，这些精虫代表中国四万万人，一起来投曹锟的票，不就结了，何必劳神费钱收买猪仔议员。恶毒到了这个地步，也没听说曹大总统因此败了兴致，就职典礼少了些风光。曹大总统既没有全国通缉，也没有派刺客下手，让对脐下三寸地带的物件特别感兴趣的吴稚晖，依然可以放开喉咙，继续说他的精虫和生殖器。
可是，另外一个也拿那个部位说事的记者，命运却不一样，这个人叫林白水。林白水是个老报人，从清末就开始办报，民国后做过短时间的官，官场上混不下去，又转过来再作冯妇，依旧做他的记者。此人是跟黄远生（黄号称是中国第一个专职记者，曾担任过《申报》、《时报》、《东方杂志》、《庸言》等多家报刊的特派记者，1915年冬因反对袁世凯称帝而避祸去了美国，但却被误会为帝制人物而遭到刺杀）、邵飘萍、张季鸾、成舍我齐名的名记，一生恃才傲物，一支笔，如同不吃辣的国度里的朝天椒，看得倒是赏心悦目，但吃上的人，未免要难受得跳脚。林白水骂街不看对象，越是官大，越是要骂。1924年，段祺瑞再度出山，标榜“公道砥平”，他写文章，标题叫做“段执政私处坟起”。一下子捣到段老爷子的那个地方，闻者鼓掌，见者哄堂，但骂的是武夫，没事。后来，那个“三不知”的狗肉将军张宗昌来了，稍微像样一点的政客，都避开了，可是也有人往上贴。此人姓潘名复，字馨航，在钱和女人上都很有功夫。贴上狗肉将军之后，变成了一个什么“督办”。狗肉将军来了意味着什么，按道理记者们应该知道，因为刚刚一个名记邵飘萍做了枪下鬼，可林白水还是骂，借潘的字馨航的谐音（林是福建人，说一口带南方口音的国语），说潘复是张宗昌的肾囊，也就是膀胱或者俗称尿脬的雅称，本来应该是“帮办”，帮生殖器办撒尿的事，但现在居然成了“督办”。赶巧，这种骂，还是在那个地方附近转悠。
不幸的是，政客往往是文人，文人不像武夫那样粗陋，他们心细，对文字有着天然的敏感，越是跟叭儿狗一样的文人，这方面的本领反而越高。本领高，心眼小，于是，我们的名记晦气了。某天晚上，在八大胡同，肾囊跟生殖器之间有了一点隐秘的沟通，张宗昌一声令下，林白水就被拖到了宪兵司令部，没有给林记者任何申辩的机会，一声枪响，撒手西去。枪毙的理由，是赤化。其实，无论跟当时被称为赤化的共产党还是国民党，林白水都一点瓜葛没有。