丧父母苦难童年
在通往上海的路上有一个少年，身上穿着粗布裤褂，背上背着一个小包袱——里面有几件换洗衣服和极少的钱，这个少年就是只有15岁的杜月笙。
离开了高桥镇，走过庆宁，外婆和杜月笙祖孙二人不知不觉来到八字桥。此时，他们已走出10里多地，老外婆实在走不动了。
“外婆，你回去吧。”杜月笙哽咽着说。
“我不放心呀！”外婆放声大哭起来。
杜月笙也哭了，哭声嘹亮。
“外婆，高桥镇上的人都看不起我，说我是小瘪三，不能成人。这回去上海，我一定要捞下这个世界，然后风风光光地回来，让他们眼睛红得滴血。”
杜月笙说完，他猛地跪倒在外婆面前，“咚咚咚”磕了三个响头，然后站起，双手扶定老外婆，凝视很久，说：“外婆，多保重！”
说完，他一抹眼泪，飞快向前走去。老外婆站在那里，一直目送着他。直到看不见人影。这其间，杜月笙一直没有回头。
“这孩子，到底会怎么样呢？”老外婆自语着往回走。她心里实在没有底。许多年后，当杜月笙无限风光地回到高桥镇时，这位老外婆却没能看到。此次一别和外孙子竟是永别。
杜月笙穿过洋泾镇，一路不停，近午时分，来到了浊流滚滚的黄浦江边。在摆渡的小码头，他默默地随着众人上了木船。
杜月笙缩在渡船的一角，望着滔滔的江水，心中一半惊喜，一半恐惧。欢喜的是他走出了那个都拿他不当人待的高桥镇，从此将置身于一个新天地，恐惧的是这个新天地是一个什么样的地方？它能容纳自己吗？
此时的上海，只是一座方圆十里的小城，属松江府管辖。这座小城城墙高一丈四五，残破缺裂，苍苔斑剥，城外有一条护城壕。壕外就是租界。到后来，护城壕被人填平，才成为华界和租界间的分界路。
当时，高楼大厦还不曾开始兴建，外滩的外白渡桥，只是一座平桥，后来成为热闹纷繁的跑马厅，泥城桥北，一片芦蒿，荒草蔓蔓。
杜月笙在外滩下了船，折往西走，转过一个弯，就到了十六铺。
十六铺是上海水陆交通的要道，从外滩直到大东门，沿着黄浦江建有太古、怡和、招商、宁绍等轮船公司的码头。这里北上津沽，南下宁绍、港粤，西航长江各埠，十分繁忙。另外，往来中国的外国船只，也有不少在此泊岸。因此，十六铺一带人口密集，店铺客栈鳞次栉比，每天从早到晚，熙熙攘攘，都热闹纷繁。
杜月笙这个初到上海的穷小子，从来没有见过如此热闹的世界，两只眼睛怎么看也看不过来。他随着人流缓缓地走着，也不知走了多远，走到了何处，直到看见一家连着一家的水果店，他才想起。自己来此，是投鸿元盛水果店的。
杜月笙停住脚，向街边的水果行打听了两次，人家把他指到了鸿元盛。
鸿元盛是一家并不大的店面，老板姓陆，看了书信，缓缓地问：
“你以前在家是干什么？”
“我……”杜月笙看看老板，说：“没干什么。”
“那你就简单地说说你以前的生活吧。”老板想详细地了解了解他。
老板的话，又把杜月笙带回了高桥镇，带回了那苦难而不幸的已缓缓流逝的岁月。
民国前二十四年，他生于上海浦东高桥镇。杜家祖宅又叫杜家花园。杜月笙出生的这一天恰巧是农历七月十五，旧时称做中元节，传说是鬼的生日。他的父亲便为他取名为“月生”。杜月笙飞黄腾达了以后，章太炎为他改名为镛，号月笙。
杜月笙的父亲叫杜文卿，和兄长一起住在杜家祖宅里。这是一幢矮小的平房，中间是一间堂屋，两侧各有卧室两间，杜氏兄弟一家住一半，各立门户。屋后，有一座小小的园子，种着果树和花草，所以高桥镇的人都称此为杜家花园。
当杜月笙出生在这个世界时，他父亲杜文卿还远在上海的杨树浦。他和朋友合开了一个米店，常年在那里忙碌。妻子朱氏在家里，靠杜文卿赚到的钱糊口度日。
高桥镇，旧名天灯下，又称天灯头，位于上海县城东北36里处。地属于高昌乡第22堡，由于一条黄浦江将上海县横剖为二：江东的地区叫浦东，江西的地区叫浦西。杜月笙素称自己为浦东人，当时的浦东，是地地道道的穷乡僻壤。
随着外国人势力的不断侵入，上海小商人在沉重压力下苟延残喘，傍徨失措，那时宣告破产倒闭的时有所闻。杜文卿和朋友合伙所开的米店，规模极小，在不断遭受外国米行的冲击下，尤如一叶扁舟，风雨飘摇，时有倾覆的危险。
从杜月笙出生的那一年起，上海地区年年天灾人祸，疫病大作。
1889年7月，上海瘟疫蔓延，城乡死者无数。
8月24日起，大雨不止，连续下了45天，各仓库中的稻米棉花大量霉烂，衣食骤缺，饥荒遍地。
杜月笙的母亲朱氏在高桥镇无以为食，只好抱着刚过周岁的杜月笙，步行几十里，到杨树浦投奔开米店的丈夫。
可是，杜文卿的米店里，情形更糟，原先店中存米，早已卖了出去。由于米价一日数涨，得到的钱已无法再去进货。每天从这些货款中支出部分去买米，眼看货款就要用完了，妻子和儿子此时来到，又多了两张嘴，杜文卿更加忧愁。
眼看着开米店的也巧妇难为无米之炊了，朱氏和丈夫商议，要进纱厂做工。当时，杨树浦有好几家纱厂，很多女子在里面做工。
“你身体太瘦了，你哪能做了那活儿？”
“这活儿还能比乡下的重？”
两人争论了几天，朱氏最后终于进了纱厂做起了工。
1890年夏天，上海又流行起了霍乱，绝大多数的患者猝不及救，马路上，沟渠中，不时可以见到倒毙的路人。
霍乱的灾难没有降临到杜家，但朱氏在这极端恐怖的岁月又生下了一个女儿。产后，她由于极度的衰弱而死亡。
杜文卿悲痛万分，一手抱着一个孩子，守着妻子的尸体，号啕大哭。
杜文卿倾其所有，在亲友们的帮助下，为妻子买了一口白皮棺材，然后殓下妻子，雇人抬回高桥镇。
回到镇上，杜文卿再也无法埋葬妻子，他只好把朱氏的灵柩，放在离家不远的一条田埂上。他自己一面哭着，一面取来一束束的稻草，把那白皮棺材遮盖起来。
朱氏的死，使杜文卿一下子老了10岁。世道艰难，他觉得生不如死。可是，他抛不下一对失去母亲的小儿女。他把杜月笙和他的妹妹一同抱回杨树浦，三人相依为命。
生活实在太艰难了，又要挣口饭吃，又要照看孩子，他终于无法支撑，只好忍痛割爱，把女儿送给了别人。
把女儿送走后，杜文卿继续开米店。此时，他和一位姓张的女人相遇。于是，杜月笙又有了一位继母。
这位继母倒也贤惠，视杜月笙如己出。家境虽然贫穷如故，可偎依在张氏身旁的这段时光，仍然还是杜月笙童年时期的最幸福快乐的美好时光。
但是，不幸接着又来临了。
杜月笙5岁时的这一年秋天，上海一带大旱，居民纷纷外逃觅食。杜氏一家三口，困守杨树浦。腊月初九这日，天降大雪，气温陡降，杜文卿突然染病，尚不及医治，便一命呜呼了。
沉默寡言的张氏，此时无比坚强。她一边照料着杜月笙，一边设法为杜文卿备就衣衾棺木。母子俩一身孝服，哭着扶柩还乡。
和杜月笙母亲死时一样，张氏也无法埋葬杜文卿。她带着杜月笙，把杜文卿的棺材放在朱氏的旁边，然后也用稻草覆盖。
这两口棺材在那条田埂上放置了许多年。数年后，不知为何，两口棺材之间，长出了一棵黄杨树，枝繁叶茂，盖住了那两口棺材。
杜月笙发迹后，一心想选择一处好穴，为他的父母落葬。可是，请了几位风水先生，竟然都异口同声地说：
“老先生和老夫人浮厝的那块地方，正好是一处寅葬卯发的血地，只可浮葬，不能入土，因为一旦入土，风水便将破坏无余。尤其是那一棵黄杨树，更是杜门子孙后代荣枝的根源，动也动不得。”
杜月笙本是个迷信风水的人，一听这话，便不再去动父母的棺材，任其继续遭受风吹雨打。直到杜月笙在高桥镇前无古人地建起杜氏宗祠后，也没有把这两具灵柩下葬。
张氏带着杜月笙草草浮厝了杜文卿的灵柩后不久，又回到了杨树浦，自立门户，继续开杜文卿遗留下的米店。当杜月笙6岁时，张氏又勒了勒裤带，让他进了一家私塾，启蒙读书。
这一年三月，刮了一场巨大的西北风，风中夹着冰雹，大者如拳，小者如豆。使上海周围的麦苗损伤严重。
中日甲午战争，由于中国战败，半封建半殖民地的进程进一步加剧。张氏所苦苦撑着的米店，终于再也无法维持，只好关门停业。她带着7岁的杜月笙又回到了高桥镇。
杜氏老宅还在那里，只是更加破败了，但不论如何，容身还是可以的。不过，生活费用全无着落。
张氏是一个非常坚强的女人，她起早贪黑为人洗衣服，赚几文钱，聊以糊口度日。
尽管生活如此艰苦，张氏还是节衣缩食，每月拿出5角钱，送杜月笙到另一家私塾读书。一连读了三个月，到第四个月月初开始必须缴费时，张氏实在拿不出钱来缴费，她抱着杜月笙痛哭了一夜。
第二天，杜月笙只好辍学。
杜月笙在杨树浦读了两个月私塾，在高桥镇又读了三个月私塾，加起来，共是五个月。
厄运接踵而来了，第二年，抚养杜月笙的继母张氏又失踪了，没有人能够知道她去了哪里。
继母神秘失踪，杜月笙不但无人照料，而且连饭都没有吃的。
住在杜氏老宅另一边的是堂兄杜金龙，他是学徒出身，整年在上海滩上做生意，一年难得回家几次。堂嫂一人带着几个孩子，日子本身缺米少盐，根本不愿照顾杜月笙。
杜月笙饿极了，只好哭哭啼啼，找到了外婆家。
外婆对这个孤苦伶仃、饥寒交迫的外孙自然十分疼爱。
杜月笙暂时安定下来。
很快，杜月笙长到13岁了。此时，他结交上了一帮朋友。
那是一群游手好闲的少年，被镇上大人视为野孩子。他们有的偷，有的摸，有的赌。在他们的带领下，杜月笙开始从杜氏老宅中“拿”出那些破烂的家什去当。破布烂棉花，锅灶碗筷，瓶瓶罐罐，只要能当钱的，他都“拿”。
就在这一年，杜月笙明白，自己将来肯定能成为“人上人”，享受荣华富贵的。
那是他用家里的一杆秤一次当了15枚铜板之后。
那天，他钻进了高桥镇上的一个赌棚里，和别人押宝。他的手气在这一刻特好，旗开得胜，三次一押便赢得了75枚铜板。在他一生中，这是一次了不起的大胜利。他拿出30枚铜板，在当地一家不算太小的饭馆里要了一桌丰盛的酒菜。
狂饮豪嚼之际，杜月笙幼小的心灵里有了一大发现：“一本”可以“万利”，若是手段高明，整日坐着不动，照样可以日进金，夜进银。他看了看饭店里那些如他一样狂饮的人想：这里面如此阔绰的人肯定都是发了外财的，我应该也像他们一样，发外财。
当他酒足饭饱后，杜月笙又赶回赌场。他没有料到的是，这一会他的手气一下又变坏了。几次押下来，不但赢来的45枚铜板输掉了，连原来的15枚本钱也统统付之东流。
押宝的人依旧吆三喝四，赌徒们依旧眼睁得溜圆盯着宝盒子，谁也没有再去注意他这个矮小的少年。他缩在赌场的人缝中，睁着明亮的双眼看着钱从人们的手中进进出出。直到月上东山，他才垂头丧气地出门。
月光疏朗的原野上，外婆正在呼喊他。那焦急的声音中充满着怜爱，不由令他心头一热，泪流满面。
入夜，杜月笙睡在外婆的身边，久久不能入睡。
月光从房顶上的缝隙中射进来，一点一点如花瓣一般。赌场里的那些白花花、黄澄澄的钱在他的眼前飞转，自己就这么输了？绝对不能！还得去，和那帮家伙赌，把他们赌棚里的钱都赢来，把高桥镇上的钱都赢来，把上海滩上的钱都赢来。
第二天清早，他第一个起来，挎着一只小竹篮，在全家人起来之前打回了一篮猪草。外婆、舅父、舅妈全都看天，太阳是不是从西边出了？
太阳的确刚刚升起，但是从东边。
“我这外孙，将来会成什么样的气候，还真难说呢。”外婆欢天喜地地说。
舅父、舅妈也很高兴。
但是，他们谁也没有料到，吃完早饭，杜月笙悄悄溜进舅妈的房里，偷走了舅妈的一件夹袄。
杜月笙拿着夹袄，来到当铺。掌柜的坐在高大的柜台里面，见他进来，一脸冷漠。他双手把夹袄举过头顶，举上柜台。
掌柜的翻了翻夹袄，“八个铜板。”
杜月笙也没计较，拿到八个铜板后，匆匆又跑进赌棚。
这一次，他的手气更坏，八个铜板押了八次，八次全输了。他不服气，难道今天就这么熊了？
“这次我押四个铜板。”杜月笙叫了一声，庄家见他每次都有钱付，并不担心他无钱。所以，虽然他没有把钱放到桌面上，庄家也认可了。谁知宝一揭，杜月笙又输了。他转身就跑。
赌棚里的打手极为气愤，伸手把他抓住了。一巴掌扇下，杜月笙顿觉眼冒金花。
“日你妈的，就你这样子也敢到老子这里来叫空！”
“把他衣服扒下来，撵出去，不要耽误时间啦！”
打手三下五除二，把杜月笙的小褂子、小裤子统统扒了下来。然后，在他的小屁股上重重地扇了一巴掌：“滚吧！”
杜月笙浑身赤裸，觉得身上微微有些凉意。
赌徒们有的看着他说笑了几句，便又都专心致志地埋头去赌了。
杜月笙不想出门，眼巴巴地看着打手，想讨回一件衣服，打手眼一瞪，“快滚！”
他磨蹭着，在地上寻找着。他想：此时要是有块破布，或者是一张废纸能遮遮屁股就好了。但地上只有斑斑的痰迹和凌乱的烟屁股。
杜月笙只好走出门去。
时刚初秋，外面的阳光很灿烂。杜月笙觉得浑身暖洋洋的。一阵微风过后，树上的树叶哗哗响。他快走两步，想找两片大树叶遮遮身，但他又停下了，树叶又能挡住什么呢？其实，真处在狼狈中，穿衣服也是没有什么意义的。
于是，杜月笙停下来，转过身，看了看赌棚，猛地冲上前，扶住自己的小鸡巴，撅起肚子，对准赌棚的门狠狠地泄了一泡尿。
“我叫你们将来都跪着叫我爹！”
泄完尿，杜月笙大摇大摆地回家了。
正当中午吃午饭的时候，舅父见杜月笙光着屁股回来，立刻冲上去，拧住杜月笙的耳朵，“你到哪里去了？”
“你松手，你不松手我死都不说。”
舅父气不打一处来，把另一只手放到了他的另一只耳朵上，“我叫你不说！”他两只手同时用力，仿佛要把杜月笙的两个耳朵给撕下来似的。
杜月笙任凭舅父怎么用劲，始终一声不吭，舅父觉得，外甥的耳朵似乎被他扯大了，他有些害怕，要是真扯掉就麻烦了。
舅父只好停下手，说：“你舅妈的夹袄哪去了？”
“当掉了。”
“钱呢？”
“输掉了。”
“你身上的衣服呢？”
“被赌棚里的人扒去了。”
“你还有脸来家！”舅父说着挥拳又打来。杜月笙并不闪让，撅着屁股迎上拳头来。舅父气急败坏，飞起一脚，对着他的小屁股踢了下去。
杜月笙被踢得向前猛蹿一截，晃了几晃，没摔倒。
他转过身，步伐坚定地走到舅父面前，转过身，把屁股又撅到了舅父面前。
舅父看着他那瘦小的屁股，抬起的脚又放下了。
“你走吧，我养不起你这尊神！”
外婆也没有办法，只好让杜月笙又回到杜氏老宅，没有事情，她就去看看他。但十次却有九次扑空。杜月笙和一群流浪儿在一起到处乱闯，不到深夜不回家。
过了一年多，家里的破烂全给他卖光了，在高桥镇上亲友父老的心目中，他已是个地地道道的坏小子了。