第二天，罗斯福到格罗顿去找埃莉诺。她是到格罗顿去看在那儿上学的霍尔的。就在那个宁静的星期天，罗斯福向她求婚。埃莉诺并没有马上回答他。她回到纽约，把罗斯福向她求婚的事告诉了外婆。霍尔夫人问她是否真的爱上了他，埃莉诺“郑重其事地回答‘是的’”。四天以后，她给罗斯福写了一封长信。信中引用了伊丽莎白·巴雷特-勃朗宁的一首诗。这首诗归纳了她对婚姻的看法：
除非你能发誓，“生死不渝！”
否则，别称之为爱情！
罗斯福一定发誓了——“生死不渝”——因为她同意与他结婚。
罗斯福一直避免和他的母亲发生直接冲突。但是这一次在他做出了一生中最重大的决定后，他马上把这件事告诉了母亲。
大吃一惊的萨拉·罗斯福在她得到消息那天的日记中写道：“富兰克林向我作了一个惊人的宣布。”这种震惊由于当时的情况而加剧。罗斯福没有请求她的允许，甚至没有征求她的意见。萨拉看到她所憧憬的未来一下子在她脚下变成一片废墟。自从三年前她丈夫去世以后，她一直期待着在儿子从哈佛毕业后把他归为己有。现在却有人要求她把他放弃。
一回到坎布里奇，富兰克林给他“最亲爱的妈妈”写了封安慰信，想减轻对她的打击：
我知道我给了您多大的痛苦。您知道，我要是有办法，我是绝不会这样做的……我现在只能说这一些——我了解自己的心思，很长时间以来我都了解自己的心思。我知道自己不可能有另外的想法。结果是：我现在是世界上最幸福的人，也是最幸运的人——至于你，亲爱的妈妈，您知道不可能有任何东西会改变我们以往和将来的互相关系——现在，您有两个孩子去爱，也有两个孩子来爱你——你知道，埃莉诺将永远是你的亲生女儿……
萨拉也收到了埃莉诺写来的措辞温顺的信。信中小心地强调罗斯福向她求婚不会使她失掉一个孩子，而是得到另一个爱她的孩子：
我知道您现在的心情，也知道这种心情一定很难受。但我确实希望您也能爱我一点儿。您肯定知道我会尽量按您的意愿去做，因为在这一个夏天里，我深深地爱着您。我没法用语言向您表达我多么的爱富兰克林。我能说的只是：我的一个意愿就是证明我能配得上他。
萨拉·罗斯福并不是不喜欢埃莉诺。如果她要为她的儿子挑一个配偶，她也许会挑一个像埃莉诺这样的人。埃莉诺是罗斯福家族的一员，是总统的侄女，有着很好的门第。尽管她不是个美人，却很聪明，也很讨人喜欢。如果有什么缺点的话，那就是过于热情地去讨好别人。但是这位老夫人不愿富兰克林现在和任何人结婚。
萨拉意识到正面去阻止他们结婚是毫无用处的，所以她用一种更加巧妙的手法。她说他们还很年轻，不必迈出这重大的一步。另外罗斯福从他父亲那儿继承的财产每年只能使他得到不多的6千元的收入，这些钱还不足以使他们以他们所习惯的生活方式过日子。而且，他们怎么能肯定他们是相互爱着呢？也许更明智的做法是他们先认真想一想，暂不宣布他们的订婚消息。
这对年轻人勉强同意了萨拉的意见，他们希望过一段时间后她的反对就会不那么强烈了。
不久，萨拉要罗斯福去加勒比度五个星期的假，换换环境——她暗中希望这会使他不总想着埃莉诺。但这次旅行是完全失败的。罗斯福回来后，在华盛顿，几乎一直和埃莉诺在一起。然而，萨拉还有一个办法。她去找他们家的朋友，驻英大使约瑟夫·乔特，请他把罗斯福带到伦敦去当他的秘书。乔特说他已有了秘书，而且罗斯福太年轻、没有经验，不能胜任这个职务。
在遭到拒绝后，萨拉承认自己失败了，给她儿子写信说：
我感到很沮丧。你还是走了。这次旅行结束了。我感到我再要和我亲爱的孩子一起去旅行是不大可能的了……我得学会不自私。当然，孩子，我对你的幸福很高兴，我再也不会用软的或硬的办法来阻止你了。祝你幸福。
埃莉诺赢得了这场意志的考验，但她仍很希望萨拉能像对待亲女儿那样对待她。她给罗斯福写信说：“亲爱的，我知道你母亲极不愿意让你离开她。请不要使她觉得上次的旅行是和你最后一次在一起的旅行。我们三个人还会在一起的……我希望她会喜欢我。现在，即使她对我稍微好一点，我也会感到很高兴的。”
特德叔叔是在这对年轻人正式宣布订婚后首先向他们祝贺的人中的一个。他答应参加定在1905年3月17日举行的婚礼，而且答应罗斯福要把新娘交给他。
埃莉诺请艾丽丝·罗斯福当女傧相。尽管这俩姐妹的关系不是十分融洽，艾丽丝还是很热情地接受了这个请求。
在此之前两个月，罗斯福为了离埃莉诺近些，没有像他父亲那样上哈佛大学法学院，而是进了哥伦比亚大学法学院。
这期间，他在海德公园村第一次参加了总统选举。他投了西奥多·罗斯福一票。在这届大选中，西奥多·罗斯福以250万票的绝对优势击败了奥尔顿·B·帕克。
此时的罗斯福为法学院的学业感到腻烦，情绪不安，因为他看到学校所教的与法律实践的现实并没有太大的关系。
法学院的问题不久就被等待已久的婚礼的兴奋情绪所淹没了。
3月17日那天下午风和日丽。东七十六街上毗邻的6号和8号两座埃莉诺亲戚的褐石房子窗户大开。第五大街上一年一度的圣·帕特里克节游行队伍唱的《穿起绝色的衣裳》的声音穿过窗户，几乎盖住了《嗬，答应我吧！》的乐曲声。
报纸上已经报道说总统将在检阅完游行队伍后在婚礼上亲自将他的侄女交给他，所以一早，人们就聚集在街头。他们挥舞着旗帜、手绢，冲破了警察的警戒线，涌到刚刚到达的伯登和温思罗普家人周围。快到下午3点半时，人群中发出一阵喊声——“特德万岁！”总统面带人们熟悉的笑容，纽孔里插着一枝天兰花，站到了房子的台阶上。
罗斯福坐在一问小小的前厅里，焦虑不安地等待着结婚仪式，与皮博迪博士和莱思罗普·布朗一起回想着在格罗顿的情况，布朗代替因病而不能来的罗西任男傧相。他们谈得很投机，以致有人不得不提醒他们站到应站的地方，因为那时婚礼队伍已经出发，总统马上就要挽着新娘，走近那座摆满粉红色玫瑰的圣坛了。
埃莉诺从来没有像今天这样漂亮，这使一些客人想起了她母亲。她穿着镶着花边的，笔挺的白缎子礼服，拖着长长的后摆。用曾是她母亲的钻石别针别住面纱。脖子上挂着萨拉·罗斯福送的珍珠项链。
婚礼时在场的只限家里的直系亲属。婚礼以后，拉开了两座房子之间的滑门，以举行招待会。
客人们围着新娘和新郎，高声祝贺。西奥多·罗斯福用他调门很高的嗓音说：“富兰克林，再没有比亲上加亲更好的了。”但是，不一会儿，房间里就剩下罗斯福和埃莉诺了，因为总统像一块磁石一样，把客人们都吸引到备有茶点的图书室里了。
新娘别有一番感慨：总统喧宾夺主了。今天的结婚宴会，平生只有一次，主角却成了配角。“权势”在任何场合都会莫名其妙地占优势。瞧，罗斯福笑得那么开心，毫无异样感觉。无意中流露他热爱权势胜过一切。如果没有总统这个亲属关系……她不愿深想下去了。今天，应当是快乐的日子。
由于他们要等到富兰克林·罗斯福在法学院上完春季学期后才能开始度他们真正的蜜月，所以他们在斯普林伍德只住了一个星期。回到纽约后，他们住进西四十五街韦伯斯特旅馆的一间小小公寓里。
6月，他们登上“大洋号”，去欧洲作了三个月的旅游。
旅行中途，罗斯福接到他在法学院的成绩单，尽管他的大部分课程都得了B，但他的契约法和辩护论这两门课却没有及格。他在给母亲写的信中觉得这有点莫名其妙。
威尼斯是他们旅行中最难忘的一站。他们泛舟于运河上，欣赏着铁栅栏门后宫殿式的粉红色建筑和房子后面的花园。他们还拜访了住在其中一所房子里的萨拉·罗斯福的一些朋友。他们在穆拉诺的玻璃器皿厂订做了一套有罗斯福家族纹饰的杯子。他们还沐浴着日光，在圣马科广场喂鸽子。他们还参观了不少教堂。
在归途船上，海上并没有风浪，埃莉诺却呕吐不止。回家后仍不见好。经医生检查，结果发现她怀孕了。
罗斯福开始意识到生活再不是嬉戏。做丈夫，做父亲，是躲不开的责任。
罗斯福和埃莉诺从欧洲旅行回到纽约后，搬进了东三十六街125号一所小巧玲珑的房子，房间只有14英尺宽。这所房子是他们在欧洲旅行时，萨拉·罗斯福为他们租下的。这里离她在麦迪逊大街200号的住宅只有三条街的距离。萨拉已为房间配备了家具，还为这对年轻人找好了仆人。
萨拉不想也不愿对这对年轻人放任不管，她处处插手，指导他们的生活，成了这个家庭实际上的主宰。
现在，罗斯福已经是一个有自己的家庭的男子汉了，他要对妻子负责，要对即将出世的孩子负责。他已力求独立。
罗斯福在农林方面有一些新颖的想法，想在海德公园试一试，可萨拉怎么也不同意。
“你父亲历来就是这样经营农场的，”她说，“只要这个农场还属于我，我们就得这样干下去！”
罗斯福无法说服固执的母亲，只得买下毗邻的农场，开始按自己的想法去进行实验，让他的母亲去按照一成不变的固有方式经营自己的农场。而萨拉则以怀疑的目光注视着儿子的试验。
与此同时，罗斯福还要完成在哥伦比亚大学法学院的学业。
1907年春，罗斯福通过了纽约州的律师资格考试。因而就没有再回到哥伦比亚大学去念完为获得学位所必修的课程，罗斯福对没有获得哥伦比亚大学的学位证书，抱无所谓的态度。
许多年后，哥伦比亚大学校长尼古拉斯·默里·巴特勒开玩笑说：“如果你不按规定回哥伦比亚大学通过考试，那你就永远不能称自己为知识分子。”罗斯福则笑着说：“我的这个事例倒恰好能够证明，法学实际上没有什么用处。”
离开哥伦比亚大学，罗斯福随即进入了坐落在华尔街54号的著名的卡特一莱迪亚德一米尔本律师事务所。这是一家很有名气的律师事务所，进入这里意味着将来必定名利双收，因此若想就职于此是一件非常困难的事。但当律师事务所的老板听说总统的侄女婿有意来法律界服务，立即招聘了罗斯福。这样，罗斯福很轻易地就得到了一个别人极为羡慕的美差。