罗斯福究竟在什么时候意识到希特勒及其盟国意大利和日本的侵略会对美国带来严酷后果，这还是一个没有解决的问题。当初，他把这些国家视为“土匪国”，雷克斯·特格韦尔声称，早在1935年，罗斯福就想对它们“采取一些措施”。但是在新政的初期，对外政策不是优先考虑的问题。事实上，罗斯福夫人曾邀请过《纽约时报》的安妮·奥黑尔·麦考密克吃晚饭，并且说：“不知道你能不能设法使总统比较关心对外事务。”
罗斯福曾试图使美国加入世界法庭，但是没有成功，除此之外，他没有做出任何努力向30年代中期美国普遍存在的和平主义和孤立主义情绪挑战。从孤立到干涉的过渡是一个漫长而又曲折的过程。放出的试探气球不计其数，民意测验搞得像寻找金矿一样深入细致。罗斯福在回顾伍德罗·威尔逊未能说服美国人民支持国际联盟的情况时认识到，一项有效的对外政策需要在国内形成可靠的一致意见。
后来，当罗斯福认识到希特勒对美国的危险时，他施展了他作为主持人的所有本事来教育美国人民认清国际局势的严酷现实，他也能够施展手法。有时他能在同一个法案中机敏地把不介入战争的孤立主义思想和防止战争的干涉主义思想结合起来，加强美国军事实力的法案就是如此。
国际主义者指责他摇摆不定，不能发挥领导作用。孤立主义者指责他玩世不恭，口是心非。也许是讲话尖刻的克莱尔·布恩·卢斯最恰当地表示了双方的失望心情。她说：“每一位伟大领袖都有典型的手势。希特勒的举臂；丘吉尔是V型手势。”那么罗斯福有什么手势呢？他把食指弄湿，往空中一举。
至于罗斯福从什么时期开始忽视国内政策而专注于对外事物，这并没有什么明显的分界线。在历史学里，人们厌恶绝对地划分时期的做法。1937年日本侵入中国时，总统参与了往最高法院里“塞入”的斗争；翌年，希特勒吞并奥地利时，他头脑里考虑的主要问题是经济衰退；慕尼黑危机结束时，他正在进行着“清洗”。事情就是这样发展的。当罗斯福确实就国际局势的严重性发出警告和谋求加强美国的防务能力时，提出批评的人指责说，他试图以诉诸必定使美国卷人战争的国外冒险来掩盖在国内的失败。
在绝大多数情况下，罗斯福执行对外政策的方式同他处理国内事物一样随心所欲。他一贯不从官方途径了解情况，他花相当多的时间同有见识的来访者谈话，并且拥有从伯纳德·巴鲁克到埃文斯·F·卡尔森上尉这样的一伙人向他通风报信。卡尔森曾在温泉担任海军陆战队警卫部队的指挥官，然后成为驻中国的海军武官助理。
罗斯福对待他的对外政策顾问同对待他的国内政策顾问一样，都使他们相互为敌，而同时却把决策过程牢牢地控制在自己手里。他非常钦佩科德尔·赫尔对国会的行事方式了如指掌，但是他有时会由于这位国务卿对外交事务采取强调道德和慎重从事的方针而大发脾气，他倒愿意同他的老朋友和贵族出身的同伴萨姆纳·韦尔斯共事，后者接替了威廉·菲利普斯的副国务卿职务。赫尔因为被撇开而大为恼火。他和韦尔斯几乎都不说话，罗斯福加剧了这两个人之间的紧张关系，以此来分裂国务院，把对外关系的控制权集中在自己手里。
总统不相信国务院，认为它保守、固执、容易泄露情报。他认为，外交机构里有很多累赘无用的人，这些人被任命仅仅是因为他们的社会地位，他们本能地反对他的国外政策。罗斯福曾经对马里纳·埃克尔说过：“你不妨试试改变一下职业外交官的思想、政策和行动，然后你就知道真正的问题是什么了。”他经常把本来属于国务院的任务交给财政部或者海军部，或者交给他认为可能更有效率地完成任务的任何部门，赫尔对此感到沮丧。有时，重要的电报通过海军部发出，因为他不相信国务院的密码。后来他完全超过了国务院，任命哈里·霍普金斯为他解决外交上的问题，只向他本人负责。
从罗斯福任命的外交官——一伙老朋友，职业外交官，竞选捐款人，教授和军人——可以看出，他对对外政策没有章法。不过，正像罗伯特·戴莱克指出的那样，他选择外交代表有一种基本的逻辑性。派威廉·E·多德去柏林任大使突出表明了总统对纳粹主义的反感。同情苏联人的威廉·布利特和约瑟夫·E·戴维斯先后被派到莫斯科任职，表明美国想同苏联改善关系。
当总统听儿子吉米说当时的海事委员会主席肯尼迪想被任命为驻英国大使时，他首先感到非常可笑。“他大笑起来，笑得差点从轮椅上跌下来。”小罗斯福回忆说。尽管如此，罗斯福最感兴趣的正是这种出人意料的举动，他越考虑这个问题就越喜欢把一名爱尔兰血统的波士顿人派往英国的主意。罗斯福考虑到，肯尼迪担任驻伦敦大使可能有助于消除爱尔兰血统的美国人对美国在发生战争时同英国合作的抵触情绪，于是在1937年秋季的一天他把肯尼迪邀请到椭圆形办公室。总统先是向他致意表示欢迎，然后又请他往后站一点儿，以便仔细看看他。肯尼迪感到迷惑不解，往后退了点儿。
“乔，”过了一会儿，总统说，“对不起，请你把裤子脱下来好吗？”
肯尼迪感到非常意外，问总统他是否听对了总统说的话。一点没有错。肯尼迪解开了吊带，裤子掉下去了，穿着裤衩傻呆呆地站在壁炉前，显得很不自在。
“有人看见过你穿浴衣，他曾告诉过我一件事，现在我知道果真如此。”罗斯福说：“乔，就看看你这两条腿吧，我还是第一次看到你这么严重的弓形腿。你知道不知道驻英国的大使必须穿着短裤和丝织筒袜出席就职仪式？你能不能想象你将是一个什么样子？我们新大使的照片在世界各地出现时，我们将成为一个笑料。乔，你根本不适合担任这项职务。”
“总统先生，”肯尼迪恳求说，“如果英国政府能允许我穿燕尾服和条纹裤子出席仪式，你能同意任命我吗？”
“这个，乔，你可知道英国人多么讲究传统。你无法得到允许。我得很快任命一名新大使。”罗斯福说。
“你给我两周的宽限好吗？”
罗斯福同意了。肯尼迪提起裤子，恢复了尊严，离开了白宫，总统自鸣得意，暗自笑了起来。
过了两周，肯尼迪手持一份允许他穿条纹裤子和燕尾服出席就职仪式的公函来到白宫，结果他得到了任命。后来有人就此事向罗斯福提过意见，但是他把头往后一仰，一笑了之。派一名爱尔兰血统的人担任驻伦敦大使，总比派一个贼到证券交易委员会去抓贼要好。
虽然没有几个美国人对希特勒或者日本军阀表示钦佩，但是他们不肯介入欧洲和东亚的问题。尽管他们非常同情被侵略的受害者，他们也不愿意让1917年的经历重演。奈伊委员会指责说，由于盟国的宣传以及贪得无厌的银行家和军火商人的共同影响，美国被哄骗参加了第一次世界大战。美国人在历史学家和奈伊委员会这种指责的影响下，强烈地宣称：“再也不打仗了！”大学生信仰和平主义，校园里发生罢课，要求取消后备军官训练团。许多美国人坚决主张美国避免加人所有“纠缠性联盟”，其中包括为通过集体安全确保国际安宁所承担的义务。人们认为，这样的安排可能再次把美国拖入一场国外战争。“美国的政策是保持不被纠缠和无拘无束。”沃尔特·李普曼在1936年1月宣称，“让我们奉行这项政策。让我们保持不被纠缠和无拘无束。让我们不加入任何联盟。让我们不承担任何义务……”
与此同时，欧洲又爆发了一场决非奇怪的战争。1939年11月，苏联无端地向它的小邻邦芬兰发动进攻。斯大林担心他的盟国德国可能最终发动进攻，于是试图迫使芬兰人在边界一带割让一块缓冲区，以保护列宁格勒。芬兰人拒绝割让，促使他发动了一场大规模的战争。芬兰人虽寡不敌众，仍使侵略者付出了沉重的代价。美国同情被侵略的受害者。
罗斯福对强占芬兰的骇人听闻的行径义愤填膺，并谴责“这种重新诉诸军事力量的行为”。他在公众舆论的支持下，在中立法许可的范围内，对一个由于坚守政治独立和财政信用而深为美国人钦佩的国家提供了全力的支援。1940年3月，正当芬兰被苏联人占领的时候，国会终于批准了对芬兰人的2000万美元的非军事援助。
苏联对芬兰的进攻使罗斯福更加关心美国的问题了，他在1940年1月4日称：“不介入战争与佯称战争与己无关是截然不同的两回事。我们必须看到，如果世界上所有小国都丧失独立，这会给我们自己的前途带来什么影响。”
不管怎样，当芬兰的勇敢的小军队最终被苏联强大的兵力扼杀之后，苏联还是给了芬兰相当宽宏大量的和平。
在西线，奇怪的战争一直延续到新年，罗斯福本人也开始摸不着头脑了。他派了萨姆·韦尔斯到欧洲各国首都去巡访，尽量打听虚实。韦尔斯回来作了一个令人震惊的汇报。德国将在春天发动一场盟国无论如何也招架不住的大规模攻势。法国的部分舆论界已经失去希望，巴黎在“我们明天就要死亡”的想法支配下，沉溺于病态的寻欢作乐之中；法国政界出现了一股阴暗的潜流；有些法国内奸已在准备迎接希特勒。
韦尔斯是一位头脑冷静、偏于理智的人物，说起话来总不免要打些折扣。罗斯福听了他的这些意见后，得出了一个确实无疑的结论：除非美国给盟国提供慷慨的援助，否则他们的事业就会完蛋。也许竭尽全力给他们供应军火就行了。假如还不行，我们就得拿起武器和他们并肩战斗。这个见解是在“塔斯卡卢萨号”上形成的，现在他把它最后肯定下来。
罗斯福正视这个问题，进而做出一个伟大的决定。1940年刚好是总统选举年，根据最受尊重的美国传统，任何总统都不得连任三届。但是如果罗斯福任满引退，谁来领导这个国家在自身生存与西半球之自由所系的道路上前进？民主党内无人具备足够的才干，甚至无人能得到当选的良好机缘。假如让俄亥俄州的参议员罗伯特·塔夫托那样的共和党孤立主义者当选的话，又会怎么样呢？富兰克林认为，那将造成与欧洲断绝一切关系。美国最终将陷于孤立，靠可怜的武装去对付一个拥有强大武器的欧洲新日耳曼帝国，以及一个好勇斗狠、有亚洲和东印度群岛的巨大资源作后盾的日本。我们可以慷慨激昂地侈谈保卫西半球，然而任何一个马汉的学生都应该懂得：在敌人的基地和敌舰控制的海洋包围下，我们甚至连自己也保卫不住。
作出再次参加竞选的决定是经过内心斗争和长夜思考的。富兰克林认为，他的伟大而开明的目标大都已经实现，他在美国历史上的地位是稳固的，他的雄心壮志也已真正如愿以偿。担任过这个职务的人，没有一个比他更受到种种机缘的激励了。然而，即使是精力最充沛的人，最终也会感到厌倦的。在总统职务的重担与紧张之下度过的八年是一段漫长的岁月。现在，当富兰克林彻夜不眠，展望下一个四年时，前景使他感到沮丧；他不可能预见得很远，因为未来总是被迷雾笼罩得朦朦胧胧，更由于战争的变幻莫测而变得漆黑一团。但是，有一点他是确信无疑的，那些岁月将对总统提出难以置信的要求——艰巨繁重的责任，令人厌恶的决定以及感情上和思想上难以言状的紧张。
决定再次参加竞选并不等于获胜当选。富兰克林很清楚，他是极易被击败的。不得连任三届的传统是一个可怕的心理障碍，如果美国人把这种传统看得如同最高法院那样神圣不可侵犯的话，那么他准会失败。对于这个传统本身，富兰克林是毫不在意的——他愿为美好的事业砸碎种种传统。
一切都取决于他是否有足够崇高的个人声望去克服这一障碍了。他深信，他是有的。然而，不管怎么说，他得进行一场激烈的争斗。
1940年4月8日，欧洲战争一下子变得再也不是奇怪的了。德军占领了丹麦，并用伞兵、飞机和海岸舰只对挪威大举进攻。他们既不发出警告，也不使用任何借口；这完全是赤裸裸的征服。
事隔一月，即1940年5月9日，德国的机械化部队在欧洲猖狂出击。它同时对荷兰、比利时和卢森堡发动进攻，把它们那些小小的自行车军队打得落花流水。法国陆军的快速后备部队和英国远征军奔赴比利时进行抵御。内维尔·张伯伦终于辞职，英国请出温斯顿·丘吉尔来领导对付这场危机的高潮。
五天之后，5月14日，“色当”，这个在法国历史上像丧钟一样的倒霉名字，成了头条新闻。在那里，德国人打穿了法国防线的薄壳。前线的新闻电讯对落在盖米林将军指挥下的法军头上的灾难作了这样的描写：“密集的坦克和机动大炮把工事炸成一座座活火山；步兵乘着飞驰的卡车以压倒优势倾注而入；伞兵在战线后面降落下来破坏交通联络；第五纵队纷纷从地下冒出来；更加糟糕的是：斯图卡式俯冲轰炸机呼啸而下，以致命的准确性投下一颗颗炸弹。”
赫尔读着这些电讯，评论道：“该死的片状闪电！”
那天下午，比尔·布利特从巴黎来了电话。
“你知道什么情况吗？”总统问。
“一切都知道”，布利特说，“今天我和达拉第在作战部待了一个下午。我不敢在电话里跟你说，不过我已给你发了一份密电。请仔细研读。”
“当然！”总统说。
接着，布利特嘻嘻哈哈地说了一通轻松无聊的话，叫人听了不知所云。他又是逗笑，又是揶揄。每讲两句就插上一句：“但是，老板，你对我所说的话可一个字也别相信！你知道我是怎样一个骗子。”
他还谈到了倒逆书写法：“老板，一切都是反的。”
富兰克林起初迷惑不解，后来他领悟了布利特想告诉他的意思。
“我懂了，比尔。”他说。
电报从国务院送了过来，它极其乐观。德国人被撵了回去。法国的战斗力、参谋部工作以及士气都没问题。通向巴黎的道路坚不可摧；如果德国人攻进来，准会坠人陷阱。
富兰克林仔细读了一遍，接着又读了一遍。“老板，你对我所说的话一个字也别相信。倒逆书写法，一切都是反的，老板。”
富兰克林意识到，布利特担心德国人可能已经破译了我们的密码，所以他采用了两种混扰的办法，把自己的意思颠倒过来。如果将这份电报翻译出来，它的本意就是：法国的战斗力、参谋部工作以及士气都已土崩瓦解。在德国人和巴黎之间不存在任何阻隔，他们可以从任何地方长驱直入。
翌日，布利特拍来一份更加神秘的电报：“伯利的同名人想在圣诞节前抵达你那里。”
总统一下领会了它的意思，尽管他忧心忡忡，也不禁笑了出来，因为伯利的名字就是阿道夫。