富兰克林从容不迫地适应了新的环境。如果说在这种适应能力的后面还隐藏着紧张不安的心情，那么，在他和父母闲话家常的信中却没有反映出来。他在第一封家信中写道：“我的心情和身体都很好。”他的一举一动完全符合格罗顿学校的传统习惯：他参加校内足球比赛，所在的球队由十一人组成，在校内是第四流的。他忍受着多次擦伤、碰伤和软组织撕裂，可是情绪仍然很高；给学校足球代表队当啦啦队，喊哑了嗓子，参加唱诗班，搞一些小恶作剧，批评伙食不佳，还向家里要好吃的东西。皮博迪向他的父母报告说，“在我的印象中，他是个聪明和诚实的学生，也是个好孩子。”
他能够顺利地完成从家庭到学校的过渡，是什么原因呢？部分在于富兰克林发现自己是与那些与他有着相同的社会经济阶层的孩子们生活在一起，这个阶层是他在海德公园就熟知的。他只是换了个地方，而社会圈子却没有变化。在他班里的其他孩子中，九个来自纽约市，七个来自波士顿，两个来自费城。布莱格登、查德威克、格里诺、皮博迪、拉姆斯福德、塞耶——他班里的这些姓氏，包括他自己的，都属于聚居在东海岸或靠近东海岸的几个中心城市的有社会地位的家庭。据一位权威人士说，早些年对格罗顿学校的班级作过随意的抽样调查，它表明百分之九十以上的学生都出身于列入社会名人录的家庭。
另一个原因在于校长。毋庸置疑，皮博迪在某种意义上成了富兰克林父亲的替身。当时，他的父亲已年逾七旬，而且多病。这位杰出的校长似乎用自己的人格在每一个格罗顿学生身上打下了烙印，在年轻的罗斯福身上打下的烙印并不是最少的。
皮博迪身材高大，精力充沛，朴实单纯。他有一头金发和运动员的骨架。富兰克林来到格罗顿的时候，皮博迪三十九岁。他讲课单调呆板，布道索然无味；他对于智力活动，不论是宗教性的或者非宗教性的，都不感兴趣。他是一个独断独行的人，有一副令人生畏的“神态”，可以把最傲慢自负的孩子制服。艾夫里尔-哈里曼有一次曾对他的父亲说：“如果他不是这样一位虔诚的基督徒，他准是一个大恶霸。”有一次，一个桀骜不驯的学生当着全体同学的面说校长办事不公，他给那个学生记了六个品行不良的罚点并且告诉他，“服从高于一切。”皮博迪相信宗教、品格、体育和学业，而它们的重要性似乎依次排列。按照他的传记作者的说法，“正像同学们一样，他对足球运动员要比对非足球运动员本能地产生更大的信任。”他和他的先辈们一样也反对享乐，禁止学生在星期日溜冰。在格罗顿学校的毕业生离开他的宗教约束以后很久，他还责备他们在伦理道德方面的失检之处。
但是，皮博迪的极大美德超过他的缺点。他的献身精神和充满热情的性格使全校师生受到了感化。他十分明确他的教育目的所在。那就是他训话中所说的培养出“果断的基督教性格，不但重视智力发展，而且重视道德和体力方面的发展”。他本人就是这些目标的化身。他身着蓝色西服，上浆的领口打着白领结，步履矫健地巡视各个教室，或劲头十足地参加学生的各种比赛。他支配着校园的一切，在他身上体现了他所笃信的光辉的基督教教义。学生对他既爱戴又畏惧，所以不敢放肆。一位校友在其他方面对校长颇有微词，但却说学生从皮博迪身上学到了决心和无畏。
罗斯福需要这样的榜样。尽管他从容地从海德公园的生活过渡到格罗顿的学生生活，但有时仍有不安全感，对自己在格罗顿的生活缺乏信心。他时常担心考试会不及格。他写了一篇故事投给校刊，在家信中写道：“我的稿件几乎没有被接受的希望。”
实际上，富兰克林偶尔产生的这种力不从心的感觉不是没有原因的。他在许多方面都感到自己不能胜任。尽管幼年在家中接受过家庭教师的极好的教导，而且口齿伶俐，但在格罗顿学校的最初几年，各科成绩平均为C（D为不及格），以后几年他也只把成绩勉强地提高到B。他积极参加足球、垒球、曲棍球、高尔夫球、网球等各种球类活动——皮博迪要求全体学生参加集体体育活动，而对个人体育活动，只是勉强地予以容忍——但他除了“踢高球”以外，在其他方面都毫不出色。他踢高球在学校创造了记录，其所以引人注意只是因为他成功地跃身踢中离地七英尺多的高球，结果身体落地时摔痛了左半身和左臂。这也说明富兰克林为了在某个方面出人头地，是会全力以赴的。
富兰克林在格罗顿的生活遵循着严格不变的程序：上午是祈祷和上课，下午参加体育活动，晚间又是祈祷和自习，最后学生们换上伊顿公学式的硬领蓝色服装、浅口无带皮鞋，列队从皮博迪身边走过，和他握手，互道晚安。秋季有足球赛，大家高兴极了。随后，圣诞节来临，校长的父亲给学生们朗读狄更斯的《圣诞节颂歌》，这使他们终生难忘。冬季，下午的时光短促，他们乘雪橇滑坡、坐雪橇滑行、穿雪屐滑雪。随着春季的到来，他们便去划船、游泳、打高尔夫球、为参加阵亡将士纪念日的游行而进行操练。格罗顿学校全神贯注地忙于这些日常活动，对外部世界毫不关心。然而，1898年发生的那些激动人心的事件犹如晴天霹雳，震撼了格罗顿。富兰克林因为美西战争而异常激动。他和两名同学确实曾经打算乘卖馅饼的小贩的货车从格罗顿逃走，入伍当兵。但是就在这个关键时刻，他却因患猩红热而不光彩地病倒了。
格罗顿有位校友后来回忆说，一到假期，学生们对学校那种与世隔绝的、修道院式的生活作出的反应，就像上岸度假的水手那样。但富兰克林并不如此。没有任何蛛丝马迹可以表明他有越轨行为，甚至连调皮的事也没有。在短暂的假期里，他兴高采烈地重新投人海德公园的生活。夏季，他通常是在坎波贝洛度假，最大的乐趣就是驾着他父亲赠给他的那艘二十一英尺长的帆船“新月”号出游。他那时对女孩子还没有露出有多大兴趣。他充分遵守社交礼节，可是又花费许多时间去躲避一些被他叫做“讨厌鬼”或“庞然大物”的女孩子。
罗斯福在格罗顿的四年学业结束了，他显得比以前更加成熟和自信。他从妈妈那儿获得了更多的独立，过去她是经常来学校看他的。他的学业也有所进步，而且当上了宿舍长和九人垒球队干事。有些同学认为他自以为是，好与人争吵，有些同学却很喜欢他；有一位同学记得他有“灰色的眼睛，冷静、沉着、聪明”，脸上挂着“最热情的、最友好的和充分体谅别人的微笑”。但是，有证据表明罗斯福并不认为他在格罗顿一帆风顺。他并未取得高年级级长这个人人想干的职位。对于校长出自“偏爱”而选中了别人，他感到气愤。他在高年级仍然庇护“新来的孩子”，但他自己却是个身材瘦长、戴着夹鼻眼镜、牙齿上装着矫形的钢丝套的小伙子。
校长在很多年以后将他的情况概括如下：“他是个文静的、令人满意的学生，智力高于一般同学，在班上有一定地位，但并非出类拔萃。在体育运动方面，由于身体十分瘦弱，没有取得什么成就，我们都喜欢他。”
显而易见，罗斯福希望在哈佛取得成功。这种抱负的根源何在呢？毫无疑问，一般地说，这多半是由于他急切地希望赢得同学们的尊重，而从特殊意义上来说，则是由于热衷于赢得社会名流的尊重。罗斯福在大学时期是个喜欢参加各种团体的人。但是有些团体，人们不能要求参加——而是应邀参加。
罗斯福在哈佛遇到那种俱乐部，对人会者的限制在全国也是最严格的。二年级学生首先要由“麦片糊”俱乐部加以筛选，首批当选者享有特殊的社交地位。然后是真正的考验——看是否能被选进一个“最终的”俱乐部。
哈佛的各个分会一度曾附属于一些全国性的团体，因此，它们没有和俄亥俄州及其以西的各地方团体建立关系，并且乐意放弃它们的许可证。这些分会就成为将哈佛大学与波士顿社会直接连结起来的桥梁。这些团体表面上颇有虚名，但几乎没有开展任何重要的活动；重要的问题是，一个人应当参加它们，而不是要在其中积极开展活动。
富兰克林兴高采烈地进入社交界。他在得知自己已被一个二年级俱乐部选中后写信回家说：“我快要忙死了，但我仍然感到很高兴。”作为罗斯福家族的一员和格罗顿的毕业生，他几乎有把握参加一个最终的俱乐部。但究竟参加哪一个呢？在这些五花八门的俱乐部之中，首屈一指的是波斯利恩俱乐部。许多年前这个俱乐部曾吸取过他的堂叔西奥多。富兰克林参加了一个名叫“飞球”的高级俱乐部，但却被波斯利恩俱乐部拒之门外。据埃莉诺·罗斯福说，这个打击使富兰克林多少产生了一种自卑感。他的另一位亲戚说，这也是他一生中最痛苦的时刻。关于这一点，各种说法证明是互相矛盾的，但有一个事实则是肯定无疑的：对于年轻的罗斯福来说，他是否被社交界所承认，则具有极重要的意义。
罗斯福也要把时间用于学习方面。他学文科。他的课程有英国文学和法国文学、拉丁文、地质学、古生物学、美术和演讲术。但他把精力集中在社会科学上面，选修了十几门历史课和几门与政治学和经济学有关的课程。这些课程有欧洲史、英国史、美国史、美国政府、立宪政治、美国立法倾向、国际法、货币法规以及有关运输、金融和企业的经济学课程。与在格罗顿时一样，他依然是一名中等学生，成绩平平，达到“体面的及格”水平。然而，由于他在格罗顿学校时已经预修过几门课程，因此用了三年时间就具备了获得学士学位的资格。第四年，他仍留在哈佛，编辑《校旗报》，同时正式升人研究院。但他并不认真学习各门课程，因此，未被授予大学硕士学位。
在他大学年代的大部分时间内，他时常和母亲会面。詹姆斯·罗斯福因患心脏病，经过长期的挣扎，在他的儿子刚进大学那年去世，享年七十二岁。萨拉后来说：“在他离开我以后，我简直不知道我该怎样活下去。”她勉强在海德公园孤独地度过了一个冬天；然后，她在波士顿距离儿子只有几英里的地方，找到了一套公寓。富兰克林和她的关系亲密而不拘谨。他机智地和充满深情地对待她，并且作出勇敢的努力担负起海德公园和坎波贝洛的一些责任。夏天，他有许多时间和妈妈在一起，像以往那样过得自由自在。在他念完大学一、二年级以后，都去欧洲旅行一次，到挪威海岸、德国、瑞士、法国和英国游览。除了这些旅行以外，他还剩有时间打高尔夫球和网球，在坎波贝洛荡舟。
罗斯福在哈佛大学参加的活动涉及许多领域。他采纳了波士顿一位售书商的建议开始藏书，起初收藏一般有关美国的书籍，逐渐把内容的范围缩小到“船舶”，最后只限于美国军舰。他作了“飞球”俱乐部的图书室负责人，但任务很轻松。他仍然从事慈善活动，有时在波士顿的一个俱乐部给穷孩子们上课。他甚至在一次足球比赛时指挥啦啦队，不过，他“感到在几千名兴致勃勃的观众面前手舞足蹈，好像是个大傻瓜似的”。但是，他的大部分大学生活可以归纳成他给母亲的信中的这样一句话：“……念一点书，有时骑骑马，有时也参加一些社交聚会。”
在罗斯福毕业于哈佛的半个世纪以前，两位美国总统的后裔亨利·亚当斯曾经在那里学习过。亚当斯后来说，当年的哈佛是一所具有宽容精神和自由主义色彩的学府，它把青年们培养成高尚体面的公民，然后输送到社会上去。但是，“它从未企图培养出公众领袖。……它传授的知识有限，而且，连这一点知识也没有教好。但它却使学生们思想开阔，毫无偏见，对事实不甚了了，但却温良顺从。”自从亚当斯在哈佛学习的时代以来，特别是在查尔斯·W·埃利奥特任校长期间，学校发生了许多变化。但是，亚当斯的话贴切地说明了哈佛对富兰克林·罗斯福的影响。