他需要有人分享他的快乐，来听他的情诗朗诵。尽管这听众本该是斯芬蒂妮，可腼腆的他却只敢念给亲密的好友库比席克听。他的《献给心爱的人的赞歌》连库比席克都为之感动。
在这些爱情诗里，斯蒂芬妮成了瓦格纳的歌剧《尼伯龙根的指环》中的少妇，她身穿一件随风飘扬的深蓝色天鹅绒长袍，骑着一匹白马，驰骋在百花盛开的草地上。
在世人心目中，希特勒只是个冷酷的魔王，是个刻板的变态的政治家。但事实并非如此。库比席克在《我所认识的少年希特勒》一书中，对他这个同伴去维也纳过流浪生活前四年的情况作了一番很有趣味的叙述。这番描绘不仅填补了德国元首一生传记的空白，也纠正了此前人们对希特勒早年性格的错误印象。
希特勒也曾有一颗丰富、活泼、有灵气、有情味的心，只是在后来的政治生活中才被折磨得冷酷，况且那外表的冷酷仍潜藏了一股温情，只是一般情况下难得表现出来。希特勒虽然下定决心要做艺术家，最好是做画家，否则至少也要做个建筑家，但是他在十六岁时，已对政治表现出非凡的兴趣了。当时他对哈布斯王朝已经有了强烈的憎恨，对于凡是日耳曼的一切，都有着同样强烈的热爱。
十六岁的时候，希特勒已经成了一个至死不改的狂热的日耳曼民族主义者，只是这种思想在他艺术家的梦想破灭前尚未引起他自己的惊觉，但要不了几年，它就会推动他去做一番惊天动地的事业。
尽管过了这么久的闲荡生活，他似乎很少有一般少年所有的无忧无虑的心情。世界大事压得他透不过气来，他的快活的日子渐渐失去了魅力。
希特勒的注意力渐渐转移了，转移到他一生中应该注意的方面，那是天命所在。库比席克后来回忆说：“他处处只看到障碍和敌意……他总是碰到什么东西同他作对，总是同世界闹别扭……我从来没有看到过他把什么事情看得很开的。他是自己给自己找别扭。譬如斯蒂芬妮，并非她给了他挫折，而是由于他胆怯、消极、耽于幻想，不敢付诸行动、大胆追求，所以他的挫折感是自己的个性造成的，他用阴暗的心理看世界，世界就更让他不满意。他再也感觉不到快活了，他开始感到别扭，也开始给这个世界带来别扭。”
就在这个时候，这个厌恶学校的青年人忽然喜欢起读书来，参加了林茨成年教育图书馆和博物馆学会，大批大批借阅图书。据他的少年友人回忆，希特勒总是埋首在书堆里，其中最喜欢阅读的是关于德国历史和德国神话的著作。
林茨只是一个外省城市，满足不了这个不安分的少年的心。金碧辉煌的巴洛克式的帝国首都维也纳在向这个雄心勃勃、幻想驰骋的青年招手了。他告别了一生中最快活的日子，要去寻找苦难和制造苦难。
希特勒的艺术家之梦在认识库比席克后更加狂热。因为库比席克正是一名维也纳音乐学院的学生，后来成为作曲家和指挥家。希特勒在他影响下学习了四个月钢琴，在当地歌剧院观看了瓦格纳的全部歌剧，同时还自学了绘画，绘制剧院桥梁、城市、公路和建筑草图。他开始想入非非，带着母亲和亲戚们凑的一些盘缠，到维也纳去混了两个月。
一切都使他目眩心迷。他成天在街头闲逛，兴奋地瞻仰环城路附近的宏伟建筑、歌剧院；剧场中所看到的景象，更使他眼花缭乱，如醉如狂。他打听了维也纳美术学院的入学手续后才回家，心里也构思好了下一次的出征。这时，他母亲因患小乳肌恶性肿瘤在林茨医院开刀。手术后，克拉拉自知不久于人世，便佯作好转之状。10月间，希特勒动身去维也纳报考美术学院。
这个充满幻想和信心的青年挟着他自己创作的一大包画登程了，他“坚信能够儿戏般轻易地通过考试”。维也纳美术学院坐落在席勒广场上。这回的考生总共一百一十三人。
三十三名考生被淘汰，希特勒进入第二轮“评议习作”，即评议考生平日的画作。希特勒交出他那“一大包画”，“焦急万分但又骄傲自信地期待着揭晓”。但是，从维也纳美术学院的甄别名单上的记载可以看到，他挨了当头一棒：
下列诸生考试成绩不良，不予录取
阿道夫·希特勒
籍贯：莱茵河畔的勃劳瑙
生日：1898年4月20日
民族：日耳曼
宗教：天主教
父亲职业：公务员
学历：中学四年
考题：人头像
评语：试画成绩不够满意
最终，一百一十三名中仅有二十八人被录取。希特勒于心不甘也不服气，跑去找院长论理。院长告诉他，他带来的画“无可争辩地”表明他“不适合当画家”，说他的能力“显然在建筑领域上”。希特勒想报考建筑学院，这需要高中文凭，他却拿不出来，只好悻悻地离开了席勒广场上哈森设计的堂皇建筑。
真是祸不单行，又一个噩耗向他袭来。犹太医生爱德华·勃洛赫告诉希特勒，他母亲又患了致命的乳腺癌，于是，他回到林茨。
1908年12月21日，林茨开始披上圣诞节的盛装时，阿道夫·希特勒的母亲闭上了双眼。两天后，她被葬在利昂丁丈夫的墓边。母亲的死去，对于这个没有职业的青年来说，无疑是个可怕的打击。
希特勒说：“我敬畏父亲，却爱母亲，她的去世使我的宏愿突然不能实现。贫困和残酷的现实迫使我作出一个迅速的决定：我面临着想办法谋生的问题。”安葬时，希特勒大哭了一场，后来他在自己的住处只挂母亲的遗像，同人交谈时也很少提及父亲，这大概是老阿洛伊斯没有尊重他的志愿的缘故。
父母的去世，使十八岁的希特勒和十一岁的宝拉成了孤儿。当监护人、莱昂亭县长约瑟夫·迈尔霍弗料理遗孤养育费和遗产继承事宜时，希特勒早年的倔强劲又上来了，他“要当建筑师”，“不要遗产，自谋出路”。
他并无一技之长，又一向轻视体力劳动，从来没有想靠自己的力量赚一分钱。但是，他并不担心。他向亲戚告别，发誓他“若不得志，决不回乡”。房东太太的母亲住在维也纳，并且认识宫廷歌剧院舞台美术设计主任兼工艺美术学院教师阿尔弗雷德·罗勒教授。房东太太出于同情心，请她母亲替希特勒写一封介绍信给罗勒教授。就这样，希特勒只身一人前往维也纳，追逐他的目标去了。他后来回忆这次壮行时写道：
我手中提着一只装替换衣衫的衣箱。心中怀着坚定的意志，动身到维也纳去，我也希望从命运手中夺取我父亲在五十年以前取得的东西：我也希望“有所成就”——但是决不做公务员。
1908年2月中旬，希特勒来到维也纳。他同库比席克合租了一间房。经罗勒教授介绍，他跟雕刻家潘霍尔策上艺术课，平日到宫廷图书馆读书。他仍希望成为一名艺术家。1908年9月中旬，他再次报考“国家艺术学院”。第一天考试的内容是画一张“逐出天堂”。希特勒认为，是命运选择了这个题目和他个人的处境巧合。第二天。当他发现考试的作业是画一幅“巨大洪水的一个插曲”的图画时，他一定感到命运在捉弄他了。在当时的场合下，这些特殊的题目一定激起了他强烈的情感反应。
因此，他无法全力以赴。艺术评论家认为，即使他的成绩不大好，他也具有某种艺术才华。然而考官的评论却是：“才气太少了。”希特勒做一个“伟大的艺术家”的美梦再一次破灭了。
希特勒依靠父母的遗产和遗孤养育费过了一段惬意的日子。他中午起床后身穿燕尾服，头戴大礼帽，白手套中握着文明棍，上街散步，逛公园，进博物馆，到咖啡馆吃甜点心、看报，晚上去歌剧院。他的钱渐渐用光了，不得不搬出租住的房子，住到只有铺位的鸡毛店里，后来又搬到一幢同样简陋的单身宿舍栖身。他不想学什么手艺行业，或者从事任何正常的职业。
相反，他宁愿干些杂七杂八的零活，扫雪，拍打地毯，在铁路西站外面扛行李，有时候干几天工地小工的零活。在一家建筑公司当临时小工时，他虽然潦倒不堪，却矜持而不甘示弱，认为自己的“衣服还是整齐的”，不愿加入工会与无产阶级为伍，因而和工人们相处极不融洽，并因信仰问题和他们争吵，以至被工人们赶走。
在没有工作实在无法生活下去时，他只得在施粥站排队领取一点救济食物充饥，甚至沿街乞讨。因为没钱交房租，他一度成了一个流浪汉，经常夜宿在公园中的长椅上，或随便哪家的大门洞里，而白天则在小酒店和候车室中以廉价的食品充饥。
直到1909年圣诞节的前夕，他终于把自己的最后一点冬服典当一空，失魂落魄地进入麦德林的一个流浪者收容所。后来，希特勒在《我的奋斗》里把维也纳的生活称作“一生中最悲哀的时期”，“贫困与不幸的五年”。他这样写道：
对许多人来说，维也纳是个尽情享乐的天堂、寻欢作乐的场所，但是对我说来，他却是我一生中最悲哀的时期。即使在今天，这个城市在我心中也只能引起不愉快的想法。对我说来，这个逍遥自在的城市的名字，所代表的就是五年艰苦贫困的生活。在这五年中，我被迫为生计奔波，开始当小工，后来当小画家。收入之微薄，不足以填充我每日辘辘的饥肠。
他说到那些日子。总不免要提到饥饿：
当时饥饿是我的忠实伴侣，他同我形影不离……我的生活就是同这个无情的友人进行的一场长期搏斗。
尽管希特勒生活困苦，但在收容所里仍要显示自己与众不同。他向他的伙伴吹嘘自己是位油画家，一位读过很多书的艺术家。这些流浪汉白天出外做零星杂活，晚上谈论国家政治。他们经常在一起辩论，希特勒总是歇斯底里地同他人发生争吵。兴浓之余，他们高唱“守卫在莱茵河畔”之歌。当他们唱到“我们德国人只怕天上的上帝，其余地上的东西没有使我们可怕的”的时候，那滑稽的场面真是令人捧腹不止。
在收容所里，希特勒结识了学版画的流浪汉莱因霍德·哈尼施，两人成了朋友。哈尼施后来写了一本回忆录，书中写道：“我从未见过如此一个被绝望淹没了的生命，除了低头叹息之外，他也不会做别的事情。有一次我问他‘你究竟在等待什么？’他的回答是‘我自己也不知道’。”
后来在哈尼施的鼓励下，希特勒重新鼓起了生活的勇气。两人约定合作，希特勒作画，哈尼施拿去兜售，收入平分。圣诞节前，这对难兄难弟搬进了专供年收入不到一千五百克朗的人居住的梅德曼街上的简易公寓。希特勒后来说：“1909年至1910年之交。我的处境略有改善，我已经独立工作，当小画师和水彩画家。”哈尼施也认为，“订货蛮不错，凑合能生活”。希特勒照风景明信片或旧铜版画仿作，也画风景与人物，还有化妆品、皮鞋、女用内衣等的广告，月收入一百克朗左右。
1910年8月初，希特勒到警察局告哈尼施卖出他的两幅画，少给了他二十八克朗，哈尼施为此蹲了一周班房。两人从此分手。希特勒先托匈牙利犹太人诺伊曼帮他卖画，后又自己兜售。他的买主多是犹太商人和小贩。
维也纳的环城街上有歌剧院、艺术史博物馆、自然史博物馆、实用艺术博物馆、议会大厦、市政厅、园艺厅、大学、城堡剧院等，均系十九世纪下半叶的建筑，以其浮华的装饰使这座奥国京城获得“繁荣”与“安全”的外观。希特勒偏爱这种风格的建筑，它们成了他百画不厌的题材。希特勒对艺术的看法，受叔本华的影响最深。叔本华认为，艺术作品应被理解为对人生的启示，应使人们像趋近君王似的谦卑地去趋近它们。正因如此，希特勒后来大兴土木，营造“纪念碑”式的建筑，用以象征“千年帝国”和“世界统治”。
此外，希特勒还推崇浪漫主义作曲家理查德·瓦格纳。瓦格纳早年丧父，性情粗野，读书不成，怨天尤人；走上社会后，放荡不羁，孤芳自赏，憎恶犹太，一心想出人头地。希特勒读瓦格纳的自传，仿佛看到了自身，他在自传中自诩从青年时代起在政治上和艺术上都是一个“革命者”，其实他只是一个满腹牢骚的失意者。
希特勒指责学校“扼杀天才”，只给“鼠辈”开放绿灯，“连俾斯麦和瓦格纳”也都得到了错误的评价。他埋怨“这个浅薄的世界”只注意他手里有没有文凭，却不晓得他比数以十万计的知识分子学得更多。
希特勒没有瓦格纳的才华。却梦想着成为德国第一流的建筑师，用他的艺术“为后世指点道路”。
希特勒虽然落魄维也纳，却鄙视同样的沦落者，自以为鹤立鸡群，引颈望着上流社会的文艺沙龙。当哈尼施初见他问他有何职业本领，希特勒自吹自己是“画师”。
但是Maler也可作油漆匠解释，而他显然更像个油漆匠。所以哈尼施说：“油漆匠这行当可以挣大钱呀！”希特勒明白过来后，感到受了侮辱，怒气冲冲地说，他不是那类Maler，而是“文化人和艺术家”。
希特勒要用这种怒气来掩饰心底深处的恐惧感，他怕从原来资产阶级的立场跌到社会底层去。
这件轶闻笑料后来被希特勒的政敌用来攻击他，嘲笑他不过是一个房屋油漆匠。
经过四年最悲哀的岁月，希特勒终于没能成为艺术家。这是他的暂时的不幸，却将给人类带来更大的不幸，因为维也纳的流浪生活使他发生了很大变化。正如他自己所言：“在这个时期，我形成了一种世界观，一种人生哲学，日后成了我一切行动的巩固基础。”
这是一种极度扩张自我和反人道、违天理的哲学，是一种个人主义的，带有变态和疯狂的空想主义的世界观。在此支配下，希特勒随着时势的潮流，一步一步地展开了他的魔王生涯。