像是宣告大唐最后的荣光逝去，又像是宣告一个混乱时代的开始，就在禹锡体悟到“功成身死”背后的真谛不久，又有一位大唐功勋驾鹤西去。贞元十五年（799）十二月二日，中书令、咸宁王浑瑊卒于河中。浑瑊是兰州人，十一岁时即以善骑射而闻名，后随朔方军李光弼平定河北，又随郭子仪收复两京，功勋卓著。建中年间（780—783），浑瑊在平定朱泚、李怀光之乱中战功尤著。但他性谦谨，虽位极人臣，却无自矜之色，所以能在漫天谗言之中，以功名善终，时论赞之可以媲美汉代金日磾。浑瑊于此时骤逝，对于朝廷而言，如同南天巨柱轰然倒塌。在刘禹锡看来，必须有人能挺身而出，方能顶起大唐摇摇欲坠的天空。
弹指之间，三年丁忧将满，刘禹锡不得不为自己的仕途而担忧和思考。原本禹锡欲往蔡州行营效力，不想到任的蔡州四面行营都招讨使却是韩全义。此人惯无勇谋，最擅以巧言令色阿谀媚上，此番出镇，非以重资贿赂宦官焉能为之？每当军中议事，韩全义只知奉迎监军宦官，常十几人争论半日而不得解决，军机要务一概贻误殆尽。禹锡闻之，以为蔡州行营绝非善地。而京城要职均无空缺，地方小吏又无光明前程。苦闷之中，杜佑的一封来信，点燃了刘禹锡的希望。
杜佑一直关心刘禹锡的状况，得知禹锡在洛阳丁忧，常有书信抚慰。贞元十三年（797）时张建封进京言宫市事遭叱后，禹锡曾写信提醒杜佑谨防张建封作乱，深得杜佑嘉许。又有禹锡登第前即为杜佑撰《论西戎表》之事，杜佑欲招禹锡入幕府之心，可谓久矣。因此，不待禹锡自请，杜佑便差人将聘书送到，令禹锡丁忧期满后，即往淮南节度使府赴任掌书记一职。
得入杜佑幕府，对刘禹锡来说不仅是得到了一个出仕良机，更是一个继续学习提升的大好机会。杜佑在淮南节度使任上多年，素有爱贤之名，幕府中多为贤臣良将。杜佑本人亦为当世大儒，博学古今，政治经验丰富，尤精于富国安民之术。在料理日常军政之余，杜佑不辍笔耕，积累了丰富的著作。杜佑之所以将禹锡招入幕府，一个重要的目的，便是要将凝聚了他数十年心血的皇皇巨著《通典》编订成书。
贞元十六年（800）初，刘禹锡辞别母亲，再次取淮河水路东下，正式担任淮南节度使府掌书记。孰料尚未与杜佑等人切磋学问，一桩紧急军务从天而降。
正如刘禹锡曾担忧的一样，徐泗濠节度使张建封自从贞元十三年言宫市事遭叱之后，心意已灰，其子张愔久蓄反志，借机在牙军中勾结党羽，图谋不轨。贞元十六年五月，张建封病逝，徐州判官郑通诚知留后，张愔等人频繁串联，蠢蠢欲动。郑通诚为防军乱，引路过州治彭城的浙西兵入城为援，哪知恰恰触怒徐州牙军，乱兵杀死郑通诚和大将段伯熊，软禁了监军宦官，拥立张愔为主。张愔尾大不掉，悍然上表请朝廷封其为徐泗濠节度使。适逢吴少诚叛乱正炽，山南东道节度使于由新成割据，朝廷不敢轻启恶例，养虎为患，于是拒绝张愔上表，而加杜佑检校左仆射同平章事，兼领徐泗濠节度使，令其出兵平叛。
敕令传来，杜佑虽荣加检校左仆射同平章事，各级官吏的官衔俱加兼徐泗濠节度使府衔，但淮南节度使府上下毫无喜庆气氛，所有人都投入了紧张的备战中。刘禹锡作为掌书记，当仁不让地为杜佑撰写了《让同平章事表》《谢同平章事表》并《谢手诏表》之后，又被杜佑召至府中议事。
禹锡来至节度使府，正逢节度参谋窦常在与杜佑议事。见禹锡来，杜佑道：“梦得来得正好，速来同议！中行（窦常字中行），你接着说。”
窦常与禹锡相互见礼，接着说道：“禀相公，淮南所属兵马正在动员，据报，各部人马基本齐备，军械充足，只是去年、前年两年淮南水灾严重，大军若要开拔征战，粮草被服必定不足，需立即向民间采购。然而，征集人马筹备军械已经耗费巨资，本府恐怕难以立即筹措到足够经费，该当如何，请相公示下。”
杜佑沉吟片刻，问：“若截留本岁榷税、盐税以充军用，可乎？”
窦常答道：“不可。现在已是五月，按朝廷之两税法，六月需将上半年所征赋税起运赴京，即使本府现在上书，待到朝廷下旨，必在六月之后。万一朝廷不允，耽误税赋转运之罪绝非儿戏。”
杜佑点头：“中行言之有理。朝廷又有法令，两税之外不得擅自加征，即使加征，时间亦恐不及。”
刘禹锡建议：“如此说来，是否可向朝廷上书，请借贷于国库，以补军用？”
窦常附议：“下官亦作此议。本府可先行征集粮草，予百姓以凭据，待朝廷拨款下达，再向百姓兑付，如此既可不误军机，又可不负于百姓。”
杜佑思索再三，别无良策，于是命禹锡再作《请贷钱物表》，火速送往长安。其后数日，禹锡均协助杜佑征集粮草，赶制被服，配发三军。因杜佑镇淮南十二年来博有爱民之望，信誉卓著，百姓踊跃相助，备战工作有条不紊，三军渐露杀气。
大军紧张备战之际，中使南宫怀珍奉诏来到扬州宣旨——德宗同意从国库中拨付钱物，支持淮南出兵。杜佑大喜，在节度使府设宴款待南宫怀珍，并命三军主将及幕府心腹陪宴，刘禹锡正在其列。
席间，淮南众将官对南宫怀珍恭维有加，但南宫怀珍阴阳怪气，语中时时夹枪带棒，令人生厌。三巡酒后，南宫怀珍托大道：“杜相公可知，此番圣恩天降，赐淮南三军钱物，本为言官所阻，幸亏老奴力排众议，圣上心意方得回转。”
杜佑等人只得虚与委蛇，不断劝酒。谁知南宫怀珍越发狂妄，又饮了几杯，出言竟似凌驾于杜佑之上：“杜相公此番出战，可知其中利害？依老奴所见，虽然圣上赐下钱物，但圣上乃至群臣其实并无力战之心，只求小胜，之后便可体面地接受张愔的请封，进而令吴少诚等叛逆知朝廷信有恩赏，主动请归。所以啊，老奴以为杜相公出兵不可动作太大，否则非但劳民伤财，万一打急了张愔，令他铤而走险，与其他藩镇沆瀣一气共同作乱，那时杜相公不但苦无功劳，反而成为元凶祸首哦！”
三军将动之时，南宫怀珍出此动摇军心之奇谈怪论，众将官气愤填膺，不欲与之多言。刘禹锡首次参与征伐要事，正当踌躇满志，哪里听得如此消极谬论，虽压制怒火，但仍软中带硬地驳道：“中使此言，诚恳之至，下官等无不感念。然而兵法有云：‘侵掠如火，不动如山，难知如阴，动如雷震’，我大军一旦出动，无论全力攻伐，还是逡巡待战，每日同样耗费粮草，消磨士气。与其缓缓而动，使张愔以逸待劳，不如一鼓作气，扑灭凶顽，以儆效尤！”
南宫怀珍一怔，蒙眬醉眼却也还认得是三登科第的刘禹锡，不由冷笑一声：“呵，原来是天下闻名的大才子刘梦得，不知何时投到了杜相公帐下，正如猛虎归山。如今好大的口气，笑谈之间便要扑灭凶顽？你可知徐泗濠大军兵威将猛，训练有素，本是我大唐安定一方的定海神针。这样的一支军队，即使被你们淮南军击败，那也是我大唐的损失。若能令其不伤元气而重归于有司，则我大唐幸甚！况且，梦得是否忘了，宣武吴少诚亦在淮南之侧，若吴少诚与张愔联手夹击，淮南可敌否？”
刘禹锡心中暗自讥诮：“南宫怀珍果然信口胡言之辈！”然而，毕竟不能过分得罪南宫怀珍，禹锡又答道：“中使胸怀大唐社稷，目光自然高远，非下官区区一地方小吏可及。不过，徐州张愔正因拥兵自重而反，若不予以重创，岂肯就范？藩镇雄兵绝非朝廷可用，必当削之！至于宣武与徐州夹击淮南，确有隐患，但民间有俗语云：‘打得一拳开，免得百拳来’，只有以雷霆之势，一举击溃徐州乱军，才能震慑四方，此所谓‘以战止战’者是也！”
南宫怀珍气量狭小，在朝中习惯阿谀奉承，颐使指气，闻禹锡之言，心中不悦，便借酒劲对杜佑狂妄言道：“老奴一片好心劝告，不想杜相公帐中已有高士出谋划策，果真是老奴画蛇添足了！由此看来，倘若异日相公大军钱粮不济，亦无需老奴笨嘴拙舌枉置言语喽？！”
杜佑心中自有分寸，唯恐禹锡彻底触怒南宫怀珍，便打圆场道：“梦得年少，立功心切，中使勿怪！日后圣上面前若得中使鼎力相助，淮南上下必当报答！”
说罢，杜佑又命禹锡道：“梦得速作《谢贷钱物表》来，令中使观看！”
刘禹锡奉命，铺卷研墨，笔走龙蛇，洋洋洒洒作就一篇锦绣文章：
臣某言：中使南宫怀珍至，奉宣圣旨存问，兼赐臣墨诏。天光下济，睿泽曲流。衔恩未酬，居宠弥惧。臣某中谢。臣受任斯极，微功莫施。昨以封略未宁，干戈犹动，寿春固垒以备盗，淮甸兴师以扞奸。经费所资，数盈巨万。馈饷时久，供亿力殚。虑始图终，不敢缄默。辄陈管见，上黩宸聪。伏蒙圣慈，特遂诚请。远承如綍之旨，特假聚人之财。军须不愆，士气弥振。糗粮既备，永无半菽之虞；襦袴足颁，远超挟纩之感。是为说使，咸愿先登。臣忝总戎，倍百欣荷。伏以上分国用，俯济军兴。候清烟尘，谨备偿纳。
作完之后，刘禹锡恭敬地将表章奉至南宫怀珍面前。南宫怀珍览表后，忍不住赞了一声：“好文章！不愧才子之名！”
众人闻言，方才释然，更加殷勤劝酒。宴毕，众人离席时南宫怀珍叫住刘禹锡，耳语道：“梦得确有才华，‘灵迹露指爪，杀气见稜角。凡木不敢生，神仙聿来托’之诗句老奴亦得耳闻。不过且听老奴一言：君年少，锋芒过利，恐为人所诟，若要仕途亨通，还望戒之！”
南宫怀珍虽有万般不是，唯此临别赠言发自肺腑。刘禹锡微微一笑，鞠躬行礼，与众人同送南宫怀珍登车而去。
中使归京之后，杜佑坐镇中军，频频调度，大军展开阵势，厉兵秣马，只待夏粮收割完毕，便可催动雄师踏平反贼。禹锡日夜在杜佑行营，往来案牍书文皆由其操刀，深得杜佑信赖。
杜佑大军尚未出征，却有坏消息不断传来。五月十三日，蔡州韩全义大败于吴少诚，官军一触即溃，损折兵将不计其数。韩全义此败加剧了淮南侧后方的威胁。朝廷闻知败绩，又下公函询问杜佑，字里行间已有怯战之意。杜佑见朝廷决心已有动摇，决定立即出兵，以免夜长梦多，再使元凶逃脱。
大军方动，韩全义竟再传败绩，官军望风披靡，节节败退，吴少诚威风更炽。杜佑心忧如焚，命牙将孟准为前锋，具舟船以渡淮水，准备接敌。
谁知大军渡河消息走漏，张愔率军趁孟准所部登岸之时发动突袭。孟准所部刚渡过淮河，立足未稳，瞬间被张愔军冲乱。孟准勉强撤退，只以身免。
出师不利，令杜佑恼火，孟准被责以军杖。为挽回颓势，杜佑又命泗州刺史张任出兵攻打埇桥。孟准新败，张任士气不振，进攻乏力，又逢埇桥乃水路转运要冲，城池坚固，守军凶悍，张任所部在埇桥又吃一场败仗。
两番失利，三军锐气已折，速战取敌再无希望。杜佑在扬州如坐针毡，不得自安。朝廷本无决战之志，败讯传来，朝中议和姑息之声再度甚嚣尘上，德宗皇帝又发手诏，询问杜佑是否另有破敌之策。
杜佑于是召集众将官帐前议事。连失两阵，出乎所有人的意料，众人方寸始乱，只说些坚守待机之语，令杜佑不快。
自开战以来，刘禹锡除撰写文书之外，并兼负责整理细作谍报，对徐州军情颇有心得，见旁人无从计议，于是建议道：“杜相公容禀！禹锡日夜研判徐州军情，认为徐州张愔实与宣武吴少诚等不同。宣武军久乱不已，吴少诚四处攻城略地，野心极大；而张愔之反，不出徐、泗、濠地界，仅守本土，即使两胜我军，张愔严令追击，部将却按兵不动，其中莫非有叛军将帅离心、调度不灵之故？”
杜佑点头称是，禹锡更大胆道：“徐州素为要地，多为忠正重臣守之。昔张建封言宫市事遭叱，亦未曾造反，可见其律己甚严，治下亦有章法。为乱者，不过张愔及牙军中个别将领。他们以浙西兵入彭城为由，散布谣言，以威逼利诱而裹挟三军起事，其胁从者实无反意，不过自保耳。若相公可以申明大义，释清谣言，令叛军自行瓦解，则张愔之辈无复为患矣。”
禹锡一席话令满堂将官从颓靡之中惊醒过来，杜佑深为赞赏，自责道：“梦得目光敏锐，分析合理，甚得我心。我军久居安定，远道征伐，而敌军受谣言蛊惑，为求自保，又以逸待劳，则我军前小挫，当非意料之外。料敌不严，轻敌冒进，是本使之过，理当上表请罪！”
众人一番劝慰，禹锡再议论道：“方今军前受挫，朝廷不欲再战，恐不日即有敕书到来。依下官愚见，若如此罢兵回营，我淮南军威何在？禹锡斗胆，请杜相公亲赴前军行营，一则可以激励士气，重振声势，其二亦可与叛军直面对话，晓之以理，争取不动干戈而平定徐州。”
禹锡此议惊起一片反对之声，节度判官郑元议道：“相公乃三军统帅，坐镇扬州总务前后，方可稳定军心。亲赴行营，万一有所闪失，我等万死亦不可赎其罪！”
杜佑却深为禹锡建议所动，力排众议，决计亲赴行营。按朝廷规制，一方节度使若要离开治所，必须上表请行，于是禹锡当即作下一篇《请赴行营表》：
臣某言：臣自守淮濆，已周星纪。虔奉朝典，粗安遐方。素效未闻，新恩荐及。身曳两绶，寄深一隅。蚊蚋负山，力诚不足，鹰鹯逐鸟，志则有余。臣再授兵符，夙参军幕。披坚执锐，虽未经于戎行，制胜伐谋，亦常习于事业。自忝藩翰，属时清平。无施汗马之劳，但咏櫜弓之什。今则幸遇殊奖，委之专征。以身率先，是臣素志。况闻徐州士众，本无叛心。仓卒之间，危疑至此。臣请自临疆场，亲领纪纲。裂帛系书，谕其祸福。椎牛飨士，养以威声。冀宣皇风，煦茲蠢类。以忠义感胁从之伍，以含弘安反侧之徒。革面悛心，期乎不日。其扬州留务请令行军司马路应权知。伏乞圣慈，俯赐照鉴。
杜佑之《请赴行营表》加急抵京之日，恰有韩全义奏表一同送到。韩全义再败军阵，退守陈州，宣武、河阳等地皆沦于敌手。德宗皇帝终于意志崩塌，顺从了要求息事宁人的朝议，下旨罢兵，以张愔为徐州团练使，以张抷为泗州留后，濠州刺史杜兼为濠州留后。九月二十八日，封张愔为右骁卫将军，徐州刺史，知留后，后又拜武宁军节度使，统辖徐州。